Amino-oksietikkahappo
Amino-oksietikkahappo (C2H5NO3) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää pidentämään leikkokukkien kestoa ja biologisissa tutkimuksissa entsyymi-inhibiittorina.
| Amino-oksietikkahappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-amino-oksietikkahappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)O)ON[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H5NO3 |
| Moolimassa | 91,07 g/mol |
| Sulamispiste | 152,5 °C (hemihydrokloridina)[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Amino-oksietikkahappo toimii useiden pyridoksaalifosfaattia koentsyyminään hyödyntävien entsyymien inhibiittorina. Tällaisia ovat muun muassa useat transaminaasit esimerkiksi alaniiniaminotransferaasi, aspartaattiaminotransferaasi ja aminobutyraattiaminotransferaasi. Lisäksi muita inhiboituvia entsyymejä ovat esimerkiksi ACC-syntaasi ja eräät dekarboksylaasit. Aminobutyraattitransaminaation inhibiition vuoksi gamma-aminovoihapon pitoisuus kudoksissa kasvaa. Suurina annoksina amino-oksietikkahapolla on konvulsiivisia vaikutuksia, jotka todennäköisesti liittyvät kohonneeseen gamma-aminovoihappotasoon.[3][4][5][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Amino-oksietikkahappoa voidaan valmistaa sykloheksanonin oksiimin ja kloorietikkahapon välisellä reaktiolla.[7] Yhdistettä käytetään usein sen hemihydrokloridisuolana. Käyttökohteita ovat muun muassa leikkokukkien esimerkiksi neilikoiden tai orkideojen kukinnan keston pidentäminen. Rikkaruohomyrkkyihin kuuluva bentsadoksi hajoaa amino-oksietikkahapoksi ja sen herbisidiset ominaisuudet perustuvat tähän.[3][4][6][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Aminooxyacetic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.1.2017.
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–22. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.1.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 27.1.2017
- ↑ a b Wilhelm Rademacher & Lutz Brahm: Plant Growth Regulators, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.1.2017
- ↑ Abel Lajtha,Gary E. Gibson,Gerald A. Dienel: Handbook of Neurochemistry and Molecular Neurobiology, s. 578–580. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-30366-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.1.2017). (englanniksi)
- ↑ a b S. Chandran, C.L. Toh, R. Zuliana, Y.K. Yip, H. Nair & A.N. Boyce: Effects of sugars and aminooxyacetic acid on the longevity of pollinated Dendrobium (Heang Beauty) flowers. Journal of Applied Horticulture, 2006, 8. vsk, nro 2, s. 117–120.
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 83. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)