Alitsariini
Alitsariini (C14H8O4) on antrakinonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineena useissa sovellutuksissa. Alitsariinia esiintyy värimataran juuressa.
| Alitsariini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2-dihydroksiantraseeni-9,10-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H8O4 |
| Moolimassa | 240,204 g/mol |
| Sulamispiste | 289–290 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 3,123 mg/l (25 °C)[2] |
Carl Graebe kehitti 1869 yhdessä Carl Theodore Liebermannin kanssa alitsariini-väriaineen synteettisen valmistuksen antraseenista.[3]
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa alitsariini on punaoranssia kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen mutta liukenee emäksiin. Aine liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi alkoholeihin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin. Alitsariini on pH-indikaattori ja sen etanoliliuoksen väri muuttuu pH-välillä 5,5–6,8 keltaisesta punaiseksi ja välillä 10,1–12,1 punaisesta violetiksi.[1][4][5][6][7]
Historiallisesti alitsariinia on eristetty värimataran juuresta. Nykyään ainetta valmistetaan synteettisesti kuumentamalla antrakinoni-2-sulfonihappoa emäksen ja natriumnitraatin kanssa noin 200 °C:n lämpötilaan. Myös 2,3-dibromi- tai 2,3-diklooriantrakinonin hydrolyysiä voidaan käyttää.[1][4][5][6]
Alitsariinia käytetään esimerkiksi villan ja puuvillan värjäykseen. Käyttämällä eri metallisuoloja peittausaineina saadaan eri sävyjä. Alitsariinia käytetään väriaineena myös biologisissa tutkimuksissa. Myös alitsariinista valmistettavilla johdannaisilla on käyttöä väriaineina.[1][4][5][6][7]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 313-314. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 983. CRC Press, 2016. ISBN 978-1-4398-0246-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.7.2023). (englanniksi)
- ↑ Tietosanakirja 1909, osa 11, Hakusana: Graebe, Karl
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 46. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Makoto Hattori: "Dyes, Anthraquinone", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. s. 37 (Luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ a b c A. J. Cofrancesco: "Dyes, Natural, teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. s. 1-3 (Luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ a b R. W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains, s. 10. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-58623-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.7.2023). (englanniksi)