Trimetyleenidiamiini
Trimetyleenidiamiini eli 1,3-diaminopropaani tai 1,3-propaanidiamiini (C3H10N2) on diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena muiden orgaanisten kemikaalien synteeseissä. Trimetyleenidiamiini on propyleenidiamiinin isomeeri.
| Trimetyleenidiamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Propaani-1,3-diamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CN)CN[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H10N2 |
| Moolimassa | 74,13 g/mol |
| Sulamispiste | -12 °C[2] |
| Kiehumispiste | 139,7 °C[2] |
| Tiheys | 0,884 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa trimetyleenidiamiini on väritöntä nestettä ja sillä on kalamainen ja ammoniakinkaltainen haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3]
Trimetyleenidiamiinia voidaan valmistaa 1,3-propaanidiolin ja ammoniakin välisellä reaktiolla.[4] Tyypillisempi tapa on kuitenkin akryylinitriilin ja ammoniakin välinen reaktio. Tässä reaktiossa muodostuu aminopropionitriiliä ja bis(syanoetyyli)amiinia. Nämä pelkistetään trimetyleenidiamiiniksi vedyttämällä ja katalyyttinä käytetään nikkeliä tai kobolttia.[3]
Trimetyleenidiamiinista valmistetaan heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään muun muassa tekstiiliteollisuudessa. Lisäksi siitä valmistetaan kelatoivia yhdisteitä korroosionestoaineiksi ja valokuvauskemikaaleiksi.[2][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ 1,3-Propanediamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.1.2019. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 540. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 21.1.2019.
- ↑ Srivasan Sridhar & Richard G. Carter: Diamines and Higher Amines, Aliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 21.1.2019