2-aminotiatsoli
2-aminotiatsoli (C3H4SN2) on heterosyklinen yhdiste ja tiatsolin johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa väriaineita ja lääkkeitä.
| 2-aminotiatsoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-tiatsol-2-amiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CSC(=N1)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H4SN2 |
| Moolimassa | 100,152 g/mol |
| Sulamispiste | 93 °C[2] |
| Kiehumispiste | 140 °C (140 kPa)[3] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee kuumaan veteen.[2] |
Ominaisuudet muokkaa
2-aminotiatsoli on huoneenlämpötilassa ulkomuodoltaan valkoinen kiteinen aine. Yhdiste liukenee kohtalaisesti kuumaan veteen ja heikommin viileämpään. Etanoliin tai dietyylieetteriin se liukenee vain hieman. Laimeat hapot liuottavat 2-aminotiatsolin. 2-aminotiatsolin liuokset ovat lievästi happamia ja sen pKa-arvo on 5,28. Se on kuitenkin emäksisempi kuin tiatsoli. 2-aminotiatsoli reagoi monien muiden aromaattisten yhdisteiden tavoin muun muassa kondensoituen karbonyyliyhdisteiden kanssa, elektrofiilisellä aromaattisella substituutiolla ja diatsotiointireaktioilla.[2][3][5][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
2-aminotiatsolia voidaan valmistaa kondensoimalla tioureaa α-kloorikarbonyyliyhdisteen kuten klooriasetaldehydin kanssa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on kloorata vinyyliasetaattia sulfuryylikloridin avulla ja muodostunut välituote reagoi tiourean kanssa 2-aminotiatsoliksi.[2][3][7]
2-aminotiatsolia käytetään eräiden lääkeaineiden kuten sulfatiatsolin valmistamiseen. Sitä käytetään myös valmistettaessa atsovärejä ja eräitä muita väriaineita.[2][3][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-aminothiazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.4.2014.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 922. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 63. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2014). (englanniksi)
- ↑ 2-Aminotiatsoli Käyttöturvallisuustiedote. 21.9.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- ↑ John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 471. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-1-4051-9365-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2014). (englanniksi)
- ↑ Jacques V. Metzger: The Chemistry of Heterocyclic Compounds Thiazole and ItsDerivatives, s. 18. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-18856-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Peter Gregory: Dyes and Dye Intermediates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 25.4.2014.