Ero sivun ”Insertioreaktio” versioiden välillä

[[Keteenit]] reagoivat monien yksinkertaisten sidosten kanssa insertioreaktioilla muodostaen [[karbonyyli]]johdannaisen. Reaktioiden tarkkaa mekanismia ei tunneta, mutta insertioreaktioita tapahtuu keteenien ja muun muassa C-H-, C-O-, C-S-, ja C-Cl-sidosten väliin esimerkiksi orgaanisten halogeenien, [[ortoesterit|ortoestereiden]], [[asetaalit|asetaalien]] ja [[tioasetaalit|tioasetaalien]] kanssa. Keteenit pystyvät insertoitumaan myös organometalliyhdisteisiin ja eräisiin epäorgaanisiin yhdisteisiin muun muassa typen ja rikin klorideihin.<ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Henri Ulrich | Nimeke =Cumulenes in Click Reactions | Vuosi =2009 | Sivu =294-295294–295 | Julkaisija =John Wiley & Sons | Tunniste =ISBN 978-0-470-74793-3 | www =https://books.google.fi/books?id=MnKkIfJ27DkC&pg=PA294&dq=Insertion+reaction&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Insertion%20reaction&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =16.10.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref>

Karbeeneille ja karbenoideille insertioreaktiot ovat hyvin tyypillisiä. Karbeenit kykenevät insertoitumaan muun muassa C-H-, C-O- sekä C-Cl-sidoksiin. Myös kahden hiiliatomin väliseen sidokseen insertoituminen on mahdollista, mutta harvinaista. Karbeenien insertioreaktiot ovat niin kutsuttuja homologaatioreaktioita, joissa hiilivetyketju kasvaa yhdellä tai useammalla atomilla.<ref name="advanced" /><ref name="organic">{{Kirjaviite | Tekijä =Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren | Nimeke =Organic Chemistry | Vuosi =2012 |Sivu=1018-10201018–1020 |Julkaisija =Oxford University Press | Tunniste =ISBN 978-0-19-927029-3 | Kieli ={{en}}}}</ref> Karbeenien insertion [[reaktiomekanismi]] riippuu karbeenien tyypistä. Singlettikarbeenit reagoivat [[yhtäaikaisreaktio|yhtäaikaismekanismi]]lla, kun triplettikarbeenit muodostavat hiilivedystä ensin [[radikaali (kemia)|radikaalin]] vedyn [[abstraktioreaktio|abstraktiolla]] ja samalla karbeenista itsestäänkin muodostuu radikaali. Nämä kaksi radikaalia reagoivat keskenään muodostaen lopullisen insertiotuotteen.<ref name="advanced" />

Organometalliyhdisteissä insertioreaktio voi tapahtua metallin ja hiilen, vedyn tai halogeenin väliseen sidokseen. Tyypillisiä insertoituvia reagensseja ovat esimerkiksi [[alkeenit]] ja [[hiilimonoksidi]]. Organometalleille tapahtuvat insertiot ovat tärkeitä useissa teollisissa katalyyttisissä prosesseissa esimerkiksi alkeenien polymeroinneissa.<ref name="concise" /><ref name ="ullmann">Arno Behr: ''Catalysis, Homogeneous, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 16.10.2015</ref><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Didier Astruc | Nimeke =Organometallic Chemistry and Catalysis | Vuosi =2007 | Sivu =135-136135–136 | Julkaisija =Springer | Tunniste =ISBN 978-3-540-46128-9 | www =https://books.google.fi/books?id=aVyfo52-nRsC&pg=PA136&dq=Insertion+reaction&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Insertion%20reaction&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =16.10.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref>