Wikipedia

Ero sivun ”Dimetyylisulfaatti” versioiden välillä

Selaa historiaa interaktiivisesti
[arvioimaton versio][arvioimaton versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
Ei muokkausyhteenvetoa
fix
Rivi 2:
| nimi = Dimetyylisulfaatti
| iupac = Dimetyylisulfaatti
| kuva = [[Kuva:Dimethyl sulfate.svg|125px]] <br>[[Kuva:Dimethyl-sulfate-3D-balls.png|125px]]</br>
| cas = 77-78-1
| kaava = [[Hiili|C]]<sub>2</sub>[[vety|H]]<sub>6</sub>[[Happi|O]]<sub>4</sub>[[Rikki|S]]
Rivi 12:
| smiles = O=S(=O)(OC)OC
}}
'''Dimetyylisulfaatti''' eli '''DMS''' (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub>S) on kemialliselta rakenteeltaan [[metanoli]]n ja [[rikkihappo|rikkihapon]] [[esteri]]. Aineen kaava kirjoitetaan usein muodossa (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> tai (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>. Dimetyylisulfaatti on keskivahva happo <ref name="kaksi">{{Verkkoviite|Julkaisija=Sosiaali- ja terveydenhuollon tuotevalvontakeskus|Vuosi=|Nimeke=Dimetyylisulfaatti|Osoite=http://www.sttv.fi/kemo/olemassa%20olevat/ainelomakkeet/77-78-1_2a.pdf|Luettu=1. toukokuuta 2008}}</ref>.
 
== Valmistus ==
Rivi 21:
Kolmas mahdollinen tapa tuottaa ainetta on [[metyylinitriitti|metyylinitriitin]] ja [[metyyliklorosulfonaatti|metyyliklorosulfonaatin]] reaktiolla, jolloin syntyy myös [[nitrosyylikloridi]]a.
::CH<sub>3</sub>ONO + (CH<sub>3</sub>)OSO<sub>2</sub>Cl → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> +NOCl
Yhdysvalloissa dimetyylisulfaattia on tuotettu kaupalliseen käyttöön 1920-luvulta alkean. Yhdysvalloissa yleinenkemikaalin menetelmävalmistamisen kemikaalintavallisin valmistamiseenmenetelmä on [[dimetyylieetteri]]n ja [[rikkitrioksidi]]n reaktio.
::(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>O + SO<sub>3</sub> → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
== Käyttö ==
Enimmäkseen dimetyylisulfaattiaDimetyylisulfaattia käytetään lähinnä [[orgaaninen yhdiste|orgaanisten yhdisteiden]], erityisesti [[fenoli]]en, [[amiini]]en ja [[tioli]]en, metylointiin <ref name="kolme">{{Verkkoviite|Julkaisija=DHHS|Vuosi=|Nimeke=Dimethyl Sulfate|Osoite=http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s078dime.pdf|Luettu=1. toukokuuta 2008}}</ref>. Ainetta voidaan myös käyttää muun muassa lääkeaineiden valmistamiseen <ref name="kaksi" />. Aineen myrkyllisyys on johtanut siihen,myrkyllisyyden ettävuoksi metylaatiossa ollaan siirtymässä muiden reagenssien käyttämiseen.
====Happea sisältävien yhdisteiden metylaatioreaktioita====
Yleisimmin dimetyylisulfaattia käytetään fenolien metylaatioon, mutta myös jotkut yksin kertaisetyksinkertaiset [[alkoholi]]t kuten [[Tert-butanoli]] metyloituvat helposti.
::2 (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> → 2 (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
[[Alkoksidi]]suolat metyloituvat niin ikään helposti. R merkitsee reaktiossa jotain hiilivetyryhmää.
::RO<sup> - </sup> Na<sup> + </sup> + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> → ROCH<sub>3</sub> + Na(CH<sub>3</sub>)SO<sub>4</sub>
 
Nobel-kemisti [[Walter Haworth]] käytti dimetyylisulfaattia [[sokeri]]en metylaatioon. ja kyseinenKyseinen reaktio tunnetaankintunnetaan nyttemmin nimellä Haworth-metylaatio.
 
====Typpeä sisältävien yhdisteiden metyylaatioeraktioita====
Dimetyylisulfaattia käytetään sekä kvartääristen ammoniumsuolojen sekäettä amiinien metylointiin.
::C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=NC<sub>4</sub>C<sub>9</sub> + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=N<sup>+</sup>(CH<sub>3</sub>)C<sub>4</sub>C<sub>9</sub> + CH<sub>3</sub>OSO<sub>3</sub><sup>-</sup>
Tertiäärinen amiini metyloituu seuraavasti
::CH<sub>3</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>)NH<sub>2</sub> + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> (HNCO<sub>2</sub>-liuoksessa) → CH<sub>3</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>)N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + Na(CH<sub>3</sub>)SO<sub>4</sub>
 
====Rikkiä sisältävien yhdisteiden metylaatioreaktioita====
Kuten alkoholit, myös [[merkaptidi]]suolat metyloituvat helposti.
::RS<sup>-</sup>Na<sup>+</sup> + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> → RSCH<sub>3</sub> + Na(CH<sub>3</sub>)SO<sub>4</sub>
DimetylisulfaattiäMetylisulfaattia käytetään myös tioestereiden valmistamiseen.
::RC(O)SH + (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub> → RC(O)S(CH<sub>3</sub>) + HOSO<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>
 
== Vaikutukset ihmisen terveyteen ja luontoon ==
Dimetyylisulfaatti on [[karsinogeeni]]nen <ref name="kaksi" /><ref name="kolme" />. Lisäksi aineen hengittäminen aiheuttaa päänsärkyä ja hengenahdistusta ja nieleminen huonovointisuutta ja jopa kollapsin tajuttomuutta<ref name="yksi" />. Aine on myrkyllistä vesi eliöillevesieliöille, koska vedessä dimetyylisulfaatti hajoaa, jolloin syntyy muun muassa myrkyllistä [[monometyylisulfaattimonodimetyylisulfaatti]]a <ref name="kaksi" />.
 
== Lähteet ==
Rivi 53 ⟶ 55:
* [http://www2.dupont.com/Dimethyl_Sulfate/en_US/index.html Tietoa dimetyylisulfaatista DuPontin sivuilla]
 
[[luokkaLuokka:Esterit]]
[[Luokka:Rikkiyhdisteet]]
 
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/wiki/Dimetyylisulfaatti”