Trifluorietikkahappo
Trifluorietikkahappo (CF3CO2H) on etikkahapon fluorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa kemiassa erityisesti peptidisynteesissä. Aineesta käytetään myös nimiä trifluorietaanihappo ja perfluorietikkahappo.
| Trifluorietikkahappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2,2-trifluorietikkahappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)(C(F)(F)F)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2HO2F3 |
| Moolimassa | 114,028 g/mol |
| Sulamispiste | –15,3 °C[2] |
| Kiehumispiste | 72,4 °C[2] |
| Tiheys | 1,535 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Trifluorietikkahappo on väritöntä nestettä ja liukenee hyvin veteen sekä useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin, bentseeniin ja heksaaniin. Trifluorietikkahappo on huomattavasti etikkahappoa vahvempi happo ja sen pKa-arvo on 0,23. Hapon voimakkuus johtuu elektronegatiivisten fluoriatomien aiheuttamasta induktiivisesta efektistä.[2][3][4][5]
Valmistus muokkaa
Aikaisemmin trifluorietikkahappoa tuotettiin hapettamalla erilaisia trifluorimetyyliryhmän sisältäviä halogenoituja hiilivetyjä esimerkiksi hapettamalla kaliumpermanganaatilla 1,1,2-trikloori-3,3,3-trifluoripropeenia. Nykyään yhdistettä tuotetaan fluoraamalla elektrolyyttisesti asetyylikloridia tai etikkahappoanhydridiä vetyfluoridilla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu trifluoriasetyylifluoridia, josta muodostuu trifluorietikkahappoa hydrolyysillä.[3][5]
- CH3COCl + 4 HF → CF3COF + 3 H2 + HCl
- CF3COF + H2O → CF3COOH + HF
Käyttö muokkaa
Trifluorietikkahappoa käytetään trifluorietikkahappoanhydridin ja 2,2,2-trifluorietanolin, jota saadaan pelkistämällä litiumalumiinihydridillä, valmistamiseen. Yhdiste on käyttökelpoinen myös katalyyttinä Beckmann-toisiintumisissa, esteröinneissä, tyydyttymättömien ja aromaattisten yhdisteiden asyloinneissa, ketonien synteesissä ja nitrauksissa. Peptidisynteeseissä trifluorietikkahappoa käytetään poistamaan amiinien suojaukseen käytettäviä ryhmiä, kuten t-Boc-ryhmän poistoon. Tähän tarkoitukseen trifluorietikkahappo sopii hyvin, koska sivureaktiot ovat vähäisiä ja peptidit liukenevat hyvin trifluorietikkahappoon.[2][3][4][5][6][7]
Trifluorietikkahappoa käytetään myös proteiinien HPLC-mittauksissa. Yhdiste muodostaa ionipareja proteiinien kanssa ja täten ehkäisee kationinvaihtoa stationäärifaasin kanssa ja vähentää peptidien ja proteiinin konformaatioiden vaihtelua ja siten saa aikaiseksi paremman erottuvuuden.[8]
Turvallisuus muokkaa
Trifluorietikkahappo on vahvasti hapanta ja syövyttävää ja aiheuttaa syövytysvammoja joutuessaan kosketuksiin ihon tai silmien kanssa. Nisäkkäille se ei ole erityisen myrkyllistä toisin kuin esimerkiksi fluorietikkahappo. Vesikasveille ja leville se sen sijaan on haitallista. Yhdiste hajoaa vedessä melko hitaasti ja voi kertyä vesiin.[2][9][3][10]
Katso myös muokkaa
Lähteet muokkaa
- ↑ Trifluoroacetic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 11. toukokuuta 2011.
- ↑ a b c d e f Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 354. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d Arthur J. Elliott:Fluorinated Acetic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.05.2011
- ↑ a b William X. Bajzer:Fluorine Compounds, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.05.2011
- ↑ a b c Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick: Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.05.2011
- ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 92. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
- ↑ Bernd Gutte: Peptides: synthesis, structures, and applications, s. 54. Academic Press, 1995. ISBN 978-0-12-310920-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.05.2011). (englanniksi)
- ↑ Donald A. Wellings: A practical handbook of preparative HPLC, s. 38. Elsevier, 2006. ISBN 978-1-85617-466-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.05.2011). (englanniksi)
- ↑ Trifluorietikkahappon kansainvälinen kemikaalikortti
- ↑ Thomas Roy Crompton: Toxicants in terrestrial ecosystems, s. 110. Springer, 2006. ISBN 978-3-540-33694-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.05.2011). (englanniksi)