Hydroksibentsotriatsoli
Hydroksibentsotriatsoli eli HOBt (C6H5N3O) on bentsotriatsolijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti valmistettaessa synteettisiä peptidejä ja nukleotideja.
| Hydroksibentsotriatsoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-hydroksibentsotriatsoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)N=NN2O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5N3O |
| Moolimassa | 135,13 g/mol |
| Sulamispiste | 155-160 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa hydroksibentsotriatsoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja muodostaa myös kidevedellisen hydraatin (C6H5N3O•H2O, CAS 123333-53-9).[2]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Hydroksibentsotriatsoila valmistetaan o-kloorinitrobentseenistä ja hydratsiinisulfaatista[3]. Nämä reagoivat muodostaen hydratsiinijohdannaisen, josta muodostuu hydroksibentsotriatsolia kuumennettaessa emäksen kanssa[4].
Hydroksibentsotriatsolia käytetään reagenssina peptidien, nukleotidien ja eräiden sokerijohdannaisten valmistuksessa.[2] Peptidien synteeseissä sitä käytetään yhdessä di-isopropyylikarbodi-imidin tai disykloheksyylikarbodi-imidin kanssa. Karbodi-imidi reagoi aminohapon karboksyyliryhmän kanssa muodostaen O-asyyli-isourean, joka reagoi hydroksibentsotriatsolin kanssa muodostaen hydroksibentsotriatsoliesterin. Tämä esterijohdannainen reagoi toisen aminohapon aminoryhmän kanssa muodostaen amidin. Tällä menetelmällä ei tapahdu peptidien rasemoitumista.[4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ 1-Hydroxybenzotriazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.4.2016.
- ↑ a b c Barry Lygo & Guillaume Pelletier: 1-Hydroxybenzotriazole, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2013. Teoksen verkkoversio Viitattu 29.4.2016
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 603. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 747–748. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
- ↑ Thomas Felgenhauer, Cristopher Schirwitz & Frank Breitling: Peptide Synthesis, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 29.4.2016
- ↑ Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 279–280. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.4.2016). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- ChemBlink: 1-Hydroxybenzotriazole (englanniksi)
- ChemBlink: 1-Hydroxybenzotriazole hydrate (englanniksi)