Geranyyligeranyylipyrofosfaatti
Geranyyligeranyylipyrofosfaatti (C20H36O7P2) on orgaaninen fosforiyhdiste ja välituote terpeenien ja terpenoidien synteesissä.
| Geranyyligeranyylipyrofosfaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Fosfono[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetrametyyliheksadeka-2,6,10,14-tetraenyyli]fosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H36O7P2 |
| Moolimassa | 450,428 g/mol |
Biosynteesi ja molekyylin jatkotyöstö muokkaa
Dimetyyliallyylipyroosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin reagoidessa muodostuu geranyylipyrofosfaattimolekyyli. Kun siihen liittyy isopentenyylipyrofosfaattimolekyyli, syntyy farnesyylipyrofosfaattia. Farnesyylipyrofosfaatista syntyy geranyyligeranyylipyrofosfaattia vielä yhden isopentenyylipyrofosfaatin liittyessä molekyyliin.[2] Geranyyligeranyylipyrofosfaatista muodostuu diterpeenejä.[3]
Entsyymit voivat liittää proteiineihin geranyyligeranyylipyrofosfaatin hiilivetyosan. hiilivetyosa liittyy proteiinin kysteiiniaminohappoon. Entsyymin aktiiviseen kohtaan hyvin sopivien proteiinien aminohappoketjun viimeinen aminohappo on usein leusiini.[4]
Lähteet muokkaa
- ↑ geranylgeranyl pyrophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 15. toukokuuta 2009.
- ↑ Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 15.5.2009.
- ↑ Peter Taylor: Mechanism and synthesis, s. 305. RSCPublishing, 2002. ISBN 978-0-85404-695-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2009). (englanniksi)
- ↑ Robert Roskoski: Biochemistry, s. 387. Elsevier Health Sciences, 1996. ISBN 978-0721651743. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2009). (englanniksi)