Avaa päävalikko

Desfluraani

kemiallinen yhdiste
Desfluraani
Desfluraani
Desfluraani
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-(difluorimetoksi)-1,1,1,2-tetrafluorietaani
Tunnisteet
CAS-numero 57041-67-5
ATC-koodi N01AB07
PubChem 42113
DrugBank DB01189
Kemialliset tiedot
Kaava C3H2F6O 
Moolimassa 168,046
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Tiheys 1,44[1] g/cm³
Kiehumispiste 23,5 °C (74 °F) [2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia Ei metaboloidu
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Inhalaatio

Desfluraani on fluorattuihin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä nopeasti vaikuttavana nukutusaineena.

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Huoneenlämpötilassa desfluraani on väritöntä pistävänhajuista kaasua. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, eikä siten myöskään vereen. Yhdiste on stabiili valon, happojen ja emästen vaikutusta vastaan, toisin kuin esimerkiksi halotaani, isofluraani tai sevofluraani.[2][1][3] Desfluraani on kiraalinen ja siten optisesti aktiivinen yhdiste, mutta anestesiakäyttöön käytetään sen raseemista seosta. Sen R-isomeeri kääntää tasopolarisoitua valoa myötäpäivään eli (+)-suuntaan ja S-isomeeri kääntää valoa (-)-suuntaan. Hyvin läheisesti rakenteeltaan desfluraania muistuttavalla isofluraanilla enantiomeerien valon kiertosuunnat ovat päinvastoin.[4][5]

Desfluraanin matalan verikaasujakaantumisvakion vuoksi se on nopeavaikutteinen nukutusaine. Sen aiheuttamasta anestesiasta herääminen on myös nopeaa, noin kaksi kertaa nopeampaa isofluraaniin verrattuna. Se ei käytännöllisesti katsoen metaboloidu ihmiselimistössä eikä sen vuoksi ole myrkyllinen. Yhdisteen matalan kiehumispisteen vuoksi nukutukseen on käytettävä erikoislaitteistoja. Desfluraanin voimakkaan pistävän hajun vuoksi sitä annetaan yleensä seoksena hapen tai hapen ja typpioksiduulin seoksen kanssa tai käytetään vain nukutuksen ylläpitämiseen. Yhdiste voi aiheuttaa myös hengitysteiden ärtymistä ja yskimistä. Suurina pitoisuuksina yhdiste voi aiheuttaa verenpaineen nousua. Yhdysvalloissa desfluraani tuli nukutuskäyttöön vuonna 1992.[2][3][6]

StereokemiaMuokkaa

Lääkkeenä käytetty desfluraani on seuraavien enatiomeerien rasemaatti:[7]

Enantiomeerit
 
(R)-Enantiomeerit
 
(S)-Enantiomeerit

ValmistusMuokkaa

Desfluraania syntetisoidaan isofluraanista halogeeninvaihtoreaktiolla. Reagenssina käytetään booritrifluoridia tai vetyfluoridin ja antimonipentafluoridin seosta aktiivihiilen kanssa. Reaktiossa isofluraanin klooriatomi vaihdetaan fluoriatomiksi.[4][8]

LähteetMuokkaa

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 494. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.5.2015
  3. a b Seppo Kaukinen: 20. Yleisanestesia-aineet (s.335) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 18.5.2015.
  4. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 322. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  5. Volker Schurig: Differentiation of Enantiomers I, s. 170. Springer, 2013. ISBN 978-3-319-03238-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.5.2015). (englanniksi)
  6. David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 519. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.5.2015). (englanniksi)
  7. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 175.
  8. V Prakash Reddy: Organofluorine Compounds in Biology and Medicine, s. 194-495. Newnes, 2015. ISBN 9780444537485. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.5.2015). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa