3,5-lutidiini
kemiallinen yhdiste
3,5-lutidiini (C7H9N) eli 3,5-dimetyylipyridiini on pyridiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena.
| 3,5-lutidiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,5-dimetyylipyridiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=CN=C1)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H9N |
| Moolimassa | 107,152 g/mol |
| Sulamispiste | -6,6 °C[1] |
| Kiehumispiste | 171,9 °C[1] |
| Tiheys | 0,944 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 33 g/l (20 °C)[1] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa 3,5-lutidiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja liukenee myös asetoniin ja dietyylieetteriin. Aine on heikko emäs ja sen pKa-arvo on 6,15.[1][2][3]
3,5-lutidiinia esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä eristetään tislaamalla.[2][4] Synteettisesti yhdistettä valmistetaan propanaldehydin, formaldehydin ja ammoniakin välisellä reaktiolla[5][6].
3,5-lutidiinia käytetään dinikotiinihapon ja lääkeaineiden kuten omepratsolin valmistamiseen.[2][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d e Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 608. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 874. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 394. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.3.2022). (englanniksi)
- ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Roger A. Sheldon, Herman van Bekkum: Fine Chemicals Through Heterogenous Catalysis, s. 604. John Wiley & Sons, 2001. ISBN 9783527299515. (englanniksi)