Beflubutamidi
Beflubutamidi (C18H17NO2F4) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.
| Beflubutamidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N-bentsyyli-2-[4-fluori-3-(trifluorimetyyli)fenoksi]butanamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC(C(=O)NCC1=CC=CC=C1)OC2=CC(=C(C=C2)F)C(F)(F)F |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H17NO2F4 |
| Moolimassa | 355,326 g/mol |
| Sulamispiste | 75 °C[1] |
| Tiheys | 1,33 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,00329 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa beflubutamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen ja liukoisuus on suurempi esimerkiksi asetoniin, etyyliasetaattiin ja dikloorimetaaniin. Beflubutamidin rikkakasveille myrkylliset ominaisuudet perustuvat fytoeenidesaturaasientsyymin toiminnan estoon, jolloin kasvit eivät kykene valmistamaan tarvitsemiaan karotenoideja. Aineen myrkylisyys eläimille on alhainen tai kohtalainen.[1][2][3]
Beflubutamidin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 3-(trifluorimetyyli)-4-fluorifenoli reagoi joko 2-bromivoihapon tai etyyli-2-bromibutyraatin kanssa. Seuraava vaihe on amidinmuodostus bentsyyliamiinin kanssa. Reagenssina tässä reaktiossa käytetään lisäksi sulfonyylikloridia (lähdettäessä 2-bromivoihaposta) tai natriummetoksidia (lähdettäessä esteristä).[1][4]
Beflubutamidi tuli markkinoille Yhdysvalloissa vuonna 1998. Sitä käytetään rikkaruohomyrkkynä useiden viljojen viljelyssä. Aine on hyväksytty käytettäväksi myös useassa Euroopan unionin maassa ja Isossa-Britanniassa.[1][2][5]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: "Weed Control, 2. Individual Herbicides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010.
- ↑ a b c Beflubutamid Pesticide Properties DataBase. University of Hertfordshire. Viitattu 23.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Jørgen Stenersen: Chemical Pesticides Mode of Action and Toxicology, s. 53. CRC Press, 2004. ISBN 0-7484-0910-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.7.2024). (englanniksi)
- ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi, Kenji Hirai: Herbicide Classes in Development, s. 221. Springer, 2002. ISBN 978-3-642-63972-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.7.2024). (englanniksi)
- ↑ Beflubutamid EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 24.7.2024. (englanniksi)