4-aminobifenyyli
4-aminobifenyyli (C12H11N) on aromaattinen amiini. Aineen rakennekaava on C6H5-C6H4NH2. 4-aminobifenyylin leimahduspiste on 153 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 450 °C. Yhdistettä on käytetty väriaineteollisuudessa ja kumin hapettumisenestoaineena. Aineesta käytetään myös nimityksiä (1,1'-bifenyyli)-4-amiini, p-bifenyyliamiini, p-ksenyyliamiini ja 4-aminodifenyyli.
| 4-aminobifenyyli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-fenyylianiliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)N [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H11N |
| Moolimassa | 169,218 g/mol |
| Sulamispiste | 53 °C[2] |
| Kiehumispiste | 302 °C[2] |
| Tiheys | 1,16 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 0,2 g/100ml (25 °C)[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa 4-aminobifenyyli on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Ilma hapettaa yhdisteen, jolloin sen väri muuttuu punaiseksi. Aine liukenee vain niukasti veteen ja vesiliuokset ovat heikosti emäksisiä. 4-aminobifenyyli voi reagoida voimakkaasti hapettimien kanssa.[2][3][5]
Käyttö muokkaa
4-aminobifenyyliä on käytettä valmistettaessa synteettisiä atsoväriaineita, kumin hapettumisen ehkäisemiseksi ja analyyttisessä kemiassa sulfaatti-ionin osoittamiseen. Aineen karsinogeenisuuden paljastuttua yhdisteen käyttö muuhun kuin tutkimustarkoituksiin on kielletty useassa maassa muun muassa Suomessa.[3][5][2]
Turvallisuus muokkaa
4-Aminobifenyyli on ärsyttävä yhdiste ja aiheuttaa hengitettynä päänsärkyä.[2] Yhdisteen on todettu aiheuttavan syöpäkasvaimia virtsarakkoon. 4-aminobifenyyliä on runsaasti tupakansavussa, mikä altistaa tupakoijat riskille sairastua virtsarakon syöpään. Ihmisen elimistö pyrkii vähentämään yhdisteen myrkyllisyyttä muodostamalla siitä metaboliittejä. Tärkeimmät reitit ovat hydroksylaatio, esteröityminen ja glukuronihappomolekyylin liittyminen eli glukuronidaatio. Aineesta voi muodostua nitreniumioni, joka on erittäin reaktiivinen ja voi sitoutua DNA:han aiheuttaen mutaatioita.[6]
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-biphenylamine – Substance summary NCBI. Viitattu 11. heinäkuuta 2010.
- ↑ a b c d e f 4-aminobifenyylin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.07.2010
- ↑ a b c S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 193. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-813-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.07.2010). (englanniksi)
- ↑ 4-Aminobifenyyli Käyttöturvallisuustiedote. 28.12.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 9.9.2018.
- ↑ a b Lawrence H. Keith,Mary M. Walker: Handbook of air toxics: sampling, analysis, and properties, s. 163. CRC Press, 1995. ISBN 9781566701143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.07.2010). (englanniksi)
- ↑ Samuel M. Cohen, Alan R. Boobis, M. E. (Bette) Meek, R. Julian Preston & Douglas B. McGregor: IPCS mode of action framework, s. 44-63. Luku 4-Aminobiphenyl and DNA reactivity: case study within the context of the IPCS Framework for Analysis of a cancer mode of action for humans.. World Health Organization, 2007. ISBN 9789241563499. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.07.2010). (englanniksi)