Difenyylimetaani
Difenyylimetaani eli bentsyylibentseeni (C13H12) on orgaaninen yhdiste, jossa metaaniin on liittynyt kaksi fenyyliryhmää. Difenyylimetyyliryhmää nimitetään yleisemmin bentshydryyliksi.
| Difenyylimetaani | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H12 |
| Moolimassa | 168,234 g/mol |
| Sulamispiste | 25,4 °C[1] |
| Kiehumispiste | 264,3 °C[1] |
| Tiheys | 1,006 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Veteen liukenematon, liukenee orgaanisiin liuottimiin[1] |
Difenyylimetaania valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1871 bentsyylikloridin ja bentseenin välisellä reaktiolla sinkin tai kupari(I)oksidin läsnä ollessa. Kyseisellä Friedel–Crafts-reaktiolla yhdistettä tuotetaan nykyäänkin teollisesti, joskin katalyyttinä käytetään tyypillisesti alumiinikloridia, joskus myös rikkihappoa tai polyfosforihappoja tai muita happokatalyyttejä. Difenyylimetaania voidaan tuottaa myös bentseenin ja bentsaldehydin välisellä reaktiolla.[2]
Difenyylimetaani voi reagoida sekä alifaattisen että aromaattisen yhdisteen tavoin. Yhdistettä voidaan käyttää synteettisen kemian lähtöaineena esimerkiksi hapettamalla hapen ja kromi- tai typpihapon avulla saadaan bentsofenonia ja katalyyttisellä vetypelkistyksellä disykloheksyylimetaania. Difenyylimetaanilla on kurjenpolvien kaltainen tuoksu minkä vuoksi sitä käytetään hajusteena saippuoissa. Muita käyttökohteita yhdisteellä on muun muassa polymeeri- ja väriaineteollisuudessa.[1][2]
Bentshydryyliyhdisteitä
muokkaa- Difenyylimetaanin johdannainen bromidifenyylimetaani (C13H11Br) eli bentshydryylibromidi on eräs synteettisten antikolinergien ja antihistamiinien valmistuksessa yleisesti käytettävä yhdiste.
Lähteet
muokkaaAiheesta muualla
muokkaa- PubChem: Difenyylimetaani (CID 7580) (englanniksi)
- ChemSpider: Difenyylimetaani (7299)[vanhentunut linkki] (englanniksi)
- ChemBlink: Diphenylmethane (englanniksi)