Ero sivun ”Bentseeni” versioiden välillä

[arvioimaton versio][arvioimaton versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p Botti muokkasi linkkiä / linkkejä
Ei muokkausyhteenvetoa
Rivi 1:
[[Kuva:Benzene_structure.png|right|thumb|Bentseenin kemiallinen rakenne.]]
'''Bentseeni''' ('''[[Hiili|C]]<sub>6</sub>[[Vety|H]]<sub>6</sub>''', [[CAS-numero]] 71-43-2, ''[[Fenoliryhmä|PhH]]'') on kirkas ja helposti syttyvä neste, joka ei liukene [[vesi|veteen]] ja sillä on miellyttävä ja makeahko tuoksu. Bentseeni on tunnettu [[karsinogeeni]]. Sitä esiintyy maaöljyssä[[maaöljy]]ssä ja edelleen bensiinissä[[bensiini]]ssä, mutta niin vähän, että sitä myös syntetisoidaan paljon. Sellaisenaan sitä käytetään [[liuotin|liuottimena]]. Siitä valmistetaan mitä erilaisimpia [[aromaattinen hiilivety|aromaattisia yhdisteitä]]: mm. lääkkeitä, muoveja, värejä, synteettistä kumia ja kangasta. Bentseeni on luonnollinen [[Maaöljy|Raakaöljy]]n ainesosa, mutta sitä syntetisoidaan yleensä muista öljyssä olevista yhdisteistä. Bentseeni on [[aromaattinen hiilivety]].
 
Bentseenissä on kuusi[[hiili]]nen rengas, jossa nimellisesti puolet sidoksista on [[kaksoissidos|kaksoissidoksia]] ja puolet yksinkertaisia sidoksia. Bentseeni on kuitenkin aivan liian vakaa ollakseen näin monityydyttymätön. Selitys on siinä, että kaksoissidoksissa ([[orbitaali|p-orbitaaleilla]]) olevat elektronit[[elektroni]]t ovat jakautuneet tasaisesti sidosten kesken, eli ns. [[delokalisaatio|delokalisoituneet]], aivan kuten [[metallisidos|metallisidoksessa]]. Hiilirenkaan ylä-, ja alapuolella on siis renkaanmuotoinen elektronipilvi. (Ks. kuva: siniset tipat ovat p-orbitaaleja, jotka delokalisoituvat sinisten katkoviivojen mukaan renkaiksi.)
 
[[Kuva:Benzene-orbitals3.png|thumb|Vasemmalla 6 p<sup>2</sup> orbitaalia. Oikealla delokalisoitunut &pi;-orbitaali.]]
Rivi 8:
Delokalisaation takia bentseenirengasta on vaikea rikkoa, koska joutuisi särkemään ei ainoastaan yhtä kaksoissidosta, vaan koko delokalisoituneen renkaan. Bentseeni reagoikin lähinnä vaihtamalla ulkokehällä olevia vetyjä toisiin molekyyleihin.
 
Koska bentseenirengasta voidaan monessa yhteydessä pitää särkemättömänä, <!-- EI SIIS särkymättömänä --> se yleensä piirretään kuusikulmioksi, jossa delokalisoitunutta rengasta esittää ympyrä. Bentseeni pystyy kuitenkin reagoimaan kuten aineet, joissa kaksoissidokset ovat lokalisoituneet — tällöin ei käytetä mutterikuviota, vaan kaavaa, jossa on kolme yksöis-, ja kolme kaksoissidosta. (Esim. ks. [[Karsinogeeni]].)
 
[[Luokka:Aromaattiset yhdisteet]]
 
[[ar:بنزين (حلقة)]]
[[bg:Бензен]]
[[cs:Benzen]]
[[da:Benzen]]
[[de:Benzol]]
[[el:Βενζόλιο]]
[[en:Benzene]]
[[es:Benceno]]
[[eo:Benzeno]]
[[fr:Benzène]]
[[gl:Benceno]]
[[he:&#1489;&#1504;&#1494;&#1503;]]
[[ko:벤젠]]
[[id:Benzena]]
[[it:Benzene]]
[[he:בנזן]]
[[lv:Benzols]]
[[hu:Benzol]]
[[nl:Benzeen]]
[[ja:ベンゼン]]
[[ja:&#12505;&#12531;&#12476;&#12531;]]
[[no:Benzen]]
[[nn:Benzen]]
[[pl:Benzen]]
[[zhru:&#33519;&#29872;Бензол]]
[[sv:Bensen]]
[[vi:Benzen]]
[[uk:Бензол]]
[[zh:苯]]