2-kloorietanoli
2-kloorietanoli (C2H5ClO) on etanolin kloorijohdannainen. Yhdistettä käytetään liuottimena ja orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa hyönteismyrkkyjä. Yhdisteestä käytetään myös nimityksiä etyleenikloorihydriini, 2-kloorietyylialkoholi ja glykolikloorihydriini.
| 2-kloorietanoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CCl)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H5ClO |
| Moolimassa | 80,51 g/mol |
| Sulamispiste | −67,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 128,6 °C[2] |
| Tiheys | 1,2 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu veteen[3] |
Valmistus
muokkaa2-kloorietanolia valmistetaan teollisesti eteenin eli etyleenin ja laimean hypokloorihapokkeen välisellä reaktiolla.[5]
- CH2=CH2 + HClO → HOCH2CH2Cl
Käyttö
muokkaaAikaisemmin 2-kloorietanolia käytettiin paljon glykolin eli etyleeniglykolin valmistuksessa tarvittavan etyleenioksidin tuottamiseen.[5] Prosessissa 2-kloorietanolia käsitellään natriumhydroksidilla, jolloin muodostuu etyleenioksidia, joka voidaan hydrolysoida glykoliksi. Nykyään etyleenioksidia valmistetaan 1930-luvun alussa kehitetyllä eteenin suoralla hapetuksella. Glykolia voidaan valmistaa myös keittämällä 2-kloorietanolia natriumkarbonaatin kanssa.[6][7]
Lisäksi 2-kloorietanolia käytetään liuottimena etyyliselluloosan valmistuksessa, tiodiglykolin valmistuksessa sekä valmistettaessa hyönteismyrkkyjä, herbisidejä ja lääkeaineita.[8]
Myrkyllisyys
muokkaa2-kloorietanoli on myrkyllistä ja sen LD50-arvo rotalla on 71 mg/kg. Hengitettynä yhdiste aiheuttaa yskimistä, huonovointisuutta ja oksentamista. Aine voi myös imeytyä ihon läpi ja on myrkyllistä myös nieltynä. 2-kloorietanoli voi aiheuttaa maksan, munuaisten ja sydämen toimintahäiriöitä ja voi suurina annoksina olla tappava.[3] Yhdisteen suuren myrkyllisyyden arvellaan osittain johtuvan aineenvaihduntatuotteena muodostuvasta klooriasetaldehydistä.[9]
2-kloorietanoli on palavaa ja palossa syntyy myrkyllisiä yhdisteitä, kuten vetykloridia ja fosgeenia.[3]
Lähteet
muokkaa- ↑ Ethylene Chlorohydrin – Substance summary NCBI. Viitattu 6. helmikuuta 2010.
- ↑ a b Physical properties: 2-Chloroethanol NLM Viitattu 6.2.2010
- ↑ a b c d 2-kloorietanolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 06.02.2010
- ↑ 2-Kloorietanoli Käyttöturvallisuustiedote. 25.8.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- ↑ a b Lawrence Fishbein: Potential industrial carcinogens and mutagens, s. 248. Elsevier, 1979. ISBN 978-0444417770 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.02.2010). (englanniksi)
- ↑ Arno Cahn: Proceedings of the 3rd World Conference on Detergents: Global Perspectives, s. 141. The American Oil Chemists Society, 1994. ISBN 978-0935315523 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.02.2010). (englanniksi)
- ↑ Peter R. S. Murray: Principles of organic chemistry, s. 111. Heinemann, 1977. ISBN 978-0435656430 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 03.02.2010). (englanniksi)
- ↑ John Harold Montgomery: Groundwater chemicals field guide, s. 98. CRC Press, 1994. ISBN 978-0873715546 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.02.2010). (englanniksi)
- ↑ Etyleenikloorihydriini Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Arkistoitu 5.12.2020. Viitattu 27.11.2020.
Aiheesta muualla
muokkaa- KEGG: 2-Chloroethanol (englanniksi)
- ChemBlink: 2-Chloroethanol (englanniksi)