m-Hydroksibentsoehappo
m-Hydroksibentsoehappo eli 3-hydroksibentsoehappo (C7H6O3) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa lääkeaineiden, säilöntäaineiden ja värien valmistamiseen. m-Hydroksibentsoehapon isomeerejä ovat salisyylihappo ja p-hydroksibentsoehappo.
| m-Hydroksibentsoehappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-hydroksibentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6O3 |
| Moolimassa | 138,118 g/mol |
| Sulamispiste | 201,5–203 °C[2] |
| Tiheys | 1,473 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 7,25 g/l (25,5 °C)[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa m-hydroksibentsoehappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin alkoholeihin ja dietyylieetteriin. Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 4,1. m-Hydroksibentsoehapon reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille karboksyylihapoille. Se reagoi muodostaen estereitä alkoholien kanssa ja suoloja emästen kanssa, se voidaan pelkistää vedyttämällä 3-hydroksisykloheksaanikarboksyylihapoksi ja se reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 2- tai 4-asemista.[2][4][5][6]
m-Hydroksibentsoehappoa voidaan valmistaa sulfonoimalla bentsoehappoa ja kuumentamalla muodostunutta m-sulfonbentsoehappoa emäksen kuten alkalimetallihydroksidien kanssa yli 200 °C:n lämpötilaan. Toinen vaihtoehto on tehdä m-aminobentsoehaposta typpihapokkeen avulla diatsoniumsuola, joka reagoi hydroksidi-ionien kanssa m-hydroksibentsoehapoksi. m-Hydroksibentsoehaposta voidaan valmistaa säilöntäaineita, väriaineita, lääkkeitä ja muovinpehmentimiä.[2][4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ 3-Hydroxybenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.12.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 480–481. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.12.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 517. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 13.12.2018
- ↑ a b Edwin Ritzer & Rudolf Sundermann: Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.12.2018
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): 3-Hydroxybenzoic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 3-Hydroxybenzoic acid (englanniksi)
- ChemBlink: 3-Hydroxybenzoic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-Hydroxybenzoic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: m-Hydroxybenzoic-acid (englanniksi)