Diallyyliamiini
Diallyyliamiini (C6H11N) on tyydyttymättömiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden kuten hartsien ja lääkeaineiden valmistamiseen.
| Diallyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N-prop-2-enyyliprop-2-en-1-amiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=CCNCC=C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H11N |
| Moolimassa | 97,158 g/mol |
| Sulamispiste | -88,4 °C[2] |
| Kiehumispiste | 110,4 °C[2] |
| Tiheys | 0,787 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 56 g/l[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa diallyyliamiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liukenee myös muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin.[2] Diallyyliamiini on keskivahva emäs ja sen pKa-arvo on 9,29.[3] Suhteellisen voimakkaana emäksenä se syövyttää eräitä metalleja kuten alumiinia. Yhdiste ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Se on lisäksi myrkyllistä ja voi aiheuttaa syövytysvammoja joutuessaan kosketuksiin ihon kanssa.[2][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Diallyyliamiinia voidaan valmistaa allyyliamiinin ja allyylibromidin tai -kloridin välisellä reaktiolla.[2][5] Toinen tapa on pelkistää akryylinitriiliä vedyllä kuparikromiitin toimiessa katalyyttinä.[6]
Diallyyliamiinia käytetään muiden yhdisteiden kuten pyridiinirakenteisten lääkeaineiden, N,N-diallyylidiklooriasetamidin ja vedenpuhdistuksessa käytettävien hartsien valmistukseen.[6][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Diallylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.11.2017.
- ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 538. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Peter Roose & Michael G. Turcotte: Amines, Lower Aliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 29.11.2017
- ↑ Diallyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 29.11.2017.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 504. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 29.11.2017.
- ↑ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig & Leopold Miksche: Allyl Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.11.2017