Pineeni

kemiallinen yhdiste

Pineeni (C10H16) on bisyklinen terpeeni, joka on tärpätin pääkomponentti[2]. Pineenistä on kaksi rakenneisomeeriä, jotka ovat α-pineeni ja β-pineeni. Aineiden systemaattiset nimet ovat (1S,5S)-2,6,6-trimetyylibisyklo-(3,1,1)hept-2-eeni ja (1S,5S)-2,6,6-dimetyyli-2-metyleeni-(3,1,1)-heptaani. Pineeniä tavataan erityisesti mäntyjen pihkassa, mutta ne ovat tärkeitä komponentteja myös muissa kasveissa. Tärpätin pääkomponentti on alfa-pineeni. Lisäksi hyönteiset käyttävät pineenin kumpaakin muotoa hajuilla viestintään.lähde?

Pineeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Pineeni
CAS-numero (1R)-α-pineeni
7785-26-4 (1S)-α-pineeni

2437-95-8 (+-)-α-pineeni

19902-08-0 (1R)-β-pineeni

18172-67-3 (1S)-β-pineeni

23089-32-9 (+-)-β-pineeni
7785-70-8 (1R)-α-pineeni
7785-26-4 (1S)-α-pineeni

2437-95-8 (+-)-α-pineeni

19902-08-0 (1R)-β-pineeni

18172-67-3 (1S)-β-pineeni

23089-32-9 (+-)-β-pineeni
PubChem CID 82227
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H16
Moolimassa 136,288 g/mol
Sulamispiste –62 – –55 °C (211,15–218,15 K)
Kiehumispiste 155–156 °C (428,15–429,15 K)
Tiheys 0,86 g/cm3 (α-pineeni, 15 °C)
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen [1]

Isomeerit muokkaa

α- ja β-pineenillä on kaksi optista isomeriä, joista +-muoto kiertää valon värähtelysuuntaa myötäpäivään ja −-muoto vastapäivään.

Viivakaava
 
 
 
 
Pallotikkumalli
 
 
 
 
Nimi
(+)-α-pineeni
(−)-α-pineeni
(+)-β-pineeni
(−)-β-pineeni

Biosynteesi muokkaa

Kumpaakin pineenin muotoa tuotetaan geranyylipyrofosfaatista. Välituotteena syntyy linalolin pyrofosfaattia, syklisaation viimeisessä vaiheessa poistuu protoni.

 
Pineenin biosynteesi geranyylipyrofosfaatista

Käyttö muokkaa

Pineenin selektiivinen hapettamisreaktio tiettyjen katalyyttien läsnä ollessa on tärkeä reaktio valmistettaessa lääketeollisuuden tuotteita sekä hajusteita. Yksi yleisimmin pineeniä hapettamalla valmistettava kemikaali on verbenoni.

 
Verbenonia valmistetaan pineenistä hapettamalla

Hapettaminen voidaan suorittaa yksinkertaisesti ilmassa, mutta verbenonin synteettinen valmistus edellyttää lyijy(IV)asetaatin käyttöä[3], mikä aiheuttaa ongelmia, koska kuten yleensäkin lyijyn yhdisteet myös lyijy(IV)asetaatti on myrkyllinen[4].

Pineenin vaikutukset ihmiseen ja ympäristöön muokkaa

Hengitettynä pineenihuurut aiheuttavat hengitysvaikeuksia ja sekavuutta. Silmille ja iholle joutuessaan kemikaali saa aikaan punoitusta ja kirvelyä. Pineenin nieleminen aiheuttaa pahoinvointia. Pineenin palaessa syntyy hiilimonoksidia ja muita myrkyllisiä kaasuja. Pineeni on myrkyllistä vesieliöille[1]. Pineenitärpätin raja-arvo ilmassa on 25 ppm[2]. Kaatuessaan maahan aine imeytyy hyvin nopeasti ja vedessä pineeniä sisältävä tärpätti sitoutuu orgaaniseen ainekseen ja sedimenttiin[2].

Lähteet muokkaa

  1. a b Tärpätin kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 21.4.2008
  2. a b c OVA-ohje: Tärpätti Työterveyslaitos. Viitattu 1.10.2023.
  3. (1R,5R)-(+)-Verbenone of high optical purity Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p. 745 (1998); Vol. 72, p. 57 (1995).. Viitattu 21.4.2008.
  4. Lyijyasetaatin kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 21.4.2008
 
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta pineeni.