Asetokloori
Asetokloori (C14H20ClNO2) on klooriasetanilidijohdannainen. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkakasvien torjunta-aineena.
| Asetokloori | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-kloori-N-(etoksimetyyli)-N-(2-etyyli-6-metyylifenyyli)asetamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC1=CC=CC(=C1N(COCC)C(=O)CCl)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H20ClNO2 |
| Moolimassa | 269,76 g/mol |
| Sulamispiste | 0 °C[2] |
| Kiehumispiste | 172 °C [3] |
| Tiheys | 1,12 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 223 mg/l (25 °C), liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin[2] |
|
|
|
Synteesi muokkaa
Asetoklooria valmistetaan klooriasetyylikloridin, 2-etyyli-6-metyylianiliinin ja formaldehydin välisellä reaktiolla. Reaktiotuotetta käsitellään vielä etanolilla, jolloin saadaan asetoklooria.[3]
Käyttö muokkaa
Asetokloori hyväksyttiin käytettäväksi Yhdysvalloissa vuonna 1994. Yhdistettä käytetään ennen kylvöä, ja se tappaa selektiivisesti yksivuotiset ruohot ja tietyt leveälehtiset rikkakasvit. Asetoklooria käytetään erityisesti maissi-, maapähkinä-, puuvilla-, peruna- ja sokerijuurikasviljelmillä. Se estää kasvien tarvitsemien lipidien ja proteiinien biosynteesiä.[3][4][5]
Metabolia ja myrkyllisyys nisäkkäille muokkaa
Kasveilla ja eläimillä asetokloorin metaboloitumismekanismit ovat samankaltaisia. Tyypillisiä reittejä ovat konjugaatin muodostuminen glutationin kanssa, amidoryhmän typen dealkyloiminen ja aromaattisen renkaan hydroksyloiminen. Ihmisen elimistössä asetokloori metaboloituu mikrosomeissa ensin 2-kloori-N-(2-etyyli-6-metyylifenyyli)asetamidiksi ja seuraavassa vaiheessa aryyliamidaasientsyymin katalysoimana 2-etyyli-6-metyylianiliiniksi. Sytokromi P450 -ryhmän entsyymit muokkaavat 2-etyyli-6-metyylianiliinista 2-etyyli-6-metyyliaminofenolia. Näissä reaktioissa keskeisimmät entsyymit ovat CYP2B6 ja CYP3A4.[5][6]
Maaperässä anaerobisissa olosuhteissa asetokloori hajoaa oksaniilihapoksi tai erilaisiksi sulfonihappojohdannaisiksi. Yhdisteen puoliintumisaika maaperässä on 8–12 vuorokautta.[5]
Asetokloorin LD50-arvo suun kautta rotilla on 1 063–2 183 mg/kg. Yhdisteen on todettu aiheuttavan rotille syöpää ja on mahdollisesti karsinogeeninen myös ihmisille. Karsinogeenisuus johtuu asetokloorin metaboloitumisesta DNA-vaurioita aiheuttaviksi yhdisteiksi. Nämä yhdisteet voivat muodostaa additiotuotteita DNA-molekyylin kanssa ja myös aiheuttaa kierteiden rikkoutumista.[2][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Acetochlor – Substance summary NCBI. Viitattu 18. tammikuuta 2011.
- ↑ a b c S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 25. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-813-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.1.2011). (englanniksi)
- ↑ a b c d Franz Müller & Arnold P. Appleby: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 18.1.2011
- ↑ Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles, s. 1547. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-426260-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2011). (englanniksi)
- ↑ a b c Terence Robert Roberts,D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 183–187. RSCPublishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2011). (englanniksi)
- ↑ a b Scott Coleman, Russell Linderman, Ernest Hodgson & Randy L. Rose: Comparative Metabolism of Chloroacetamide Herbicides and Selected Metabolites in Human and Rat Liver Microsomes. Environ Health Perspect, 2000, 108. vsk, nro 12, s. 1151–1157.. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.1.2011. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Asetokloorin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Acetochlor (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acetochlor (englanniksi)
- ChemBlink: Acetochlor (englanniksi)