Trietyylialumiini
Trietyylialumiini (C6H15Al) on alumiinin organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään teollisuudessa katalyyttinä valmistettaessa muun muassa polyalkaaneja ja lisäksi sitä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
| Trietyylialumiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Trietyylialumaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC[Al](CC)CC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H15Al |
| Moolimassa | 114,16 g/mol |
| Sulamispiste | –50,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 194 °C[2] |
| Tiheys | 0,837 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa trietyylialumiini on väritöntä nestettä. Yhdiste reagoi erittäin kiivaasti veden sekä muiden proottisten liuottimien ja ilman kanssa ja on pyroforista eli syttyy palamaan joutuessaan kosketuksiin ilman tai veden kanssa. Tämän vuoksi yhdiste säilytetään ja käytetään suojakaasun alaisena. Trietyylialumiini liukenee moniin hiilivetyihin kuten heksaaniin, heptaaniin ja tolueeniin. Huoneenlämpötilassa nestemäisenä trietyylialumiini muodostaa muiden yksinkertaisten organoalumiiniyhdisteiden tavoin dimeerin ja kaasufaasissa se esiintyy monomeerina.[2][3][4][5][6] Trietyylialumiini on nukleofiili ja Lewis-happo[7] ja se reagoi eräiden muiden yhdisteiden kuten natriumfluoridin kanssa muodostaen suolankaltaisia komplekseja esimerkiksi Na[Al(C2H5)3F][4].
Valmistus ja käyttö muokkaa
Trietyylialumiinia valmistetaan Dietyylialumiinia voidaan valmistaa lähtemällä alumiinista, eteenistä ja vedystä 60–110 °C:n lämpötilassa ja 100–200 MPa:n paineessa. Muita tapoja ovat alumiinin ja kloorietaanin välinen reaktio, jossa muodostuu etyylialumiiniseskvikloridia ((Al2Cl3Et3), joka pelkistetään trietyylialumiiniksi natriumin avulla tai alumiinista ja dietyylielohopeasta. Tuote puhdistetaan tislaamalla. Trietyylialumiini on eniten tuotettu organoalumiiniyhdiste.[2][4][5][8]
- 2 Al + 3 H2 + 6 C2H4 → Al2Et6
- 3 Al2Cl3Et3 + 9 Na → 2 Al2Et6 + 2 Al + 9 NaCl
Trietyylialumiinia käytetään yhdessä titaanitetrakloridin kanssa niin kutsuttuna Ziegler–Natta-katalyyttinä polyalkaanien valmistamiseen alkeeneista. Yhdistettä käytetään myös pitkäketjuisten alkoholien ja lakeenien valmistamiseen. Näissä reaktioissa trietyylialumiini reagoi eteenin tai jonkin muun alkeenin kanssa muodostaen organoalumiinikompleksin. Tämä organoalumiinikompleksi muodostaa joko pitkä ketjuisen alkeenin kuumennettaessa nikkelikatalyytin läsnä ollessa tai hapetetaan ja hydrolysoidaan alkoholiksi. Muita aineen käyttökohteita ovat muiden organoalumiiniyhdisteiden valmistus, syklopropanointireaktiot ja katalyyttinä selektiivisissä hydrosyanointireaktioissa, joissa syanoivana reagenssina käytetään vetysyanidia tai trimetyylisilyylisyanidia. Lisäksi ainetta voidaan käyttää eräissä sovelluksissa polttoaineena.[2][3][4][7][5][9]
Lähteet muokkaa
- ↑ Triethylaluminum – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.10.2015.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 799. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b William C. Sleppy: Aluminum Compounds, Introduction, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 7.10.2015
- ↑ a b c d Michael J. Krause, Frank Orlandi, Alfred T. Saurage & Joseph R. Zietz Jr.: Aluminum Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.10.2015
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 750. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.10.2015). (englanniksi)
- ↑ Gábor Vass, György Tarczay, Gábor Magyarfalvi, András Bödi & László Szepes: HeI Photoelectron Spectroscopy of Trialkylaluminum and Dialkylaluminum Hydride Compounds and Their Oligomers. Organometallics, 2002, 21. vsk, nro 13, s. 2751–2757. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.10.2015. (englanniksi)
- ↑ a b Keisuke Suzuki, Tetsuya Nagasawa & Susumu Saito: Triethylaluminum, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 7.10.2015
- ↑ Peter Atkins, Tina Overton, Jonathan Rourke, Mark Weller, Fraser Armstrong: Shriver and Atkins' Inorganic Chemistry, s. 347. Oxford University Press, 2010. ISBN 978-0199236176. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.10.2015). (englanniksi)
- ↑ G. R. Lappin, L. H. Nemec, J. D. Sauer & J. D. Wagner: Olefins, Higher, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 7.10.2015