Bedakiliini
| |
Bedakiliini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (1R,2S)-1-(6-bromi-2-metoksikinolin-3-yyli)-4-(dimetyyliamino)-2-naftalen-1-yyli-1-fenyylibutan-2-oli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C32H31N2BrO2 |
| Moolimassa | 555,488 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | > 99 %[1] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 5,5 kuukautta[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Bedakiliini (C32H31N2BrO2) on diaryylikinoliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä muille lääkeaineille vastustuskykyisen tuberkuloosin hoitoon. Bedakiliini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Bedakiliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien energiantuotantoa inhiboimalla ATP:n synteesiin tarvittavaa entsyymiä ATP-syntaasia. Se sitoutuu mykobakteerien entsyymiin huomattavasti herkemmin kuin aitotumaisten ATP-syntaasiin. Yhdisteen isomeereistä (1R,2S)-isomeeri on tehokkain inhibiittori. Bedakiliini annostellaan tablettina ja sitä käytetään pääasiassa muille antibiooteille vastustuskykyisen tuberkuloosin hoidossa yhdessä muiden tuberkuloosilääkkeiden kanssa. Yhdysvalloissa se hyväksyttiin vuonna 2012 ja Euroopan unionin alueella vuonna 2014. [1][2][4]
Haittavaikutukset muokkaa
Bedakiliini voi aiheuttaa huonovointisuutta ja sydämen QT-ajan pitenemistä. Vaiheen II tutkimuksissa huomattiin bedakiliinillä hoidettujen potilaiden ryhmässä suurempi kuolleisuus (13 %) kuin lumelääkeryhmässä (2 %). Tämän vuoksi WHO suosittaa, että bedakiliinillä hoidetaan vain potilaita, jotka eivät saa apua muista lääkkeistä.[2][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Jie Jack Li, Douglas S. Johnson: Innovative Drug Synthesis, s. 84–86. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978111882005. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2019). (englanniksi)
- ↑ a b c M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2542–2548. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2019). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 1.5.2019. (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 2. Antimycotics (Antifungals) and Antimycobacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
- ↑ J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 834. Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-53717-1 (koko sarja). Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 (viitattu 1.5.2019). (englanniksi)