Amisulbromi
Amisulbromi (C13H13S2N5BrO4F) on indoli- ja triatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
| Amisulbromi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-(3-bromi-6-fluori-2-metyyli-indol-1-yyli)sulfonyyli-N,N-dimetyyli-1,2,4-triatsoli-1-sulfonamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C2=C(N1S(=O)(=O)C3=NN(C=N3)S(=O)(=O)N(C)C)C=C(C=C2)F)Br |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H13S2N5BrO4F |
| Moolimassa | 466,324 g/mol |
| Sulamispiste | 129-130 °C[1] |
| Tiheys | 1,85 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,00011 g/l (20 °C)[1] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa amisulbromi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon, koska amisulbromi estää ubikinonireduktaasientsyymin toiminnan. Amisulbromi tehoaa vain munasieniin.[2][3][4]
Amisulbromin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 4-fluori-2-nitrofenyyliasetoni pelkistetään vedyttämällä, jolloin se muodostaa indolirakenteen. Reaktio vetybromidin kanssa seuraavassa vaiheessa johtaa 2-metyyli-3-bromi-6-fluori-indoliin. Tämä yhdiste reagoi N-sulfonamido-1,2,4-triatsolisulfonyylikloridin kanssa emäksisissä oloissa muodostaen tuotteena amisulbromia.[2][1]
Amisulbromia käytetään perunaruton ja tomaatin, kurkkukasvien sekä viiniköynnösten munasienitautien torjuntaan.[2][1][3] Se on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella.[5]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 613, 620. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-64417-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.11.2022). (englanniksi)
- ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ a b Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 19. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.11.2022). (englanniksi)
- ↑ Richard P. Oliver, Janna L. Beckerman: Fungicides in Practice, s. 66. CABI, 2022. ISBN 978-1-78924-690-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.11.2022). (englanniksi)
- ↑ Amisulbrom EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 8.11.2022. (englanniksi)