Hematoksyliini

kemiallinen yhdiste

Hematoksyliini (C16H14O6) on aromaattinen homoisoflavonoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää analyyttisenä reagenssina, kudosten värjäyksessä ja tekstilien värjäyksessä.

Hematoksyliini
Hämatoxylin.svg
Haematoxylin powder.jpg
Tunnisteet
CAS-numero 517-28-2
IUPAC-nimi (6aS,11bR)-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]kromeeni-3,4,6a,9,10-pentoli
SMILES C1C2=CC(=C(C=C2C3C1(COC4=C3C=CC(=C4O)O)O)O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C16H14O6
Moolimassa 302,272 g/mol
Sulamispiste 100-120 °C[1]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttöMuokkaa

Huoneenlämpötilassa hematoksyliini on kellertävää kiteistä ainetta, joka muuttuu valon vaikutuksesta punertavaksi. Yhdiste liukene niukasti kylmään veteen ja paremmin kuumaan. Se liukenee myös etanoliin ja dietyylieetteriin. Yhdisteen liuosten väri riippuu pH-arvosta eli se on pH-indikaattori. Alle pH:n 1 se on punainen, välillä 1–6 se on vaalean keltainen ja pH:n ollessa yli 6 väri on violetti. Hematoksyliini muodostaa värillisiä yhdisteitä useiden metallikationien kanssa.[1][2][3][4]

Hematoksyliiniä esiintyy luontaisesti sinipuun (Haematoxylum campechianum) puuaineksessa. Sitä muodostuu kasvissa todennäköisesti sappankalkonista. Hematoksyliiniä eristetään sinipuusta uuttamalla kuumalla vedellä ja kiteyttämällä urean avulla.[1][5][6]

Hematoksyliiniä käytetään metallien värityksissä.[2] Se on eosiinin kanssa yhdessä käytettynä hyvin yleinen kudosten värjäysaine mikroskopiatutkimuksissa. Hapettuessaan hemateiiniksi se värjää kudokset sinivioleteiksi. Peittana käytetään metallisuoloja. Hematoksyliiniä on käytetty myös tekstiilien ja nahan värjäyksessä.[1][4][5][7]

LähteetMuokkaa

  1. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 792. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: Indicator Reagents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
  3. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 485. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  4. a b R. W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains, s. 223. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-58623-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.1.2022). (englanniksi)
  5. a b John D. Bancroft: Theory and Practice of Histological Techniques, s. 123-133. Elsevier, 2008. ISBN 978-0-443-10279-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.1.2022). (englanniksi)
  6. Berhanu M. Abegaz, Joan Mutanyatta-Comar & Mathew Nindi: Naturally Occurring Homoisoflavonoids: Phytochemistry, Biological Activities and Synthesis. Natural Product Communications, 2007, 2. vsk, nro 4. Artikkelin verkkoversio Viitattu 4.1.2022. (englanniksi)
  7. Ute Schmidt & Erik K. W. Schulte: Stains, Microscopic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.