Tetrafluorieteeni
Tetrafluorieteeni eli tetrafluorietyleeni (C2F4) on eteenin täysin fluorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiassa polymeerien kuten teflonin valmistuksessa.
| Tetrafluorieteeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,1,2,2-tetrafluorieteeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=C(F)F)(F)F[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2F4 |
| Moolimassa | 100,02 g/mol |
| Sulamispiste | –142,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | –76,3 °C[2] |
| Tiheys | 1,519 g/cm3 (–76,3 °C)[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,159 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa tetrafluorieteeni on ulkomuodoltaan väritön kaasumainen aine. Yhdiste polymeroituu helposti ja polymeroitumisreaktio on voimakkaasti eksoterminen. Joutuessaan hapen kanssa kosketuksiin tetrafluorieteeni voi muodostaa muiden alkeenien tavoin helposti räjähtäviä peroksideja. Jos ilmaa ei ole läsnä tetrafluorieteeni hajoaa helposti hiileksi ja tetrafluorimetaaniksi. Kuumennettaessa yhdistettä yli 600 °C:n lämpötilaan siitä voi muodostua heksafluoripropeenia ja perfluori-isobuteenia. Tetrafluorieteeniä kuljetetaan nesteytettynä ja paineenalaisena ja tällöin siihen lisätään stabilisaattoriksi tyypillisesti joko pineeniä tai limoneenia.[4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Tetrafluorieteeniä valmistetaan useilla tavoilla. Kaksi teollisuudessa tyypillisimmin käytettyä menetelmää ovat kaasufaasissa 600–900 °C:n lämpötilassa tapahtuvat trifluorimetaanin tai klooridifluorimetaanin pyrolyysireaktiot. Näissä reaktioissa syntyy tetrafluorieteenin lisäksi vetykloridia tai vetyfluoridia ja usein sivutuotteena myös fluorattuja ja kloorattuja hiilivetyjä. Tetrafluorieteeniä voidaan valmistaa myös kuumentamalla tetrafluorimetaania sähköisessä ahjossa, 1,2-dikloori-1,1,2,2-tetrafluorietaanin metallikatalysoidulla kloorinpoistoreaktiolla tai kuumentamalla trifluorietikkahappoa.[4][5]
- 2 CHF3 → C2F4 + 2 HF
- 2 CHClF2 → C2F4 + 2 HCl
Tetrafluorieteenin tärkein käyttökohde on polymerointi tefloniksi katalyyttien avulla. Siitä voidaan valmistaa myös homopolymeerejä, joissa toisena monomeerinä voi olla eteeni, heksafluoripropeeni, propeeni tai isobuteeni. Perfluorinitrosoalkaanien kanssa se muodostaa nitrosokumeja. Tetrafluorieteeniä voidaan käyttää myös fluorattujen alkaanien kuten jodifluorialkaanien valmistukseen ja karbonyylifluoridin tuotantoon.[4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Tetrafluoroethylene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.4.2014.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 69. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Tetrafluoroethylene NLM Viitattu 9.4.2014
- ↑ a b c Subhash V. Gangal: Perfluorinated Polymers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 9.4.2014
- ↑ a b c Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.4.2014