2-naftaleenisulfonihappo
2-naftaleenisulfonihappo (C8H10SO3) on aromaattisiin sulfonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistukseen.
| 2-naftaleenisulfonihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Naftaleeni-2-sulfonihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)S(=O)(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H8SO3 |
| Moolimassa | 208,234 g/mol |
| Sulamispiste | 91 °C[1] |
| Tiheys | 1,441 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 354 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa 2-naftaleenisulfonihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja poolisiin organisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin. Hieman niukemmin se liukenee myös dietyylieetteriin. Aineesta tunnetaan kidevedellisiä muotoja kuten mono- ja trihydraatit. 2-naftaleenisulfonihappo voi reagoida elektrofiilisillä aromaattisilla substituutioilla kuten halogenointi-, nitraus- ja sulfonointireaktioilla.[1][3][4][5][6]
1-naftaleenisulfonihappoa valmistetaan naftaleenin ja väkevän rikkihapon reaktiolla noin 160 °C:n lämpötilassa. Matalammissa lämpötiloissa tuotteena muodostuu 1-naftaleenisulfonihappoa ja korkeammissa useampia sulfonihapporyhmiä sisältäviä yhdisteitä.[1][4][5][6]
2-naftaleenisulfonihappoa käytetään esimerkiksi natrium-2-naftaleenisulfonaatin, 2-naftolin, atsovärien ja värien valmistuksessa käytettävien yhdisteiden kuten 2-naftaleenitiolin valmistamiseen. 2-naftaleenisulfonihapon ja aldehydien tai alkoholien reagoidessa muodostuu pinta-aktiivisina aineina käytettäviä yhdisteitä.[1][4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 100–101. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Naphthalene-2-sulphonic acid Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 20.9.2023. (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1095. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Mannan Talukder & Curtis R. Kates: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. s. 2–4 (Luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ a b c Gerald Booth: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Vol. 23, s. 674–675 (Luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 675. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)