Lawessonin reagenssi
Lawessonin reagenssi (C14H14P2S4O2) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa rikkiä sisältäviä yhdisteitä. Reagenssi on nimetty Sven-Olov Lawessonin mukaan ja Lawesson raportoi ensimmäisenä yhdisteen käytön orgaanisen kemian synteeseissä.
| Lawessonin reagenssi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,4-bis(4-metoksifenyyli)-1,3,2,4-dithadifosfetaani-2,4-disulfidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC1=CC=C(C=C1)P2(=S)SP(=S)(S2)C3=CC=C(C=C3)OC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H14P2S4O2 |
| Moolimassa | 404,472 g/mol |
| Sulamispiste | 229 °C[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa Lawessonin reagenssi on keltaista kiteistä ainetta, jolla on voimakas epämiellyttävä haju. Yhdiste reagoi veden kanssa ja liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi dimetoksietaaniin, tolueeniin ja klooribentseeniin. Lawessonin reagenssia valmistetaan anisolin ja fosforipentasulfidin välisellä reaktiolla.[2][3]
Lawessonin reagenssi reagoi monien karbonyyliyhdisteiden esimerkiksi aldehydien, ketonien, esterien ja amidien kanssa. Tuotteina reaktioissa muodostuu tioaldehydejä, tioketoneja, tioestereitä ja tioamideja.[3][4][5] Yhdiste voi reagoida myös alkoholien kanssa muodostaen tioleja[6].
Lähteet muokkaa
- ↑ Lawesson's reagent – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.10.2017.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 921. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Jürgen Voss: 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 6.10.2017
- ↑ Francesco A. Devillanova: Handbook of Chalcogen Chemistry, s. 146. RSC Publishing, 2006. ISBN 978-0854043668. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2017). (englanniksi)
- ↑ Jie Jack Li: Name Reactions, s. 360. Springer, 2014. ISBN 978-3-319-03979-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2017). (englanniksi)
- ↑ Kathrin-Maria Roy: Thiols and Organic Sulfides, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.10.2017
Aiheesta muualla muokkaa
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Lawessonin reagenssi Wikimedia Commonsissa
