Ero sivun ”Dietyylieetteri” versioiden välillä
[katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
tynkä kirjoitettu uusiksi |
kh ym |
||
Rivi 19:
==Ominaisuudet==
Dietyylieetteri on kirkas, väritön, helposti haihtuva, helposti syttyvä ja hyvin juokseva neste.<ref name=E>{{Lehtiviite|Otsikko=Ethyl ether (ether, diethyl ether, ethoxyethane, diethyl oxide, ethyl oxide)|Julkaisu=American Industrial Hygiene Association Journal|Ajankohta=1966|Vuosikerta=27|Numero=1|Sivut=85–91|Doi=10.1080/00028896609342798|Issn=0002-8894|www=https://www.tandfonline.com/doi/pdf/10.1080/00028896609342798}}</ref> Se maistuu makealta. Sillä on makea ja hieman pistävä haju.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=HC Hemmings|Nimeke=Pharmacology and physiology for anesthesia: foundations and clinical application|Vuosi=
20 °C:ssa dietyylieetterin [[höyrynpaine]] on 587 [[Pascal|hehtopascalia]].<ref name=A/> Suljetussa tilassa 25 °C lämpötilassa 760 mmHg paineessa litrassa ilmaa on [[Kemiallinen tasapaino|tasapainotilassa]] 2.1 mg dietyylieetteriä, joka vastaa 760 [[ppm]] dietyylieetteripitoisuutta. Sen [[leimahduspiste]] suljetussa tilassa on –49 °C. Sen [[itsesyttymislämpötila]] on 160 °C.<ref name=E/>
[[Tiedosto:Ether-autoxidation.svg|pienoiskuva|Dietyylieetteriperoksidin muodostuminen. hν on [[fotoni]]n energia. • ovat radikaalien parittomia [[Elektroni|elektroneja]].]]
Altistuessaan ilman hapelle ja valolle säilytyksen aikana, dietyylieetteri muodostaa hitaasti räjähdysherkkiä [[Peroksidi|peroksideja]].<ref name=G/> Peroksidit muodostuvat [[radikaalireaktio]]iden kautta. Siksi liuotinlaatuiseen dietyylieetteriin on usein lisätty näitä reaktioita hillitseviä hapettumisenestoaineita, kuten [[hydrokinoni]]a, [[propyyligallaatti]]a tai [[butyylihydroksitolueeni]]a (BHT).<ref name=F>{{Lehtiviite|Tekijä=C Viglianisi et al|Otsikko=Magnetic nanoantioxidants with improved radical-trapping stoichiometry as stabilizers for inhibition of peroxide formation in ethereal solvents|Julkaisu=Scientific Reports|Ajankohta=2019|Vuosikerta=9|Numero=17219|Pmid=31748620|Doi=10.1038/s41598-019-53531-5|Issn=2045-2322|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6868006/}}</ref><ref name=C/> Kaupallisessa dietyylieetterissä on epäpuhtautena usein myös vettä ja [[etanoli]]a. Vesi tulee poistaa, mikäli dietyylieetteriä aiotaan käyttää esimerkiksi [[Grignardin reagenssi]]n valmistukseen.<ref name=G/>
==Käyttö==
Dietyylieetteriä käytetään laboratorioissa liuottimena esimerkiksi [[Uuttaminen|uutoissa]], sillä se [[Tislaus|tislautuu]] helposti pois matalassa lämpötilassa.<ref>Furniss, s. 156–157</ref> Sen avulla voidaan myös tuottaa [[Grignardin reagenssi]], jonka tuottoon voidaan tosin käyttää muitakin eettereitä, kuten [[tetrahydrofuraani]]a.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=G Wilkinson et al|Nimeke=Comprehensive organometallic chemistry
Dietyylieetteriä käytetään nykyään [[yleisanestesia]]-aineena lähinnä [[Kehitysmaa|kehitysmaissa]]. Se on korvattu monissa maissa 1960-luvulta alkaen erilaisilla [[Halogenointi|halogenoiduilla]] anestesia-aineilla (esimerkiksi [[halotaani]]lla) lähinnä sen paloherkkyyden ja sivuvaikutusten takia. Sivuvaikutuksista tyypillisimmät ovat pahoinvointi ja oksentelu.<ref name=H>{{Lehtiviite|Tekijä=CY Chang et al|Otsikko=Ether in the developing world: rethinking an abandoned agent|Julkaisu=BMC Anesthesiology|Ajankohta=2015|Vuosikerta=15|Pmid=26475128|Doi=10.1186/s12871-015-0128-3|Issn=1471-2253|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4608178/}}</ref>
Dietyylieetteriä käytetään joskus myös päihteenä juomalla sitä tai hengittämällä sen höyryjä. Se vaikuttaa nopeasti ja on vaikutuksiltaan lyhytkestoinen. Se voi aiheuttaa [[euforia]]n ja rentouden tunteen sekä [[hallusinaatio]]ita. Sen päihdekäyttö voi aiheuttaa [[Toleranssi (lääkeaineoppi)|toleranssin]] tai [[Päihderiippuvuus|päihderiippuvuuden]]. Sen yliannostus voi tappaa.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=S Krenz et al|Otsikko=Ether: a forgotten addiction|Julkaisu=Addiction|Ajankohta=2003|Vuosikerta=98|Numero=8|Sivut=1167–1168|Pmid=12873252|Doi=10.1046/j.1360-0443.2003.00439.x|Issn=1360-0443|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1046/j.1360-0443.2003.00439.x}}</ref> 10–15 gramman niellyt dietyylieetteriannokset saattavat olla vaarallisia ihmisille.<ref name=E/>
==Vaikutusmekanismi==
Rivi 38:
Haihtuvuutensa ja palamisherkkyytensä takia dietyylieetteriä ei kannata käsitellä kipinän antavien sähkölaitteiden tai tulen läsnä ollessa. [[Staattinen sähkö]] voi myös aiheuttaa palon sytyttävän kipinän. Dietyylieetteri voi muodostaa räjähtäviä seoksia [[Happi|hapen]], [[dityppioksidi]]n tai ilman kanssa.<ref name=C/> Dietyylieetteri muodostaa varastointinsa aikana hitaasti ilman hapen ja valon vaikutuksesta räjähdysherkkiä [[Peroksidi|peroksideja]], joita sisältävän liuoksen [[tislaaminen]] tai muu kuumentaminen on vaarallista. Näillä peroksideilla on dietyylieetteriä korkeampi kiehumispiste. Ne voivat siten kertyä tislauksen aikana [[kolvi]]in ja räjähtää. Siksi niiden läsnäolo tulee testata pitkään säilytyksessä olleista dietyylieetteripulloista ennen niissä olevan dietyylieetterin käyttöä vaikkapa tislauksessa.<ref name=G/>
Dietyylieetterin [[karsinogeeni]]suutta ihmisissä ei tunneta. Se on mahdollisesti [[mutageeni]]nen.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://webwiser.nlm.nih.gov/substance?substanceId=11&identifier=Diethyl%20Ether&identifierType=name&menuItemId=62&catId=83|nimeke=Diethyl ether|viitattu=2021-01-02}}</ref> Hengitettynä se poistuu ihmiskehosta
Iholla dietyylieetteri voi aiheuttaa lievää ihoärsytystä. Silmissä se voi aiheuttaa voimakasta ärsytystä, muttei yleensä aiheuta pysyviä silmävaurioita. Sen
Suun kautta dietyylieetterin [[LD50]] on rotille 1215–2540 milligrammaa dietyylieetteriä per kehonpainokilogramma (mg/kg). Hiirille sen LD50 on 2420 mg/kg [[vatsakalvo]]n sisään pistettynä.<ref name=A/>
==Historia==
[[Preussi]]lainen [[Valerius Cordus]] valmisti dietyylieetteriä ilmeisesti vuosien 1535–1540 välissä [[etanoli]]sta [[Rikkihappo|rikkihapon]] katalysoimassa [[dehydrataatio]]reaktiossa.<ref name=I/> Cordus kutsui ainetta nimellä "oleum dulcevitrioli", joka on suomeksi ''vitriolin'' eli ''rikkihapon makea öljy''.<ref name=J/> Vaikka Cordus kirjoitti tiettävästi ensimmäisen selkeän selostuksen dietyylieetterin synteesistä, ei hän välttämättä valmistanut dietyylieetteriä ensimmäisenä maailmassa. Esimerkiksi [[Paracelsus]] tunsi myös dietyylieetterin ja sen tainnuttavat vaikutukset.<ref name=I>{{Lehtiviite|Tekijä=CD Leake|Otsikko=Valerius Cordus and the discovery of ether|Julkaisu=The History of Science Society|Ajankohta=1925|Vuosikerta=7|Numero=1|Sivut=14–24|Jstor=224217}}</ref>
[[Tiedosto:Ether monument-Boston.JPG|pienoiskuva|Mortonin työn muistoksi rakennettu "eetterimonumentti" [[Boston]]issa.]]
Dietyylieetteri oli [[kloroformi]]n ja [[dityppioksidi]]n ohella yksi ensimmäisistä [[anestesia-aine]]ista.<ref name=H/><ref name=J/> Sitä tosin käytettiin tainnuttavien vaikutustensa takia lähinnä vain päihteenä ennen sen anestesiakäyttöä.<ref name=H/> 16. lokakuuta 1846 [[William T. G. Morton]] osoitti julkisesti ensi kerran dietyylieetterihöyryn sopivan anestesiaan Bostonin [[Massachusetts General Hospital]] -sairalaassa suorittamassaan kirurgisessa leikkauksessa. Tämä johti dietyylieetterin laajaan anestesiakäyttöön. Morton väitti käyttäneensä dietyylieetteriä anestesiassa jo syyskuussa 1846 hampaan poistossa. [[Georgia (osavaltio)|Georgialainen]] lääkäri [[Crawford Long]] puolestaan väitti poistaneensa dietyylieetterianestesian avulla kasvaimen erään potilaan kaulasta jo 1842,<ref name=J>{{Lehtiviite|Tekijä=R Chaturvedi, RL Gogna|Otsikko=Ether day: an intriguing history|Julkaisu=Medical Journal, Armed Forces India|Ajankohta=2011|Vuosikerta=67|Numero=4|Sivut=306–308|Pmid=27365835|Doi=10.1016/S0377-1237(11)60098-1|Issn=0377-1237|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4920664/}}</ref> mutta Long kirjoitti tästä asiasta vasta vuonna 1849.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=A López-Valverde|Otsikko=Historical fraud?|Lopetusmerkki=pois|Julkaisu=British Dental Journal|Ajankohta=2012|Vuosikerta=212|Numero=12|Sivut=573–573|Pmid=22722105|Doi=10.1038/sj.bdj.2012.526|Issn=1476-5373|www=https://www.nature.com/articles/sj.bdj.2012.526}}</ref>
Mortonin julkisen esitelmän takia 16. lokakuuta vietetään "maailman anestesiapäivää".<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://blog.oup.com/2015/10/anaesthesia-day-history/|nimeke=World Anaesthesia Day: key events in the history of anaesthesia|tekijä=Amelia Carruthers|ajankohta=2015-10-16|viitattu=2021-01-02}}</ref>
|