Asetofenoni

Asetofenoni on orgaaninen yhdiste (ketoni), joka on palavaa, alle huoneenlämmössä eli 20 °C alapuolella olomuodoltaan valkoisia kiteitä ja yli 20 °C:n lämpötilassa väritöntä nestettä, jolla on karvasmantelia muistuttava makea tuoksu. Sen kemiallinen kaava on C₈H₈O ja rakennekaava on C₆H₅COCH₃. Asetofenonista käytetään myös nimityksiä 1-fenyylietanoni, fenyylimetyyliketoni, asetyylibentseeni ja hypnoni.

Asetofenoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1-fenyylietanoni
CAS-numero	98-86-2
PubChem CID	7410
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H8O
Moolimassa	120,15 g/mol g/mol
Ulkomuoto	väritöntä nestettä tai valkoisia kiteitä
Sulamispiste	20 °C (293 K)
Kiehumispiste	202 °C (475 K)
Tiheys	1,0296 g/cm3
Liukoisuus veteen	6,2 g/l (25 °C)
Infobox OK

Asetofenonin moolimassa on 120,15 g/mol, sulamispiste 20 °C, kiehumispiste 202 °C, tiheys 1,0296 g/cm³, hajukynnys 0,004–2,02 ppm, leimahduspiste 82 °C (o.c.), itsesyttymislämpötila 571 °C ja CAS-numero 98-86-2. Aine liukenee veteen niukasti, mutta liukenee alkoholiin ja eetteriin.

Asetofenonia on aiemmin käytetty anestesiassa. Ainetta käytetään orgaanis­ten kemikaalien synteeseissä valoherkisteenä sekä katalyyttinä alkeenien polymeroinnissa. Asetofenonia lisätään tuoksukomponentiksi hajusteteollisuudessa sekä kosmeettisiin valmisteisiin, saippuaan, pesuaineisiin, tupakkatuotteisiin ja virvoitusjuomiinkin. Ainetta käytetään myös muovien ja hartsien liuottimena sekä teolliseen maalien poistoon.

Asetofenonia voidaan valmistaa Friedel–Crafts-asyloinnilla bentseenistä ja asetyylikloridista.

Asetofenonin kaupallisena nimenä on Hypnone.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Lyhytaikainen altistuminen asetofenonille ärsyttää silmiä aiheuttaen jopa sarveiskalvovaurioita sekä voi aiheuttaa vaikutuksia keskushermostoon ja suurilla pitoisuuksilla johtaa jopa tajuttomuuteen. Alkoholin käyttö lisää aineen haitallista vaikutusta. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen aineelle voi kuivattaa ihoa.

Elimistöstä asetofenoni erittyy virtsaan esimerkiksi hydroksiasetofenoneina ja hippurihappona.

Aiheesta muualla

• Asetofenonin kansainvälinen kemikaalikortti
• Asetofenonin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.
• Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Asetofenoni (Arkistoitu – Internet Archive)
• Etälukio: Bentseenin Friedel-Crafts asylointi (Arkistoitu – Internet Archive)
• PubChem: Acetophenone (englanniksi)
• KEGG: Acetophenone (englanniksi)
• ChemBlink: Acetophenone (englanniksi)