Ero sivun ”Dietyylieetteri” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
tynkä kirjoitettu uusiksi
kh ym
Rivi 19:
 
==Ominaisuudet==
Dietyylieetteri on kirkas, väritön, helposti haihtuva, helposti syttyvä ja hyvin juokseva neste.<ref name=E>{{Lehtiviite|Otsikko=Ethyl ether (ether, diethyl ether, ethoxyethane, diethyl oxide, ethyl oxide)|Julkaisu=American Industrial Hygiene Association Journal|Ajankohta=1966|Vuosikerta=27|Numero=1|Sivut=85–91|Doi=10.1080/00028896609342798|Issn=0002-8894|www=https://www.tandfonline.com/doi/pdf/10.1080/00028896609342798}}</ref> Se maistuu makealta. Sillä on makea ja hieman pistävä haju.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=HC Hemmings|Nimeke=Pharmacology and physiology for anesthesia: foundations and clinical application|Vuosi=20132019|Sivu=217228|JulkaisupaikkaSelite=Philadelphia,2. PApainos|Julkaisija=Saunders|Isbn=9781437716795|Doi=10.1016/B978-0-323-48110-6.00011-9}}</ref> 100&nbsp;ml 20&nbsp;°C vettä liukenee enintään 7.5&nbsp;g dietyylieetteriä.<ref name=E/> 20&nbsp;°C:ssa dietyylieetterin tiheys on 0.7138&nbsp;g/cm<sup>3</sup> ja [[taitekerroin]] on 1.3526.<ref name=D>{{Kirjaviite|Tekijä=WM Haynes et al|Nimeke=CRC handbook of chemistry and physics|Vuosi=2014|Kappale=Physical constants of organic compounds|Sivu=176|Selite=95. painos|Julkaisija=CRC Press|Isbn=9781482208689}}</ref> Sen sulamispiste on –116.22&nbsp;°C. 760 [[mmHg]] paineessa sen kiehumispiste on 34.4&nbsp;°C.<ref name=D/> Muissa paineissa kiehumispiste on 30&nbsp;°C (647.3&nbsp;mmHg), 25&nbsp;°C (537.0&nbsp;mmHg), 20&nbsp;°C (442.2&nbsp;mmHg) ja 15&nbsp;°C (360.7&nbsp;mmHg).<ref name=E/>
 
20&nbsp;°C:ssa dietyylieetterin [[höyrynpaine]] on 587 [[Pascal|hehtopascalia]].<ref name=A/> Suljetussa tilassa 25&nbsp;°C lämpötilassa 760&nbsp;mmHg paineessa litrassa ilmaa on [[Kemiallinen tasapaino|tasapainotilassa]] 2.1&nbsp;mg dietyylieetteriä, joka vastaa 760&nbsp;[[ppm]] dietyylieetteripitoisuutta. Sen [[leimahduspiste]] suljetussa tilassa on –49&nbsp;°C. Sen [[itsesyttymislämpötila]] on 160&nbsp;°C.<ref name=E/>
[[Tiedosto:Ether-autoxidation.svg|pienoiskuva|Dietyylieetteriperoksidin muodostuminen. hν on [[fotoni]]n energia. • ovat radikaalien parittomia [[Elektroni|elektroneja]].]]
Altistuessaan ilman hapelle ja valolle säilytyksen aikana, dietyylieetteri muodostaa hitaasti räjähdysherkkiä [[Peroksidi|peroksideja]].<ref name=G/> Peroksidit muodostuvat [[radikaalireaktio]]iden kautta. Siksi liuotinlaatuiseen dietyylieetteriin on usein lisätty näitä reaktioita hillitseviä hapettumisenestoaineita, kuten [[hydrokinoni]]a, [[propyyligallaatti]]a tai [[butyylihydroksitolueeni]]a (BHT).<ref name=F>{{Lehtiviite|Tekijä=C Viglianisi et al|Otsikko=Magnetic nanoantioxidants with improved radical-trapping stoichiometry as stabilizers for inhibition of peroxide formation in ethereal solvents|Julkaisu=Scientific Reports|Ajankohta=2019|Vuosikerta=9|Numero=17219|Pmid=31748620|Doi=10.1038/s41598-019-53531-5|Issn=2045-2322|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6868006/}}</ref><ref name=C/> Kaupallisessa dietyylieetterissä on epäpuhtautena usein myös vettä ja [[etanoli]]a. Vesi tulee poistaa, mikäli dietyylieetteriä aiotaan käyttää esimerkiksi [[Grignardin reagenssi]]n valmistukseen.<ref name=G/>
 
==Käyttö==
Dietyylieetteriä käytetään laboratorioissa liuottimena esimerkiksi [[Uuttaminen|uutoissa]], sillä se [[Tislaus|tislautuu]] helposti pois matalassa lämpötilassa.<ref>Furniss, s. 156–157</ref> Sen avulla voidaan myös tuottaa [[Grignardin reagenssi]], jonka tuottoon voidaan tosin käyttää muitakin eettereitä, kuten [[tetrahydrofuraani]]a.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=G Wilkinson et al|Nimeke=Comprehensive organometallic chemistry : the synthesis, reactions, and structures of organometallic compounds|Vuosi=1982|Sivu=158|Julkaisija=Pergamon Press|Isbn=9780080465180|Doi=10.1016/B978-008046518-0.00004-0}}</ref>
 
Dietyylieetteriä käytetään nykyään [[yleisanestesia]]-aineena lähinnä [[Kehitysmaa|kehitysmaissa]]. Se on korvattu monissa maissa 1960-luvulta alkaen erilaisilla [[Halogenointi|halogenoiduilla]] anestesia-aineilla (esimerkiksi [[halotaani]]lla) lähinnä sen paloherkkyyden ja sivuvaikutusten takia. Sivuvaikutuksista tyypillisimmät ovat pahoinvointi ja oksentelu.<ref name=H>{{Lehtiviite|Tekijä=CY Chang et al|Otsikko=Ether in the developing world: rethinking an abandoned agent|Julkaisu=BMC Anesthesiology|Ajankohta=2015|Vuosikerta=15|Pmid=26475128|Doi=10.1186/s12871-015-0128-3|Issn=1471-2253|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4608178/}}</ref>
 
Dietyylieetteriä käytetään joskus myös päihteenä juomalla sitä tai hengittämällä sen höyryjä. Se vaikuttaa nopeasti ja on vaikutuksiltaan lyhytkestoinen. Se voi aiheuttaa [[euforia]]n ja rentouden tunteen sekä [[hallusinaatio]]ita. Sen päihdekäyttö voi aiheuttaa [[Toleranssi (lääkeaineoppi)|toleranssin]] tai [[Päihderiippuvuus|päihderiippuvuuden]]. Sen yliannostus voi tappaa.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=S Krenz et al|Otsikko=Ether: a forgotten addiction|Julkaisu=Addiction|Ajankohta=2003|Vuosikerta=98|Numero=8|Sivut=1167–1168|Pmid=12873252|Doi=10.1046/j.1360-0443.2003.00439.x|Issn=1360-0443|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1046/j.1360-0443.2003.00439.x}}</ref> 10–15 gramman niellyt dietyylieetteriannokset saattavat olla vaarallisia ihmisille.<ref name=E/>
 
==Vaikutusmekanismi==
Rivi 38:
Haihtuvuutensa ja palamisherkkyytensä takia dietyylieetteriä ei kannata käsitellä kipinän antavien sähkölaitteiden tai tulen läsnä ollessa. [[Staattinen sähkö]] voi myös aiheuttaa palon sytyttävän kipinän. Dietyylieetteri voi muodostaa räjähtäviä seoksia [[Happi|hapen]], [[dityppioksidi]]n tai ilman kanssa.<ref name=C/> Dietyylieetteri muodostaa varastointinsa aikana hitaasti ilman hapen ja valon vaikutuksesta räjähdysherkkiä [[Peroksidi|peroksideja]], joita sisältävän liuoksen [[tislaaminen]] tai muu kuumentaminen on vaarallista. Näillä peroksideilla on dietyylieetteriä korkeampi kiehumispiste. Ne voivat siten kertyä tislauksen aikana [[kolvi]]in ja räjähtää. Siksi niiden läsnäolo tulee testata pitkään säilytyksessä olleista dietyylieetteripulloista ennen niissä olevan dietyylieetterin käyttöä vaikkapa tislauksessa.<ref name=G/>
 
Dietyylieetterin [[karsinogeeni]]suutta ihmisissä ei tunneta. Se on mahdollisesti [[mutageeni]]nen.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://webwiser.nlm.nih.gov/substance?substanceId=11&identifier=Diethyl%20Ether&identifierType=name&menuItemId=62&catId=83|nimeke=Diethyl ether|viitattu=2021-01-02}}</ref> Hengitettynä se poistuu ihmiskehosta pääösinpääosin muuntumattomana, mutta osa siitä hajoaa [[etanoli]]ksi, joka hapettuu aineenvaihdunnassa [[asetaldehydi]]n kautta [[Etikkahappo|etikkahapoksi]].<ref name=A>{{Kirjaviite|Nimeke=The MAK collection for occupational health and safety|Vuosi=1999|Kappale=Occupational toxicants|Sivu=149-159149–159|Julkaisija=Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|Isbn=9783527600410|Doi=10.1002/3527600418.mb6029e0013}}</ref>
 
Iholla dietyylieetteri voi aiheuttaa lievää ihoärsytystä. Silmissä se voi aiheuttaa voimakasta ärsytystä, muttei yleensä aiheuta pysyviä silmävaurioita. Sen höyrynjenhöyryjen runsas hengittäminen (lähinnä anestesiakäytön yhteydessä) voi aiheuttaa sekavuutta, tajuttomuutta, oksentelua, hengitysteiden ärsytystä, kalpeutta, runsasta syljen tuottoa, pulssin hidastumista, kehon lämpötilan laskua tai päänsärkyä. Hyvin runsain annoksin se voi pysäyttää hengityksen.<ref name=E/>
 
Suun kautta dietyylieetterin [[LD50]] on rotille 1215–2540 milligrammaa dietyylieetteriä per kehonpainokilogramma (mg/kg). Hiirille sen LD50 on 2420&nbsp;mg/kg [[vatsakalvo]]n sisään pistettynä.<ref name=A/>
 
==Historia==
[[Preussi]]lainen [[Valerius Cordus]] valmisti dietyylieetteriä ilmeisesti vuosien 1535–1540 välissä [[etanoli]]sta [[Rikkihappo|rikkihapon]] katalysoimassa [[dehydrataatio]]reaktiossa.<ref name=I/> Cordus kutsui ainetta nimellä "oleum dulcevitrioli", joka on suomeksi ''vitriolin'' eli ''rikkihapon makea öljy''.<ref name=J/> Vaikka Cordus kirjoitti tiettävästi ensimmäisen selkeän selostuksen dietyylieetterin synteesistä, ei hän välttämättä valmistanut dietyylieetteriä ensimmäisenä maailmassa. Esimerkiksi [[Paracelsus]] tunsi myös dietyylieetterin ja sen tainnuttavat vaikutukset.<ref name=I>{{Lehtiviite|Tekijä=CD Leake|Otsikko=Valerius Cordus and the discovery of ether|Julkaisu=The History of Science Society|Ajankohta=1925|Vuosikerta=7|Numero=1|Sivut=14–24|Jstor=224217}}</ref>
[[Tiedosto:Ether monument-Boston.JPG|pienoiskuva|Mortonin työn muistoksi rakennettu "eetterimonumentti" [[Boston]]issa.]]
Dietyylieetteri oli [[kloroformi]]n ja [[dityppioksidi]]n ohella yksi ensimmäisistä [[anestesia-aine]]ista.<ref name=H/><ref name=J/> Sitä tosin käytettiin tainnuttavien vaikutustensa takia lähinnä vain päihteenä ennen sen anestesiakäyttöä.<ref name=H/> 16. lokakuuta 1846 [[William T. G. Morton]] osoitti julkisesti ensi kerran dietyylieetterihöyryn sopivan anestesiaan Bostonin [[Massachusetts General Hospital]] -sairalaassa suorittamassaan kirurgisessa leikkauksessa. Tämä johti dietyylieetterin laajaan anestesiakäyttöön. Morton väitti käyttäneensä dietyylieetteriä anestesiassa jo syyskuussa 1846 hampaan poistossa. [[Georgia (osavaltio)|Georgialainen]] lääkäri [[Crawford Long]] puolestaan väitti poistaneensa dietyylieetterianestesian avulla kasvaimen erään potilaan kaulasta jo 1842,<ref name=J>{{Lehtiviite|Tekijä=R Chaturvedi, RL Gogna|Otsikko=Ether day: an intriguing history|Julkaisu=Medical Journal, Armed Forces India|Ajankohta=2011|Vuosikerta=67|Numero=4|Sivut=306–308|Pmid=27365835|Doi=10.1016/S0377-1237(11)60098-1|Issn=0377-1237|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4920664/}}</ref> mutta Long kirjoitti tästä asiasta vasta vuonna 1849.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=A López-Valverde|Otsikko=Historical fraud?|Lopetusmerkki=pois|Julkaisu=British Dental Journal|Ajankohta=2012|Vuosikerta=212|Numero=12|Sivut=573–573|Pmid=22722105|Doi=10.1038/sj.bdj.2012.526|Issn=1476-5373|www=https://www.nature.com/articles/sj.bdj.2012.526}}</ref>
 
Mortonin julkisen esitelmän takia 16. lokakuuta vietetään "maailman anestesiapäivää".<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://blog.oup.com/2015/10/anaesthesia-day-history/|nimeke=World Anaesthesia Day: key events in the history of anaesthesia|tekijä=Amelia Carruthers|ajankohta=2015-10-16|viitattu=2021-01-02}}</ref>