Di-tert-butyyliperoksidi
Di-tert-butyyliperoksidi (C8H18O2) on orgaanisiin peroksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi radikaali-initiaattorina polymeerien ja muiden yhdisteiden valmistuksessa.
| Di-tert-butyyliperoksidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-tert-butyyliperoksi-2-metyylipropaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C)OOC(C)(C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H18O2 |
| Moolimassa | 146,224 g/mol |
| Sulamispiste | -40 °C[1] |
| Kiehumispiste | 111 °C (hajoaa)[1] |
| Tiheys | 0,793 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,171 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa di-tert-butyyliperoksidi on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee veteen vain vähäisissä määrin ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi asetoniin ja hiilivetyihin. Aine on orgaaniseksi peroksidiksi melko stabiili ja hajoaa radikaaleiksi vasta kuumennettaessa tai fotokemiallisesti. Se reagoi väkevien happojen ja voimakkaiden Lewis-happojen kanssa. Di-tert-butyyliperoksidi on voimakas hapetin.[2][1][4][5][6][7]
Di-tert-butyyliperoksidia valmistetaan hapettamalla tert-butanolia tai isobuteenia vetyperoksidilla. Toinen tapa on kuumentaa tert-butyylihydroperoksidin tert-butanoliliuosta 85 °C:n lämpötilaan happaman katalyytin läsnä ollessa. Tuote puhdistetaan tislaamalla.[2][8]
Di-tert-butyyliperoksidia käytetään radikaali-initiaattorina esimerkiksi polyeteenin, polystyreenin, polymetyylimetakrylaatin ja silikonien valmistuksessa. Orgaanisen kemian synteeseissä se toimii radikaalien lähteenä muun muassa radikaaliadditioissa, syklisointireaktioissa ja aromaattisten yhdisteiden radikaalisubstituutioissa. Di-tert-butyyliperoksidia voidaan lisätä dieseliin syttymistä edistäväksi lisäaineeksi.[2][1][4][5][6][8]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 242. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Agnes Uhl, Mario Bitzer, Hanno Wolf, Dominik Hermann, Sven Gutewort, Matthias Völkl & Iris Nagl: "Peroxy Compounds, Organic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.
- ↑ Di-tert-butyl peroxide:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 29.1.2024. (englanniksi)
- ↑ a b T. V. RajanBabu & Nigel S. Simpkins: "1,1-Di-tert-butyl Peroxide", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Eros), John Wiley & Sons, New York, 2005. Teoksen verkkoversio Viitattu 28.1.2024.
- ↑ a b George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 193. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.1.2024). (englanniksi)
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 402. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
- ↑ Di-tert-butyyliperoksidin kansainvälinen kemikaalikortti Työterveyslaitos. Viitattu 29.1.2024.
- ↑ a b Jose Sanchez & Terry N. Myers: "Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.