6-monoasetyylimorfiini
| |
6-monoasetyylimorfiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroksi-3-metyyli-2,4,4a,7,7a,13-heksahydro-1H-4,12-metanobentsofuro[3,2-e]isokinolin-7-yyli]asetaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C19H21NO4 |
| Moolimassa | 327,374 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Intravenoosi |
6-Monoasetyylimorfiini (6-MAM) tai 6-asetyylimorfiini on opioidi sekä yksi heroiinin kolmesta metaboliitista. Toiset kaksi ovat morfiini ja 3-monoasetyylimorfiini (3-MAM), joka on näistä vähiten aktiivinen. 6-MAM:in kemiallinen kaava on C19H21NO4. Se on 6–8 kertaa heroiinia vahvempaa.[1]
Heroiinista muodostuu kehossa nopeasti 6-asetyylimorfiinia, joka edelleen metaboloituu morfiiniksi tai poistuu kehosta virtsan mukana. Koska 6-MAM on vain heroiinin metaboliitti, sen havaitseminen virtsasta varmistaa käytetyksi opioidiksi heroiinin. 6-MAM säilyy virtsassa vain 24 tuntia. Yhdistettä muodostuu myös luontaisesti kehossa[2], mutta niin pieniä määriä, että virtsanäytteessä oleva 6-MAM on käytännössä aina heroiinin käytöstä peräisin.
Heroiinilla on lyhyt puoliintumisaika ja aivojen esteraasientsyymit metabolisoivat sen nopeasti. Se tartuu heikosti μ-opioidireseptoriin johtuen asetyyliryhmästä, joka peittää 3-hydroksiryhmän, joka ko. reseptorissa tarvitaan. Sen vuoksi heroiini on vain esihuume, jonka metaboliitit voivat vasta tarttua μ-opioidireseptoriin.[3][4]
6-Monoasetyylimorfiinilla on vapaa 3-hydroksiryhmä joten se on välittömästi bioaktiivinen, sen takia 6-MAM on hiukan heroiinia voimakkaampaa.[5] Laittomassa huumeidenvalmistuksessa ei kuitenkaan voida asetyloida morfiinista vain 6-hydroksia tekemättä samaa myös 3-hydroksille.lähde? Se on mahdollista tehdä käyttämällä etikkahappoa sopivan katalyytin kanssa, koska se ei ole tarpeeksi vahva asetyloimaan 3-hydroksia mutta pystyy kyllä 6-hydroksiin, jolloin muodostuu 6-Monoasetyylimorfiinia.lähde? "Meksikon musta terva" on nimitys vähemmän puhdistetulle heroiinille, jota valmistetaan latinalaisessa Amerikassa ja jossa 6-MAM on jäänyt lopputuotteeseen.lähde? Sen vuoksi "Musta terva" on yhtä potenttia kuin puhdistetut heroiinit.lähde?
Lähteet
muokkaa- ↑ Euforisoivat analgeetit (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Weitz CJ, Lowney LI, Faull KF, Feistner G, Goldstein A. 6-Acetylmorphine: a natural product present in mammalian brain.[vanhentunut linkki]" Proceedings of the National Academy of Science U S A. 1988 Jul;85(14):5335-8. PMID 3393541
- ↑ Inturrisi CE, Schultz M, Shin S, Umans JG, Angel L, Simon EJ. "Evidence from opiate binding studies that heroin acts through its metabolites." Life Sciences. 1983;33 Suppl 1:773-6. doi:10.1016/0024-3205(83)90616-1 PMID 6319928
- ↑ Ricerca Italiana - PRIN - Role of morphine glucuronides in heroin addiction (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Tasker RA, Vander Velden PL, Nakatsu K. "Relative cataleptic potency of narcotic analgesics, including 3,6-dibutanoylmorphine and 6-monoacetylmorphine." Progress in Neuropsychopharmacology and Biological Psychiatry. 1984;8(4-6):747-50. PMID 6543399