Etaaniditioli

kemiallinen yhdiste

Etaaniditioli eli 1,2-etaaniditioli (C2H6S2) on tioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja luonnonkumin käsittelyssä.

Etaaniditioli
1,2-ethanedithiol.svg
Ethane-1,2-dithiol-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 540-63-6
IUPAC-nimi Etaani-1,2-ditioli
SMILES C(CS)S[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H6S2
Moolimassa 94,208 g/mol
Tiheys 1,123[2] g/cm³
Sulamispiste –41,2 °C[3]
Kiehumispiste 146 °C[2]
Liukoisuus Liukenee hieman veteen

OminaisuudetMuokkaa

Etaaniditioli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdisteellä on erittäin voimakas ja luotaantyöntävän paha ominaishaju, joka on aistittavissa jopa erittäin pieninä pitoisuuksina. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Etaaniditioli on myrkyllistä ja sille altistumisesta voi aiheutua pääkipua, rintakipua ja huonovointisuutta.[2][4][5]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Etaaniditiolia valmistetaan 1,2-dikloorietaanin ja natriumvetysulfidin välisellä reaktiolla.[3] Toinen tapa on etanolin, tiourean ja 1,2-dibromietaanin välinen reaktio ja muodostuvan etyleenidi-isotiuroniumbromidin hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa.[2]

Etaaniditiolia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Se reagoi karbonyyliyhdisteiden kuten aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen rengasrakenteisen tioasetaalin. Tämä on synteeseissä usein käytetty suojaryhmä. Yhdistettä voidaan käyttää myös pelkistimenä.[3][4][5] Yhdistettä voidaan myös käyttää luonnonkumin valmistusprosesseissa.[4]

 

LähteetMuokkaa

  1. 1,2-Ethanedithiol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.5.2018. (englanniksi)
  2. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 636. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b c John S. Roberts: Thiols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.5.2018.
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 384. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. a b Raymond E. Conrow: 1,2‐Ethanedithiol, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 9.5.2018.