Ero sivun ”P-Bentsokinoni” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p ISBN-korjaus
Aiheesta muualla ym
Rivi 14:
| smiles = C1=CC(=O)C=CC1=O<ref name="ncbi">{{Verkkoviite| Julkaisija=NCBI | Nimeke=Quinone – Substance summary | Julkaisu =PubChem | Osoite =https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4650 | Luettu=26.9.2018 | Kieli = {{en}} }}</ref>
}}
'''p-Bentsokinoni''' eli '''1,4-bentsokinoni''' (C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>) on [[kinonit|kinoneihin]] kuuluva tyydyttymätön [[orgaaninen yhdiste]]. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja polymeroitumisenestoaineena. 1,4-bentsokinonia esiintyy myös kasveissa ja [[semiokemikaali]]na eliöiden viestinnässä.
 
== Ominaisuudet ==
p-Bentsokinoni on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on pistävä kloorinkaltainen haju. p-Bentsokinoni ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi [[etanoli]]in, [[dietyylieetteri]]in ja [[asetoni]]in. Aineen reaktiot ovat tyypillisiä α,β-tyydyttymättömille ketoneille. Sillä tapahtuu muun muassa additioreaktioita karbonyyliryhmään ja [[konjugaattiadditio]]ita. p-Bentsokinoni on [[hapetin]] ja pelkistyy näissä reaktioissa [[hydrokinoni]]ksi.<ref name="alen" /><ref name="Merck">{{Kirjaviite | Tekijä =Susan Budavari (päätoim.) | Nimeke =Merck Index | Vuosi =1996 | Luku = | Sivu =1389 | Selite =12th Edition | Julkaisija = Merck & Co. | Isbn = 0911910-12-3 | Kieli ={{en}} }}</ref><ref name ="concise">{{Kirjaviite | Tekijä =Thomas Scott, Mary Eagleson | Nimeke =Concise encyclopedia chemistry | Vuosi =1994 | Sivu =123 | Julkaisija =Walter de Gruyter | Tunniste =ISBN 978-3110114515 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name ="kirk-othmer">K. Thomas Finley: ''Quinones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 26.9.2018</ref><ref name ="ullmann">K. Thomas Finley: ''Benzoquinone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 26.9.2018.</ref> p-Bentsokinoni on voimakkaasti ärsyttävää ja sille altistumisesta voi seurata yskää, kurkkukipua, hengityksen vaikeutumista, vatsakipuja ja huonovointisuutta.<ref>{{kemikaalikortti|0779|p-Bentsokinonin}} Viitattu 26.9.2018.</ref>
 
== Valmistus ja käyttö ==
Ensimmäisen kerran p-bentsokinonia valmistettiin vuonna 1838 hapettamalla [[kiinihappo]]a [[mangaanidioksidi]]lla. Nykyään teollinen valmistus perustuu suurelta osin [[fenoli]]n hapetukseen. Aikaisemmin myös [[aniliini]]n hapetusta on käytetty. Tuote puhdistetaan vesihöyrytislauksella.<ref name="alen" /><ref name="kirk-othmer" /><ref name="ullmann" />
 
p-Bentsokinonista valmistetaan muun muassa hydrokinonia ja väriaineita[[väriaine]]ita. Sitä käytetään myös polymeroitumista estävänä aineena, hapettimena orgaanisen kemian synteeseissä, analyyttisessä kemiassa reagenssina ja apuaineena [[liima|liimoissa]].<ref name="alen" /><ref name="kirk-othmer" /><ref name="ullmann" /><ref name="concise" />
 
== Lähteet ==
{{Viitteet}}
 
== Aiheesta muualla ==
*[http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0003364 Human Metabolome Database: Quinone] {{en}}
*[http://foodb.ca/compounds/FDB005755 Food Component Database (FooDB): 1,4-Benzoquinone] {{en}}
*[https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?C00472 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): p-Benzoquinone] {{en}}
*[https://www.chemblink.com/products/106-51-4.htm ChemBlink: 1,4-Benzoquinone] {{en}}
*[http://pherobase.org/database/compound/compounds-detail-1,4-benzoquinone.php?isvalid=yes PheroBase: Semiochemical - 1,4-benzoquinone] {{en}}
*[https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/386?et= Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: 1,4-Benzoquinone] {{en}}
 
[[Luokka:Orgaaniset yhdisteet]]