Glykosyamiini
Glykosyamiini eli guanidinoetikkahappo (C3H7N3O2) on guanidiinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Glykosyamiini on monissa eläimissä kreatiinin biosynteesin välituote. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinten rehuissa.
| Glykosyamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(diaminometylideeniamino)etikkahappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)O)N=C(N)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H7N3O2 |
| Moolimassa | 117,116 g/mol |
| Sulamispiste | 280–284 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | 4 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet ja biokemiallinen rooli muokkaa
Huoneenlämpötilassa glykosyamiini on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja liukenee myös etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][4]
Glykosyamiinia muodostuu eläinten munuaisissa arginiini- ja glysiiniaminohapoista glysiiniamidinotransferaasientsyymin katalysoimana. Glykosyamiini metyloituu maksassa guanidinoasetaatti-N-metyylitransferaasin katalysoimana. Metyloiva yhdiste on S-adenosyylimetioniini.[5][6]
Synteesi ja käyttö muokkaa
Glykosyamiinia voidaan valmistaa synteettisesti S-etyylitioureahydrobromidista ja glysiinistä emäksen kuten natriumhydroksidin läsnä ollessa.[2] Toinen tapa on glysiinin ja syanamidin välinen reaktio[7].
Glykosyamiinia voidaan käyttää yhdessä betaiinin kanssa kardiotoonisena eli sydämen toimintaa tehostavana aineena.[2] Sillä on myös kanojen kasvua parantava vaikutus, minkä vuoksi sitä voidaan lisätä broilereiden rehuseoksiin.[3][8]
Lähteet muokkaa
- ↑ Glycocyamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.6.2015.
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 765. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Holger Zorn & Peter Czermak: Biotechnology of Food and Feed Additives, s. 209-210. Springer, 2014. ISBN 978-3-662-43760-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2015). (englanniksi)
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.284. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2015). (englanniksi)
- ↑ David E. Metzler & Carol M. Metzler: Biochemistry: the chemical reactions of living cells, s. 1379. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-492540-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2015). (englanniksi)
- ↑ Martin Köhlmeier: Nutrient metabolism, s. 314-315. Academic Press, 2003. ISBN 978-0-12-417762-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.6.2015). (englanniksi)
- ↑ Thomas Güthner & Bernd Mertschenk: Cyanamides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 19.6.2015
- ↑ Rehujen merkinnät Evira. Viitattu 24.10.2023.