Topakinoni
Topakinoni (C9H9NO5) on kinoneihin kuuluva aminohappojohdannainen. Yhdistettä esiintyy koentsyyminä useissa kuparia sisältävissä amiinioksidaaseissa kuten diamiinioksidaasissa ja sillä on rooli amiinien aineenvaihdunnassa muun muassa alkaloidien biosynteeseissä. Ensimmäisen kerran topakinonin rakenne selvitettiin vuonna 1990.[2][3][4][5]
| Topakinoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S)-2-amino-3-(6-hydroksi-3,4-dioksosykloheksa-1,5-dien-1-yyli)propaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=C(C(=CC(=O)C1=O)O)CC(C(=O)O)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H9NO5 |
| Moolimassa | 211,172 g/mol |
Biosynteesi ja rooli koentsyyminä muokkaa
Topakinoni muodostuu amiinioksidaaseihin translaation jälkeisessä modifikaatiossa tyrosiiniaminohaposta. Reaktio vaatii Cu2+-ioneja ja happea. Tyrosiini koordinoituu hydroksyyliryhmällään kuparikationiin ja elektroninsiirron jälkeen siitä muodostuu radikaali, joka hapettuu ensin hapen vaikutuksesta L-dopaksi, dopakinoniksi ja edelleen topakinoniksi.[2][3][4][5]
Amiinioksidaasien toiminnassa topakinoni muodostuu hapettuvan amiinin kanssa imiinin eli niin kutsutun Schiffin emäksen. Seuraavassa vaiheessa entsyymi katalysoi tämän imiinin hydrolyysiä aldehydiksi ja topakinonin aminokinoliksi. Topakinoni muodostuu uudelleen kuparin katalysoiman hapetuksen ja hydrolyysin jälkeen.[4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Topaquinone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.4.2017.
- ↑ a b Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 22.4.2017
- ↑ a b R.H. Thomson: Naturally Occurring Quinones IV, s. 105-106. Springer, 1997. ISBN 978-0-7514-0248-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.4.2017). (englanniksi)
- ↑ a b c Giovanni Floris,Bruno Mondovi: Copper Amine Oxidases, s. 29-31. CRC Press, 2009. ISBN 9781420076813. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.4.2017). (englanniksi)
- ↑ a b David M. Dooley: Structure and biogenesis of topaquinone and related cofactors. Journal of Biological Inorganic Chemistry, 1999, 4. vsk, nro 1, s. 1-11. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.4.2017. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Topaquinone (englanniksi)