Furoiinihappo
Furoiinihappo eli 2-furoiinihappo (C5H4O3) on heterosyklisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden esimerkiksi lääkkeiden valmistukseen.
| Furoiinihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Furaani-2-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=COC(=C1)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H4O3 |
| Moolimassa | 112,082 g/mol |
| Sulamispiste | 133–134 °C[2] |
| Kiehumispiste | 230–232 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 40 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa furoiinihappo on valkoista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja erittäin hyvin etanoliin tai dietyylieetteriin. Muiden karboksyylihappojen tavoin se on heikko happo ja sen happovakion arvo on 7,6·10-4. Furoiinihapon reaktiot ovat tyypillisiä karboksyylihapoille ja se muodostaa esimerkiksi estereitä reaktiolla alkoholien kanssa. Furaanirengas voidaan pelkistää vedyttämällä tetrahydrofuraanirenkaaksi.[3][4][2][5][6][7]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Furoiinihapon valmistus teollisesti perustuu furfuraalin Cannizzaro-reaktiolla vahvasti emäksisissä olosuhteissa. Reaktiossa voidaan käyttää katalyyttinä kuparin ja hopean oksidien seosta. Reaktiossa muodostuu myös sivutuotteita, minkä vuoksi furfuraalin selektiivistä hapettamista furoiinihapoksi on tutkittu, mutta teollisessa mittakaavassa sitä ei vielä ole käytössä katalyytteihin liittyvien ongelmien vuoksi. Furoiinihaposta valmistetaan monia muita orgaanisia kemikaaleja kuten lääkkeitä, hajusteita, maatalouskemikaaleja ja polymeereja. Furoiinihappokiteitä tutkitaan myös käytettäväksi epälineaarisen optiikan sovellutuksiin.[3][2][6][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-Furoic acid - Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.6.2019. (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 843. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Granados Manuel Lopez, Alonso David Martin: Furfural, s. 197–210. World Scientific, 2018. ISBN 978-1-78634-486-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.6.2019). (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 730. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 435. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b R. H. Kottke: Furan Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007.