Fenantrokinoni
Fenantrokinoni (C14H8O2) eli fenantreenikinoni on aromaattisiin kinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden, esimerkiksi väriaineiden, valmistukseen.
| Fenantrokinoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Fenantreeni-9,10-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H8O2 |
| Moolimassa | 208,204 g/mol |
| Sulamispiste | 206–207 °C[1] |
| Kiehumispiste | 360 °C[1] |
| Tiheys | 1,405 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa fenantrokinoni on punaoranssia kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen mutta liukenee muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, etikkahappoon ja bentseeniin. Emästen vaikutuksesta fenantrokinoni toisiintuu 9-hydroksifluoreeni-9-karboksyylihapoksi.[1][2][3][4][5]
Fenantrokinonia valmistetaan hapettamalla fenantreenia happamissa oloissa kromitrioksidilla, kromaateilla, hapella tai tert-butyylihydroperoksidilla.[2][5]
Fenantrokinonia käytetään atsovärien ja muiden väriaineiden, lääkeaineiden ja maatalouskemikaalien, esimerkiksi fungisidien ja kasvien kasvua säätelevien yhdisteiden, valmistukseen.[2][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1241. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 312. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Roland Schmidt ym.: "Hydrocarbons", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 807. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5. (englanniksi)
- ↑ a b c Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 363. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2023). (englanniksi)