RistiretkiäKimi räikkönen hienovaraisempi mutta pitkällä aikavälillä huomattavasti onnistuneempi Urbanuksen päämäärä oli liittää [[Campania]] ja [[Sisilia]] tiukasti katolisen kirkon piiriin. Sukupolvien ajan ne olivat olleet Bysantin ja [[Arabit|arabien]] hallussa. Hänen oikea kätensä Sisilian rajamailla oli [[normannit|normannihallitsija]] [[Roger I]]. Vuonna [[1098]] Urbanus antoi Rogerille poikkeuksellisen suuria etuoikeuksia, joista osa oli samoja, joita hän kielsi hallitsijoilta muualla Euroopassa. Roger sai oikeuden nimittää piispoja (maallikkoinvestituura), kerätä kirkon tuotot ja välittää ne eteenpäin paaville (houkutteleva välikäden asema) ja antaa tuomioita kirkollisissa asioissa. Roger oli käytännössä paavin lähettiläs Sisiliassa. Palauttaessaan Sisiliaa kristityille, alueella tarvittiin uusia kirkon työntekijöitä. Rogerin [[lombardia]]lainen puoliso Adelaide toi uudisasukkaita [[Po]]joen laaksosta. Urbanuksesta vaikutti turvalliselta antaa Rogerille näitä oikeuksia, koska hän oli sotapäällikkö ja alamainen Apulian kreiville, joka vuorostaan oli Rooman alaisuudessa. 1200-luvulla paavit joutuivat kuitenkin vastakkain Rogerin perillisten [[Pyh%C3%A4_saksalais-roomalainen_keisarikunta#Hohenstaufin_suvun_aika|Hohenstaufin]] suvun kanssa.
