Ero sivun ”Aromaattinen yhdiste” versioiden välillä
| [arvioimaton versio] | [arvioimaton versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ei muokkausyhteenvetoa |
Vuo (keskustelu | muokkaukset) Ei muokkausyhteenvetoa |
||
Rivi 1:
'''Aromaattiset yhdisteet''' ovat [[kemia]]llisia [[yhdiste]]itä, joissa on
Bentseenin lisäksi tyypillisiä yksirenkaisia aromaattisia yhdisteitä, tärkeitä synteesien lähtöaineita ja voimakkaita liuottimia, ovat [[tolueeni]] ja [[ksyleeni]]. Useamman aromaattisen renkaan sisältävät yhdisteet ovat kiinteitä. Esimerkiksi [[naftaleeni]] ja [[bifenyyli]] sisältävät kaksi rengasta.
Tavallisimpia esimerkkejä aromaattisista yhdisteistä, joissa ei ole bentseenirengasta, lienevät heteroaromaattinen pyridiini ja negatiivisesti varautunut syklopentadienyylianioni sekä luonnossa yleisesti esiintyvät porfyriinijohdokset.
Kaksoissidos koostuu sigma-sidoksesta ja pii-sidoksesta (σ ja π), ja sidoksessa on kaksi elektronia.
Delokalisaatio onnistuu vain, jos π-sidokset ovat samassa tasossa. Vain vierekkäisiin, mutta ei samaan hiileen liittyvä π-sidos on samassa tasossa. Tämä onnistuu esimerkiksi niin, että nimellisesti joka toinen sidos on kaksoissidos. Tarkemmin ottaen aromaattisuus selviää ns. Hückelin säännöllä: π-elektronien kappalemäärän pitää olla kaksi plus neljän monikerta (''2+4n''), ja yksi kaksoissidos tuo kaksi elektronia. Yksinkertaisin neutraali aromaattinen hiilivety on [[bentseeni]], jolla on 2+4 eli 6 π-elektronia.
Hückelin sääntö kattaa myös poikkeukset sääntöön "joka toinen yksinkertainen, joka toinen kaksoissidos". Reaktiovälituote [[bentsyyni]] on aromaatti, vaikka siinä on yksi kolmoissidos yksinkertaisen sijaan. Syklopentadieeni ei ole aromaatti, mutta sitä vastaava anioni, syklopentadieenianioni, on aromaattinen, ja sen muodostuminen on entrooppisesti hyödyllistä, joten syklopentadieenilla on hiilivedyksi poikkeuksellinen voimakas happamuus. Syklopentadienyylianioni pystyy sitoutumaan pysyväksi metallikompleksiksi kaikille pii-elektroneillaan, esimerkiksi [[ferroseeni]]ssä.
Delokalisaation vuoksi aromaattinen rengas on [[Entropia|entrooppisista syistä]] vakaampi kuin kaksois-, ja yksöissidosten ketju, joten aromaattien rengas on vakaa eikä reagoi helposti. Tämän voi ennustaa suoraan [[Schrödingerin yhtälö]]stä, jonka mukaan elektronin energia riippuu sen aaltofunktion kaarevuudesta: delokalisoituneen eli laajemmalla alueella liikkuvan elektronin aaltofunktio on vähemmän kaareva kuin lokalisoituneen elektronin. Entropia edistää myös asiaa: on todennäköisempää, että elektroni on koko renkaan matkalla delokalisoituneena kuin pelkästään kahden atomin välissä lokalisoituneena sidokseen.
Hückelin sääntö ei välttämättä päde sellaisenaan polysyklisiin yhdisteisiin.
{{tynkä/Kemia}}
| |||