Fosfiitit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on P(OR)3, missä R on orgaaninen ryhmä. Ne ovat siis fosforihapokkeen estereitä. Fosfiittejä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä, palonestoaineina ja hapettumisenestoaineina.[1][2][3]

Fosfiittien yleinen rakenne

Ominaisuudet ja valmistus

muokkaa

Huoneenlämpötilassa fosfiitit ovat useimmiten nesteitä tai kiinteitä aineita. Yhdisteet hydrolysoituvat happamissa tai emäksisissä olosuhteissa dialkyylifosfiiteiksi tai fosfonaateiksi. Ne myös hapettuvat suhteellisen helposti. Fosfiiteille tyypillinen reaktio on Michaelis–Arbuzov-reaktio, jossa muodostuu fosfonaatteja.[1][2][3][4]

Fosfiitteja valmistetaan alkoholeista tai fenoleista ja fosforitrikloridista. Käytettäessä alkoholeja on mukana oltava myös amiineja emäksinä. Triaryylifosfiitit reagoivat alkoholien kanssa aryylidialkyylifosfiiteiksi.[1][2]

Lähteet

muokkaa
  1. a b c Rodney Gilmour: Phosphorus Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2019.
  2. a b c Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006.
  3. a b D.E.C. Corbridge: Phosphorus, s. 377, 1178. CRC Press, 2013. ISBN 978-1-4398-4089-4 Teoksen verkkoversio (viitattu 12.12.2021). (englanniksi)
  4. F. H. Westheimer, Shaw Huang & Frank Covitz: Rates and mechanisms of hydrolysis of esters of phosphorous acid. Journal of the American Chemical Society, 1988, 110. vsk, nro 1, s. 181–185. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.12.2021. (englanniksi)