Galakturonihappo

kemiallinen yhdiste

Galakturonihappo (C6H10O7) on uronihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja galaktoosin hapetustuote. Yhdistettä voidaan käyttää biokemiallisissa tutkimuksissa[2].

Galakturonihappo
Galacturonic acid.png
Tunnisteet
CAS-numero 685-73-4
IUPAC-nimi (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksi-6-oksoheksaanihappo
SMILES C(=O)C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H10O7
Moolimassa 194,14 g/mol
Sulamispiste 159 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudetMuokkaa

Galakturonihappoa esiintyy erityisesti marjojen ja hedelmien sisältämässä pektiinissä, joka on pääasiassa polygalakturonihappoa, johon saattaa olla liittyneenä myös muita monosakkarideja kuten galakturonihapon metyyliesteriä ja ramnoosia. Pektiini hydrolysoituu happamissa olosuhteissa galakturonihapoksi.[2][3][4][5] Pektiinissä galakturonihappo on pääasiassa rengasrakenteisena α-pyranoosina. Kasvit biosyntetisoivat pektiiniä UDP-galakturonihaposta.[4][5]

Galakturonihappoa esiintyy pektiinin lisäksi myös muissa kasvimateriaaleissa. Esimerkiksi β-pyranoosina sitä esiintyy hemiselluloosaa muodostavissa ksylaaneissa, galaktaaneissa ja glukaaneissa[6] ja eräissä kasvikumeissa kuten tragakanttikumissa ja karaijakumissa[3].

Galakturonihappo liukenee hyvin veteen ja pieniä määriä kuumiin alkoholeihin. Polaarittomiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin se ei liukene.[7] Galakturonihapon ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +50,9 °[2].

LähteetMuokkaa

  1. D-galacturonic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.8.2014.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 978. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Alphons C. J. Voragen, Claus Rolin, Beinta U. Marr, Ian Challen, Abdelwahab Riad, Rachid Lebbar & Svein Halvor Knutsen: Polysaccharides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 19.8.2014
  4. a b Nirmal Sinha,Jiwan Sidhu,Jozsef Barta,James Wu,M.Pilar Cano: Handbook of Fruits and Fruit Processing, s. 232. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118352557. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.8.2014). (englanniksi)
  5. a b Florence Gleason,Raymond Chollet: Plant Biochemistry, s. 57–58. Jones & Bartlett, 2011. ISBN 978-0763764012. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.8.2014). (englanniksi)
  6. Norman S. Thompson: Hemicellulose, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.8.2014
  7. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 735. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa