Ero sivun ”Dimetyylisulfaatti” versioiden välillä
| [arvioimaton versio] | [arvioimaton versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ei muokkausyhteenvetoa |
pEi muokkausyhteenvetoa |
||
Rivi 12:
| smiles = O=S(=O)(OC)OC
}}
'''Dimetyylisulfaatti''' eli '''DMS''' (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub>S) on palavaa, [[NTP|normaaliolosuhteissa]] olomuodoltaan väritöntä, öljymäistä [[neste]]ttä. Se on kemialliselta rakenteeltaan [[metanoli]]n ja [[rikkihappo|rikkihapon]] [[esteri]]. Aineen kaava kirjoitetaan usein muodossa (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> tai (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>. Dimetyylisulfaatti on keskivahva happo<ref name="yksi" />. Dimetyylisulfaatista käytetään myös nimiä ''rikkihappodimetyyliesteri'' ja ''dimetyylimonosulfaatti''. Aineen [[leimahduspiste]] on 83 °C ja [[itsesyttymislämpötila]] 470 °C.
Rivi 26 ⟶ 27:
== Käyttö ==
Dimetyylisulfaattia käytetään lähinnä [[orgaaninen yhdiste|orgaanisten yhdisteiden]], erityisesti [[fenoli]]en, [[amiini]]en ja [[tioli]]en, metylointiin<ref name="kaksi">{{Verkkoviite|Julkaisija=DHHS|Vuosi=|Nimeke=Dimethyl Sulfate|Osoite=http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s078dime.pdf|Luettu=1. toukokuuta 2008}}</ref>. Ainetta voidaan myös käyttää muun muassa lääkeaineiden valmistamiseen<ref name="kolme">{{Verkkoviite|Julkaisija=Sosiaali- ja terveydenhuollon tuotevalvontakeskus|Vuosi=|Nimeke=Dimetyylisulfaatti|Osoite=http://www.sttv.fi/kemo/olemassa%20olevat/ainelomakkeet/77-78-1_2a.pdf|Luettu=1. toukokuuta 2008}}</ref>. Aineen myrkyllisyyden vuoksi metylaatiossa ollaan siirtymässä muiden reagenssien käyttämiseen.
Yleisimmin dimetyylisulfaattia käytetään fenolien metylaatioon, mutta myös jotkut yksinkertaiset [[alkoholi]]t kuten [[Tert-butanoli]] metyloituvat helposti.
::2 (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> → 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
Rivi 34 ⟶ 36:
Nobel-kemisti [[Walter Haworth]] käytti dimetyylisulfaattia [[sokeri]]en metylaatioon. Kyseinen reaktio tunnetaan nyttemmin nimellä Haworth-metylaatio.
Dimetyylisulfaattia käytetään sekä kvartääristen ammoniumsuolojen että amiinien metylointiin.
::C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=NC<sub>4</sub>C<sub>9</sub> + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=N<sup>+</sup>(CH<sub>3</sub>)C<sub>4</sub>C<sub>9</sub> + CH<sub>3</sub>OSO<sub>3</sub><sup>-</sup>
Rivi 40 ⟶ 42:
::CH<sub>3</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>)NH<sub>2</sub> + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> (HNCO<sub>2</sub>-liuoksessa) → CH<sub>3</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>)N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + Na(CH<sub>3</sub>)SO<sub>4</sub>
Kuten alkoholit, myös [[merkaptidi]]suolat metyloituvat helposti.
::RS<sup>-</sup>Na<sup>+</sup> + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> → RSCH<sub>3</sub> + Na(CH<sub>3</sub>)SO<sub>4</sub>
Rivi 50 ⟶ 52:
== Lähteet ==
{{viitteet}}
== Aiheesta muualla ==
| |||