Ero sivun ”K-vitamiinit” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ei muokkausyhteenvetoa
synteesin yksityiskohdat siirretty menadioni- ja fyllokinoni-artikkeleihin
Rivi 354:
===Ominaisuudet===
Naftokinonin omaavat K-vitamiinit ovat kellertäviä, sillä ne [[Absorptio (sähkömagneettinen säteily)|absorboivat]] naftokinonin takia [[UV-säteily]]ä ja violettia näkyvää [[valo]]a (keltaisen [[vastaväri]]). Fyllokinoni on huoneenlämmössä [[Viskositeetti|viskoosi]] öljy. Sen sulamispiste on -20&nbsp;°C. Menakinonit ovat kiinteitä. Fyllokinoni ja menakinonit ovat rasvaliukoisia. Ne liukenevat hyvin vaikkapa [[dietyylieetteri]]in, [[petrolieetteri]]in, [[heksaani]]in ja [[asetoni]]in, mutta ovat heikkoliukoisia [[etanoli]]in ja [[metanoli]]in, ja liukenemattomia veteen. Ne hajoavat herkästi emäksissä ja valossa. Ne ovat kuitenkin vakaita ilmassa ja kestävät alle 100&nbsp;°C lämpötiloja verrattain hyvin. Kuitenkin esimerkiksi fyllokinoni alkaa hajota kiehumatta 100–120&nbsp;°C:ssa. Sitä voidaan [[Tyhjötislaus|tyhjiötislata]] ilman hajoamista.<ref name=":0"/>
{{clear}}
 
===Valmistus===
[[Menadioni]]a ja [[fyllokinoni]]a tuotetaan teollisesti kemiallisella synteesillä. MK5–14 menakinoneja tuotetaan teollisesti [[bakteeri]]en avulla, muttei juuri synteettisesti. Menakinonien pituus riippuu käytetystä bakteerikannasta.<ref name=":14"/>
[[Menadioni]]a tuotetaan teollisesti hapettamalla [[2-metyylinaftaleeni]]a. Fyllokinonia tuotettaessa menadioni esimerkiksi pelkistetään happamissa oloissa [[menadioli]]ksi (CAS 481-85-6). Tämän hiilen numero 1 [[OH-ryhmä]] tai molemmat OH-ryhmät [[Suojaryhmä|suojataan]] [[Esteröinti|esteröimällä]] ne esimerkiksi [[bentsoehappo]]jen avulla ei-toivottujen reaktioiden estämiseksi. Jos molemmat on esteröity, toinen esteri hiilestä 4 [[Hydrolyysi|hydrolysoidaan]] valikoivasti OH-ryhmäksi – muodostuu [[Steerinen este|steerisesti]] vähemmän estynyt johdannainen.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=SD Van Arnum|Nimeke=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|Vuosi=2000|Sivu=5|Julkaisija=John Wiley & Sons, Inc.|Isbn=9780471238966|www=https://doi.wiley.com/10.1002/0471238961.2209200101181421.a02}}</ref><ref name=":14"/> Tämä [[Kondensaatioreaktio|kondensoidaan]] [[isofytoli]]n (CAS 505-32-8) kanssa katalysoimalla reaktiota kuumentamalla ja käyttäen sopivaa [[Lewis-happo]]a, kuten [[booritrifluoridietraatti]]a. Sitten esterin suojaus poistetaan [[Saippuoiminen|saippuoimalla]] se tavallisesti [[natriumhydroksidi]]a ja [[metanoli]]a käyttäen. Tuote hapetetaan ilman hapessa tai katalyyttisesti usein [[hopeaoksidi]]lla fyllokinoniksi. Sivutuotteena voi muodostua 10–20% vitamiinina toimimatonta ''Z''-isomeeriä.<ref name=":14"/>
 
MK5–14 menakinoneja tuotetaan teollisesti [[bakteeri]]en avulla, muttei juuri synteettisesti. Menakinonien pituus riippuu käytetystä bakteerikannasta.<ref name=":14"/>
 
==Toiminta eliöissä==