Hiilisuboksidi
Hiilisuboksidi (C3O2) on väritön pistävänhajuinen kaasu, jonka neljä kumuloitunutta kaksoissidosta tekevät elektroneista delokalisoituneita. Se muistuttaa läheisesti muita hiilen oksideja kuten hiilimonoksidia (CO), hiilidioksidia (CO2) ja dihiilimonoksidia (C2O).
| Hiilisuboksidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Propa-1,2-dieeni-1,3-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=C=O)=C=O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3O2 |
| Moolimassa | 68,03 g/mol |
| Ulkomuoto | Väritön kaasu |
| Sulamispiste | -107 °C (166,15 K) |
| Kiehumispiste | 6,8 °C (279,95 K) |
| Tiheys | 0,906 ± 0,06 g/cm3 (25 °C) |
Hiilisuboksidin löysi Benjamin Collins Brodie vuonna 1873 ja hiilisuboksidiksi sen nimesi Marcellin Berthelot. Myöhemmin Otto Diels esitti, että muut orgaanisesta kemiasta peräisin olevat nimet olisivat mahdollisia.
Hiiliisuboksidia syntetisoidaan kuivan fosforipentoksidin ja malonihapon[2] tai malonihapon esterin seoksesta. Yhdistettä voidaan myös pitää malonihappoanhydridin anhydridinä eli niin sanottuna toisena anhydridinä. Hiilisuboksidi polymerisoituu itsestään punaisiksi, keltaisiksi tai mustiksi kiteiksi, joiden rakenne on hyvin samankaltainen kuin 2-pyronilla.
Lähteet muokkaa
- ↑ Carbon suboxide - Compound summary NCBI. Viitattu 19. heinäkuuta 2008.
- ↑ Spectrum tietokeskus: 16-osainen tietosanakirja. 3, Eng–Hiu, s. 566–567. Helsinki: WSOY, 1977. ISBN 951-0-07242-7.