2-naftyyliamiini
2-naftyyliamiini on aromaattinen amiini, joka on huoneenlämpötilassa väritöntä ja kiteistä. Se liukenee esimerkiksi kuumaan veteen ja alkoholiin. 2-naftyyliamiini on todettu karsinogeeniseksi ihmisille, ja se on kyetty yhdistämään virtsarakon syöpään. Sille altistaminen on aiheuttanut virtsarakon syöpää myös hamstereilla, koirilla ja reesusmakakeilla. Altistetuilla kotihiirillä on tavattu hyvänlaatuisia hepatosellulaarisia adenoomia.[2]
| 2-naftyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | naftaleeni-2-amiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H9N |
| Moolimassa | 143,185 g/mol |
| Sulamispiste | 110,2–113 °C |
| Kiehumispiste | 306 °C |
| Tiheys | 1,061 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 6,4 mg/l (18 °C) |
Tupakansavussa esiintyy 2-naftyyliamiinia.[3]
2-naftyyliamiinin kemiallinen kaava on C10H9N, moolimassa 143,185 g/mol ja CAS-numero 91-59-8. Yhdisteestä käytetään myös nimiä beta-naftyyliamiini ja 2-aminonaftaleeni. 2-naftyyliamiinin sulamispiste on 110,2–113 °C, kiehumispiste 306 °C, tiheys 1,061 g/cm3 ja leimahduspiste 157 °C.
Valmistus ja käyttö
muokkaa2-naftyyliamiinia voidaan valmistaa 2-naftolin ja ammoniakin ja ammoniumsulfiitin seosta kuumentamalla. Muodostuva tuote voidaan puhdistaa alipainetislauksella. Syöpävaarallisuutensa vuoksi 2-naftyyliamiinia saa nykyään käyttää vain tutkimustarkoituksiin. Aikaisemmin se oli tärkeä lähtöaine valmistettaessa värejä tai kumin hapettumisenesteoaineena käytettävää N-fenyyli-2-naftyyliamiinia.[4][5][6]
Katso myös
muokkaaLähteet
muokkaa- ↑ 2-Naftyyliamiini Käyttöturvallisuustiedote. 2.3.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 4.9.2018.
- ↑ National Toxicology Program: Report on Carcinogens, Twelfth Edition (2011)
- ↑ National Center for Biotechnology Information: 2-Naphthylamine, a compound found in cigarette smoke, decreases both monoamine oxidase A and B catalytic activity.
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 567. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.04.2013
- ↑ Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.04.2013
Aiheesta muualla
muokkaa- 2-naftyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti
- PubChem: 2-Naphthylamine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2-Naphthylamine (englanniksi)
- ChemBlink: 2-Aminonaphthalene (englanniksi)