3-hydroksivoihappo
3-hydroksivoihappo eli β-hydroksivoihappo (C4H8O3) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste.
| 3-hydroksivoihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-hydroksibutaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(CC(=O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8O3 |
| Moolimassa | 104,104 g/mol |
| Sulamispiste | 48–50 °C[2] |
| Kiehumispiste | 130 °C (12–14 mmHg)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa 3-hydroksivoihappo on valkoista kiteistä ainetta tai raseemisena seoksena väritöntä siirapinkaltaista nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin ja niukasti bentseeniin. 3-hydroksivoihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 4,39. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen R-enantiomeerin (CAS 625-72-9) ominaiskiertokyky on −24,5° ja S-enantiomeerin (CAS 6168-83-8) ominaiskiertokyky on +24,5°. Tislattaessa 3-hydroksivoihappoa se hajoaa helposti krotonihapoksi ja vedeksi.[3][4][5]
3-hydroksivoihappoa muodostuu ihmiseliössä ketoositilan yhteydessä ja esimerkiksi diabetesta sairastavilla 3-hydroksivoihapon R-enantiomeeria voi erittyä virtsaan jopa 30 g vuorokaudessa.[4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
3-hydroksivoihapon raseemista seosta voidaan valmistaa hydrolysoimalla β-butyrolaktonia, hapettamalla 3-hydroksibutanaalia, pelkistämällä asetoetikkahappoa tai sen estereitä emäksisissä olosuhteissa natriumamalgaamilla, kuumentamalla krotonihappoa laimeassa happoliuoksessa tai käsittelemällä krotonitriiliä hydroksideilla.[2][3][4][5]
Monet bakteerit tuottavat 3-hydroksivoihapon R-isomeerista polyhydroksialkanoaatteihin kuuluvaa poly-(R)-3-hydroksibutyraattia. Se on biohajoava, termoplastinen ja optisesti aktiivinen polymeeri, jota voidaan käyttää muun muassa lääketieteen sovellutuksissa. Tätä polymeeriä tuottavat erityisesti Alcaligenes-suvun bakteerit 3-hydroksivoihaposta.[6]
Lähteet muokkaa
- ↑ 3-hydroxybutyric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.9.2015.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 458. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Karlheinz Miltenberger: Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.9.2015
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 826–827. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 517. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.9.2015). (englanniksi)
- ↑ Abraham J. Domb & Joseph Kost & David Wiseman: Handbook of Biodegradable Polymers, s. 79–81. CRC Press, 1998. ISBN 9789057021534. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.9.2015). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Movet, laboratoriokäsikirja: Betahydroksibutyraatti (betahydroksivoihappo)
- Human Metabolome Database: 3-Hydroxybutyric acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: (R)-3-Hydroxybutyric acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: (S)-3-Hydroxybutyric acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 3-Hydroxybutanoic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (R)-3-Hydroxybutanoic acid (englanniksi)