Ero sivun ”Liliaali” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p kh, w
 
Rivi 12:
| smiles = COC1=CC=CC(=C1O)C=O
}}
'''Liliaali''' eli '''butyylifenyylimetyylipropionaali''' (C<sub>14</sub>H<sub>20</sub>O) on [[aldehydit|aldehydeihin]] kuuluva [[orgaaninen yhdiste]]. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa tuomaan niihin kukkaistuoksua.
 
==Ominaisuudet, valmistus ja käyttö==
Huoneenlämpötilassa liliaali on väritöntä tai hieman kellertävää nestettä, jolla on kieloa[[kielo]]a tai syklaamia[[syklaami]]a muistuttava tuoksu. Yhdiste liukenee hieman veteen.<ref name="EU" /><ref name ="ullmann">Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: ''Aldehydes, Araliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2013.</ref> Liliaali on [[optinen aktiivisuus|optisestinoptisesti aktiivista]] ja sen [[enantiomeeri|enantiomeereistä]] ainoastaan (R)-enantiomeeri on tuoksuva<ref>{{Lehtiviite | Tekijä =Dietmar Bartschat, Susanne Börner, A. Mosandl & Jan W. Bats | Otsikko =Stereoisomeric flavour compounds LXXVI: direct enantioseparation, structure elucidation and structure-function relationship of 4-tert-butyl-α-methyldihydrocinnamaldehyde | Julkaisu =Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A | Ajankohta =1997 | Vuosikerta =205 | Numero = | Sivut =76–79 | Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Selite= | Tunniste= | www =https://link.springer.com/article/10.1007/s002170050127 | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu =22.4.2021 | Kieli ={{en}} | Lopetusmerkki = }}</ref>. Liliaali voi aiheuttaa hajusteallergiaa<ref>{{Verkkoviite | Osoite =https://www.allergia.fi/allergia/allergiset-iho-oireet/hajusteallergia/26-yleisinta-hajusteallergeenia/#d8180419 | Nimeke =26 yleisintä hajusteallergeenia | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Allergia-, Iho- ja Astmaliitto ry | Viitattu =22.4.2021 | Kieli = }}</ref>.
 
Liliaalia valmistetaan lähtien [[tert-butyylitolueeni]]sta, joka hapetetaan sähkökemiallisesti 4-tert-butyylibentsaldehydiksi. Tämä reagoi [[aldolikondensaatio]]lla [[propanaali]]n kanssa ja tässä reaktiossa muodostunut tuote pelkistetään vedyttämällä metallikatalyytin läsnä ollessa liliaaliksi. Toinen menetelmä on [[tert-butyylibentseeni]]n ja [[metakroleiini]]n reaktio.<ref name="ullmann" /><ref name="chemistry">{{Kirjaviite | Tekijä =Charles Sell | Nimeke =The Chemistry of Fragrances | Vuosi =2006 | Sivu =109-110 | Julkaisija =RSCPublishing | Tunniste =ISBN 978-0854048243 | www =https://books.google.fi/books?id=G90hcKHwrqEC&pg=PA109 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =22.4.2021 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref>{{Lehtiviite | Tekijä =Sabine Möhle, Michael Zirbes, Eduardo Rodrigo, Tile Gieshoff, Anton Wiebe & Siegfried R. Waldvogel | Otsikko =Modern Electrochemical Aspects for the Synthesis of Value‐Added Organic Products | Julkaisu =Andgewandte Chemie | Ajankohta =2018 | Vuosikerta =57 | Numero =21 | Sivut =6018-6041 | Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Selite= | Tunniste= | www =https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201712732 | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu =22.4.2021 | Kieli ={{en}} | Lopetusmerkki = }}</ref>