Avaa päävalikko

Asetofenoni on orgaaninen yhdiste (ketoni), joka on palavaa, alle huoneenlämmössä eli 20 °C alapuolella olomuodoltaan valkoisia kiteitä ja yli 20 °C:n lämpötilassa väritöntä nestettä, jolla on karvasmantelia muistuttava makea tuoksu. Sen kemiallinen kaava on C8H8O ja rakennekaava on C6H5COCH3. Asetofenonista käytetään myös nimityksiä 1-fenyylietanoni, fenyylimetyyliketoni, asetyylibentseeni ja hypnoni.

Asetofenoni
Acetophenone structure.svg
Tunnisteet
CAS-numero 98-86-2
IUPAC-nimi 1-fenyylietanoni
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H8O
Moolimassa 120,15 g/mol g/mol
Ulkomuoto väritöntä nestettä tai
valkoisia kiteitä
Tiheys 1,0296 g/cm³
Sulamispiste 20 °C (293 K)
Kiehumispiste 202 °C (475 K)
Liukoisuus Niukasti veteen

GHS-pictogram-exclam.svg

Asetofenonin moolimassa on 120,15 g/mol, sulamispiste 20 °C, kiehumispiste 202 °C, suhteellinen tiheys 1,0296 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), hajukynnys 0,004–2,02 ppm, leimahduspiste 82 °C (o.c.), itsesyttymislämpötila 571 °C ja CAS-numero 98-86-2. Aine liukenee veteen niukasti, mutta liukenee alkoholiin ja eet­teriin.

Asetofenonia on aiemmin käytetty anestesiassa. Ainetta käytetään orgaanis­ten kemikaalien synteeseissä valoherkisteenä sekä katalyyttinä alkeenien polymeroinnissa. Asetofenonia lisätään tuoksukomponentiksi hajusteteollisuudessa sekä kosmeettisiin valmisteisiin, saippuaan, pesuaineisiin, tupakkatuotteisiin ja virvoitusjuomiinkin. Ainetta käytetään myös muovien ja hartsien liuottimena sekä teolliseen maalien poistoon.

Asetofenonin valmistus Friedel-Crafts asyloinnilla

Asetofenonia voidaan valmistaa Friedel–Crafts-asyloinnilla bentseenistä ja asetyylikloridista.

Asetofenonin kaupallisena nimenä on Hypnone.

Ympäristö- ja terveysvaikutuksetMuokkaa

Lyhytaikainen altistuminen asetofenonille ärsyttää silmiä aiheuttaen jopa sarveiskalvovaurioita sekä voi aiheuttaa vaikutuksia keskushermostoon ja suurilla pitoisuuksilla johtaa jopa tajuttomuuteen. Alkoholin käyttö lisää aineen haitallista vaikutusta. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen aineelle voi kuivattaa ihoa.

Elimistöstä asetofenoni erittyy virtsaan esimerkiksi hydroksiasetofenoneina ja hippurihappona.

Aiheesta muuallaMuokkaa