Etyylisyanoasetaatti
Etyylisyanoasetaatti (C5H7NO2) on estereihin ja nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa liimojen ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.
| Etyylisyanoasetaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etyyli-2-syanoasetaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)CC#N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H7NO2 |
| Moolimassa | 113,116 g/mol |
| Sulamispiste | -22,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 206 °C[3] |
| Tiheys | 1,065 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa etyylisyanoasetaatti on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on makeahko ja imellyttävä tuoksu. Etyyliasyanoasetaatti ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Etyylisyanoasetaatti sisältää useita helposti reagoivia funktionaalisia ryhmiä kuten esteriryhmän, syanoryhmän ja näiden ryhmien elektroneja puoleensa vetävän vaikutuksen vuoksi niin kutsutun happaman vetyatomin.[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Etyylisyanoasetaattia voidaan valmistaa esteröimällä syanoetikkahappoa etanolin kanssa happaman katalyytin läsnä ollessa. Muita tapoja ovat etyyliklooriasetaatin ja natriumsyanidin välinen reaktio tai syanoetikkahapon ja trietyylioksoniumtetrafluoriboraatin välinen reaktio. Etyylisyanoasetaatista valmistetaan pikaliimoissa käytettävää etyylisyanoakrylaattia. Lisäksi siitä valmistetaan muun muassa barbituraatteja, väriaineita sekä fiproniiliä ja muita maatalouskemikaaleja.[2][3][4][5][6][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Ethyl cyanoacetate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.7.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 676. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 645. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 83888. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b Fillmore Freeman: Ethyl Cyanoacetate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 18.7.2018. (englanniksi)
- ↑ Peter Pollak & Gérard Romeder: Malonic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.7.2018
- ↑ Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand & Peter Pollak: Malonic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 18.7.2018