Etaaniditioli
Etaaniditioli eli 1,2-etaaniditioli (C2H6S2) on tioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja luonnonkumin käsittelyssä.
| Etaaniditioli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etaani-1,2-ditioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CS)S[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H6S2 |
| Moolimassa | 94,208 g/mol |
| Sulamispiste | –41,2 °C[2] |
| Kiehumispiste | 146 °C[3] |
| Tiheys | 1,123 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hieman veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Etaaniditioli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdisteellä on erittäin voimakas ja luotaantyöntävän paha ominaishaju, joka on aistittavissa jopa erittäin pieninä pitoisuuksina. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Etaaniditioli on myrkyllistä ja sille altistumisesta voi aiheutua pääkipua, rintakipua ja huonovointisuutta.[3][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Etaaniditiolia valmistetaan 1,2-dikloorietaanin ja natriumvetysulfidin välisellä reaktiolla.[2] Toinen tapa on etanolin, tiourean ja 1,2-dibromietaanin välinen reaktio ja muodostuvan etyleenidi-isotiuroniumbromidin hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa.[3]
Etaaniditiolia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Se reagoi karbonyyliyhdisteiden kuten aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen rengasrakenteisen tioasetaalin. Tämä on synteeseissä usein käytetty suojaryhmä. Yhdistettä voidaan käyttää myös pelkistimenä.[2][4][5] Yhdistettä voidaan myös käyttää luonnonkumin valmistusprosesseissa.[4]
Lähteet muokkaa
- ↑ 1,2-Ethanedithiol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.5.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c John S. Roberts: Thiols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.5.2018.
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 636. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 384. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b Raymond E. Conrow: 1,2‐Ethanedithiol, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 9.5.2018.