Wikipedia

Ero sivun ”Riboflaviini” versioiden välillä

Selaa historiaa interaktiivisesti
[katsottu versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
Ei muokkausyhteenvetoa
parantelua
Rivi 16:
|tiheys=
|sulamispiste=280
|sulamishuomiot=hajoaa sulamatta<ref name=":c">{{Kirjaviite|Tekijä=WM Haynes|Nimeke=CRC handbook of chemistry and physics|Vuosi=2014|Kappale=3|Sivu=482|Selite=95. painos|Julkaisija=CRC Press|Isbn=9781482208689}}</ref>
|liukoisuus=liukenematon veteen (1 g/3–15 l), [[dietyylieetteri]]in, [[kloroformi]]in, [[asetoni]]in, [[bentseeni]]in; vähäliukoinen [[etanoli]]in (~45 mg/l), [[sykloheksaani]]in, [[bentsyylialkoholi]]in, [[fenoli]]in<ref name=":m"/>
|biosaatavuus=~99.5% nieltynä<ref name=":i">{{Kirjaviite|Nimeke=Dietary Reference Intakes for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin and Choline|Vuosi=2000|Sivu=88, 95|Julkaisija=National Academies Press|Isbn=9780309065542|www=https://doi.org/10.17226/6015}}</ref>
Rivi 27:
|valmisteen_antotapa=nieltynä, lihaspistoksena, pistoksena verenkiertoon<ref name=":d"/>
}}
'''Riboflaviini''' eli '''B<sub>2</sub>-vitamiini''' on rakenteeltaan D-[[riboosi]]n sitova [[flaviini]].<ref name=":9" /> Se on yksi ihmisen tarvitsemista [[Vitamiini|vitamiineista]]. AineKeho tarvitsee sitä esiasteeksi muuntuumuille kehossaflaviineille: [[flaviinimononukleotidi]]ksille (FMN) ja [[flaviiniadeniinidinukleotidi]]ksille (FAD). FMN ja FAD sitoutuvat useisiinmoniin välttämättömiintärkeisiin [[Entsyymi|entsyymeihin]] avustavinanäiden entsyymitoiminnan kannalta pakollisina molekyyleinä eli [[kofaktori|kofaktoreina]]. TämäNäitä mahdollistaaflaviineita näidensitovia flaviiniaentsyymeitä sitovienkutsutaan entsyymienusein eli''flavoentsyymeiksi''<ref name="flavoentsyymien:o" /> tai "flavoproteiinien" toiminnan''flavoproteiineiksi''.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://goldbook.iupac.org/html/F/F02425.html|nimeke=flavoproteins|tekijä=IUPAC|julkaisu=goldbook.iupac.org|viitattu=2019-03-19}}</ref> Keho ei juurikaanjuuri varastoi riboflaviinia, joten sitä tulee saada usein ja kylliksi ravinnosta.<ref name=":o" />
 
Riboflaviinin puutos on länsimaissa harvinainen tilaharvinaista. PuutosPuutosta aiheuttaakutsutaan oireyhtymän,nimellä jota sanotaan joskus ariboflavinoosiksi''ariboflavinoosi''. TähänPuutoksen kuuluuoireita muunvoivat muassaolla kielen turpoamistaturpoaminen, suupielten halkeilua,halkeilu ja [[anemia]]a. ja merkittävämmässäMerkittävässä puutoksessa vakavampiakinoireet oireitaovat vakavampia.<ref name=":4">{{Lehtiviite|Tekijä=K Thakur et al|Otsikko=Riboflavin and health: A review of recent human research|Julkaisu=Critical Reviews in Food Science and Nutrition|Ajankohta=2017-11-22|Vuosikerta=57|Numero=17|Sivut=3650–3660|Pmid=27029320|Doi=10.1080/10408398.2016.1145104|Issn=1549-7852|www=https://www.researchgate.net/publication/299509825_Riboflavin_and_health_A_review_of_recent_human_research}}</ref> Puutos ilmenee usein muiden ravintoainepuutosten kanssa.<ref name=":o" />
 
Riboflaviinia käytetään [[EU]]:ssa elintarvikkeissa [[E-koodi]]lla '''E101(i)''' [[väriaine]]ena ja FMN:n [[natrium]]suolaa koodilla ''E101(ii)''. Aineet ovat oransseja. Ruokia, joissa niitä käytetään värinäväreinä, ovat mm.esimerkiksi jotkin sinapit, keitot, kastikkeet, juustot ja nuudelit.<ref name=":s">{{Lehtiviite|Otsikko=Scientific Opinion on the re-evaluation of riboflavin (E 101(i)) and riboflavin-5′-phosphate sodium (E 101(ii)) as food additives|Julkaisu=EFSA Journal|Ajankohta=2013|Vuosikerta=11|Numero=10|Sivut=3357|Doi=10.2903/j.efsa.2013.3357|Issn=1831-4732|www=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2013.3357}}</ref>
 
Useat [[kasvit]], [[bakteerit]] ja [[sienet]] pystyvät tuottamaantuottavat riboflaviinia. Se on vitamiini paitsi ihmisille,ihmisen myöslisäksi muillekinmuille eläimille, sillä nenekään eivät pysty valmistamaan riboflaviinia. Täysikasvuisilla [[Märehtijät|märehtijöillä]] kuitenkin suolistobakteerit tuottavat tarpeeksi riboflaviinia, joten märehtijät eivät tarvitse sitä ravinnostaan.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=A Bacher et al|Otsikko=Biosynthesis of vitamin b2 (riboflavin)|Julkaisu=Annual Review of Nutrition|Ajankohta=2000|Vuosikerta=20|Sivut=153–167|Pmid=10940330|Doi=10.1146/annurev.nutr.20.1.153|Issn=0199-9885|www=https://www.annualreviews.org/doi/full/10.1146/annurev.nutr.20.1.153}}</ref>
 
==Suositukset ja saanti==
6–65-vuotiaidenvuotiaan tuleetulisi joka vuorokausi saada riboflaviinia keskimäärin 1,2&nbsp;milligrammaa (mg), jos vuorokausittainenhänen energiatarveenergiatarpeensa on 2000&nbsp;kilo[[kalori]]a. Tämä, ja alla olevan taulukon arvot ovat Suomen [[Valtion ravitsemusneuvottelukunta|valtion ravitsemusneuvottelukunnan]] luomia [[Ravitsemussuositukset|ravitsemussuosituksia]].<ref name=":7">{{Kirjaviite|Nimeke=Suomalaiset ravitsemussuositukset 2014|Vuosi=2018|Sivu=49, 51|Selite=5. painos|Julkaisija=Valtion ravitsemusneuvottelukunta|Isbn=9789524538015|www=https://www.ruokavirasto.fi/globalassets/teemat/terveytta-edistava-ruokavalio/kuluttaja-ja-ammattilaismateriaali/julkaisut/ravitsemussuositukset_2014_fi_web_versio_5.pdf}}</ref>
{|class="wikitable"
|+
Rivi 101:
|}
 
2012 Suomessa naiset saivat riboflaviinia keskimäärin 1,7&nbsp;mg/vrk (0,24&nbsp;mg/[[Joule|MJ]]/vrk) ja miehet 2,1&nbsp;mg/vrk (0,23&nbsp;mg/MJ/vrk). Suosituksiin verrattuna ravinnosta saatiin riboflaviinia pääosin kylliksi, mutta osalla saanti oli pienempää kuin keskimääräinen tarve. Ravintoainevalmisteiden käyttö parantaa tilannetta jonkin verran. Suomalaisten pääasiallinen riboflaviinin lähde olivat [[maitotuotteet]]. Riboflaviinia saatiin myös liharuoista ja viljavalmisteista.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=A Helldán et al|Nimeke=Finravinto 2012-tutkimus|Vuosi=2013|Julkaisija=Terveyden ja hyvinvoinnin laitos|Isbn=9789522459510|www=http://urn.fi/URN:ISBN:978-952-245-951-0}}</ref>
 
==Yliannostus==
[[EFSA]] ei ole asettanut riboflaviinin päiväsaannille ylärajaa.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/assets/UL_Summary_tables.pdf|nimeke=Overview on Tolerable Upper Intake Levels as derived by the Scientific Committee on Food (SCF) and the EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA)|julkaisu=EFSA|ajankohta=2018|tiedostomuoto=pdf|viitattu=2019-03-06}}</ref> Se on verrattain turvallinen aine, sillä keho rajoittaa sen imeytymistä tehokkaasti ja ylimäärä poistuu pääosin virtsassa.<ref name=":x">Zempleni, s. 240-244</ref> Ihmisillä jopa 400 milligramman annokset nieltynä eivät ole aiheuttaneet merkittäviä haittavaikutuksia.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=C Boehnke et al|Otsikko=High-dose riboflavin treatment is efficacious in migraine prophylaxis: an open study in a tertiary care centre|Julkaisu=European Journal of Neurology|Ajankohta=heinäkuu 2004|Vuosikerta=11|Numero=7|Sivut=475–477|Pmid=15257686|Doi=10.1111/j.1468-1331.2004.00813.x|Issn=1351-5101|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1468-1331.2004.00813.x}}</ref> [[LD50]] on rotille suun kautta yli 20&nbsp;g/kg.<ref name=":s"/> LD50 pistoksena [[vatsaontelo]]on on 560&nbsp;mg/kg, jolloin rotat kuolevat riboflaviinin kiteytymiseen munuaisissa.<ref name=":1">{{Verkkoviite|osoite=https://ec.europa.eu/food/sites/food/files/safety/docs/sci-com_scf_out80i_en.pdf|nimeke=Opinion of the Scientific Committee on Food on the Tolerable Upper Intake Level of Vitamin B2|ajankohta=2000|julkaisija=Euroopan komissio|tiedostomuoto=pdf|viitattu=2019-03-08}}</ref>
 
Riboflaviini erittyy pääosin virtsassa. Syötäessä sitä suuri annos (esim. B-vitamiinitabletti), värjäytyy virtsa väliaikaisesti kellertäväksi, mutta tämä on vaaratonta. Lääketieteellinen termi tilalle on ''flavinuria''.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://lpi.oregonstate.edu/mic/vitamins/riboflavin|nimeke=Riboflavin|julkaisu=Linus Pauling Institute|ajankohta=2014-04-22|viitattu=2019-03-09}}</ref>
 
Riboflaviinin [[LD50]] on rotille suun kautta yli 20&nbsp;g/kg.<ref name=":s" /> LD50 pistoksena [[vatsaontelo]]on on 560&nbsp;mg/kg, jolloin rotat kuolevat riboflaviinin kiteytymiseen munuaisissa.<ref name=":1">{{Verkkoviite|osoite=https://ec.europa.eu/food/sites/food/files/safety/docs/sci-com_scf_out80i_en.pdf|nimeke=Opinion of the Scientific Committee on Food on the Tolerable Upper Intake Level of Vitamin B2|ajankohta=2000|julkaisija=Euroopan komissio|tiedostomuoto=pdf|viitattu=2019-03-08}}</ref>
 
==Puutos==
Rivi 112 ⟶ 114:
Riboflaviinipuutosta ([[ICD-10]]: E53.0) kutsutaan joskus ''ariboflavinoosiksi''.<ref name=":4"/> Pelkkä riboflaviinin puutos on harvinainen. Sitä potevilla on usein muitakin ravintoainepuutoksia ja näiden oireita. Riboflaviiniton ruokavalio johtaa ensimmäisiin oireisiin noin 3–4 kuukaudessa.<ref name=":6">Combs, s. 290-293</ref>
 
Ruokavalio on yleisin puutoksen syy. Riboflaviinipuutos on yleisimpiä ravintoainepuutoksia maissa, joissa syödään riisiä pääruokana, ja joissa maitotuotteiden ja lihan syönti on vähäistä.<ref name=":4"/> Vakava riboflaviinipuutos on harvinainen länsimaissa, mutta lievä puutos voi tietyissä ihmisryhmissä olla verrattain yleistä:. Näitä näitäryhmiä ovat erityisesti vanhukset, lapset ja rintaruokinnassa olevat vauvat, mikäli äidin riboflaviinin saanti on vähäistä. [[Vegetaristi]]en ja [[vegaani]]en riboflaviinin saanti voi olla vähäistä mikäli ruokavalio ei ole monipuolinen.<ref name=":8">{{Lehtiviite|Tekijä=HJ Powers|Otsikko=Riboflavin (vitamin B-2) and health|Julkaisu=The American Journal of Clinical Nutrition|Ajankohta=kesäkuu 2003|Vuosikerta=77|Numero=6|Sivut=1352–1360|Pmid=12791609|Doi=10.1093/ajcn/77.6.1352|Issn=0002-9165|www=https://academic.oup.com/ajcn/article/77/6/1352/4689829}}</ref> Muita puutosta pahentavia osatekijöitä ovat maksasairaudet, jotkin tartuntataudit ja [[alkoholismi]].<ref name=":4"/> Ruokavalio on alkoholisteilla usein muutenkin huono, mutta tämän lisäksi juotu [[etanoli]] estää riboflaviinin imeytymistä.<ref name=":6"/> Liikunta ja muu aineenvaihduntaa tehostava toiminta lisäävät tarvetta,. mutta puutosPuutos ei silti ole yleinen esim.esimerkiksi ammattiurheilijoilla maissa, joissa ruokavalio keskimäärin kyllin ravintorikas.<ref name=":8"/> Jotkin hormonitoiminnan häiriöt altistavat myös puutokselle. Esimerkki tästä on [[kilpirauhasen vajaatoiminta]],<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=JA Cimino et al|Otsikko=Riboflavin metabolism in the hypothyroid human adult|Julkaisu=Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine|Ajankohta=helmikuu 1987|Vuosikerta=1987|Numero=2|Sivut=151–153|Pmid=3809170|Issn=0037-9727|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3809170}}</ref> sillä [[tyroksiini]] lisää FAD- ja FMN-[[kofaktori]]en muodostusta. Tietyt lääkkeet heikentävät myös kehon kykyä muuntaa riboflaviinia aktiivisiksiFAD:ksi kofaktoreiksija FMN:ksi. Näitä ovat mm.muun muassa [[klooripromatsiini]], [[imipramiini]], [[amitriptyliini]], jotkin syöpälääkkeet kuten [[doksorubisiini]] ja jotkin [[malaria]]lääkkeet kuten [[mepakriini]].<ref name=":10" />
 
Varhaiset puutosoireet ovat epäselviä. Näitä voivat olla väsymys, heikkous, suun arkuus ja kipuilu, silmien kutina ja persoonallisuuden muutokset.<ref name=":10">Zempleni, s. 234-237</ref>
 
Pidemmälle edenneessä puutoksessa oireina onvoivat useinolla väsymys; hidas haavojen parantuminen; suupielten halkeilu, punertavuus ja turvotus; sierainhaavaumat; kielen turvotus, punertavuus, halkeilu ja kipuilu; ihon paikoittainen rasvainen hilseily, erityisesti ihopoimuissa; silmien väsymys, punertavuus, valonarkuus ja näön sumeus;<ref name=":5"/> tuntoherkkyys ja kipuilu esim.esimerkiksi käsissä ja jaloissa [[Ääreishermosto|ääreishermoston]] vikatoiminnan takia.<ref name=":6"/> Puutos aiheuttaa [[anemia]]a, sillä riboflaviini osallistuu [[punasolu]]jen syntyyn, [[Rauta|raudan]] imeytymiseen ja avustaa [[ferritiini]]n vapautumista kudoksista.<ref name=":4"/> Voi ilmetä myös [[retikulosytopenia]]a (tällöin veressä on vähän [[Retikulosyytti|epäkypsiä punasoluja]]), [[leukopenia]]a (vähän [[valkosolu]]ja) ja [[trombosytopenia]]a (vähän [[verihiutale]]ita).<ref name=":6"/>
 
Pitkittynyt puutos lisää [[harmaakaihi]]n riskiä. Tällöin [[mykiö]]n [[Proteiini|proteiineja]] sakkautuu [[happiradikaali]]reaktioiden takia mykiöihin samentaen niitä. Pelkistynyt [[glutationi]] pysäyttää radikaalireaktioita, mutta sen pelkistyminen [[glutationireduktaasi]]lla vähenee FAD:n puutteen vuoksi.<ref name=":4"/> Keho kompensoi [[glutationireduktaasi]]nreduktaasin vajaatoimintaa tehostamalla FAD:tä kuluttamattomalla [[glutationisyntetaasi]]lla pelkistyneen glutationin tuottoa.<ref name=":x"/>
 
Raskauden aikainen puute voi aiheuttaa syntyneen lapsen luustoon poikkeamia, kuten luiden lyhyyttä. Tämä voi ilmetä mm.esimerkiksi sormien lyhyytenä.<ref name=":5">Ensminger, "Chapter 18 R"</ref> [[Synnynnäinen sydänvika|Synnynnäisten sydänongelmien]] kehittymisen riski sikiölle voi myös kasvaa.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=HPM Smedts et al|Otsikko=Maternal intake of fat, riboflavin and nicotinamide and the risk of having offspring with congenital heart defects|Julkaisu=European Journal of Nutrition|Ajankohta=2008-10-01|Vuosikerta=47|Numero=7|Sivut=357–365|Doi=10.1007/s00394-008-0735-6|Issn=1436-6215|www=https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs00394-008-0735-6}}</ref>
 
===Puutos eläimillä===
Rivi 126 ⟶ 128:
Eläinten puutoksen oireet ovat osin samankaltaiset kuin ihmisillä. Rotilla ja sioilla oireita ovat mm. karvan lähtö, ihotulehdukset, hilseily ja harmaakaihi. Sioilla on myös munuaistulehduksia ja [[Lisämunuainen|lisämunuaisten]] verenvuotoa. Kanoilla mm. muninta vähenee ja kananpojille voi kehittyä koukussa olevat halvaantuneet jalat hermovaurioiden takia. Ankat kuolevat pian puutokseen. Koirilla oireita ovat mm. ihotulehdus, [[sydämen harvalyöntisyys]], [[rytmihäiriö]]t, [[ataksia]], harmaakaihi ja hengityksen pysähtyminen. [[Reesusmakaki]]t laihtuvat, saavat iho-oireita, anemian ja kuolevat 2–6&nbsp;kk kuluttua riboflaviinin saannin loppumisesta.<ref name=":6"/>
 
[[Märehtijät]], kuten [[naudat]], eivät usein tarvitse riboflaviinia ravinnosta. Niiden [[pötsi]]bakteerit tuottavat vaaditun riboflaviinin. Poikkeuksena ovat mm. vastasyntyneet lampaat ja vasikat, joille ei ole vielä kehittynyt ruuansulatuselimistöön sopivaa bakteerikantaa. NämäNuoret yksilöt saavat tarvitsemansa riboflaviinin emän maidosta tai maitokorvikkeesta.<ref name=":6"/>
 
==Ruokapitoisuudet==
Eniten riboflaviinia on luontaisesti muun muassa [[Hiivauute|hiivauutteissa]] (esim.kuten [[Marmite|Marmitessa]]),<ref name=":0">{{Kirjaviite|Tekijä=B Caballero et al|Nimeke=Encyclopedia of human nutrition|Vuosi=2013|Kappale=Volume 4|Sivu=164|Selite=3. painos|Julkaisija=Elsevier|Isbn=9780123750839}}</ref> ja eläinten munuaisissa ja maksoissa. Seuraavaksi eniten sitä on mm.esimerkiksi eläinten lihaksissa, maitotuotteissa, pähkinöissä ja vehnässä.<ref name=":3">Ensminger, "Chapter 6 F"</ref> Ruuissa riboflaviiniasitä on hyvin vähän sellaisenaan ja valtaosa "riboflaviinista" on pikemminkin [[FAD]]:nä ja [[Flaviinimononukleotidi|FMN]]:nä, jotka ovat sitoutuneet [[ProteiiniIonisidos|proteiineihinionisidoksin]] sitoutuneet [[IonisidosProteiini|ionisidoksinproteiineihin]]. [[Kovalenttinen sidos|Kovalenttisesti]] proteiineihin sitoutuneet FDA:t ja FMN:t eivät imeydy helposti, ja näitä on keskimäärin runsaammin kasveissa kuin eläimissä. Viljoissa riboflaviinista valtaosa on jyvien [[alkio]]issa ja [[lese]]issä, joten niiden poistaminen vähentää ruuan riboflaviinipitoisuutta.<ref name=":o">Combs, s. 282-290</ref> Ruuan riboflaviinista tuhoutuu 10–20% lihojen ja kasvisten valmistuksessa kuumentamalla ja noin 10% leivän paistossa. Maidon [[pastörointi]] johtaa noin 20% menetykseen. Maidon pitkäaikainen säilytys läpinäkyvissä astioissa valossavaloisassa tuhoaa riboflaviinia erityisen merkittävästi. Ruokien kuivaus ei juuri tuhoa ainetta, mutta aurinkokuivaus tuhoaa sitä runsaasti valon takia.<ref name=":5"/>
{| class="wikitable mw-collapsible mw-collapsed"
|+
Rivi 230 ⟶ 232:
|0,036
|[[Camembert]]juusto
|0,488
|04828
|-
|[[Lehtisalaatti|Jääsalaatti]]
Rivi 347 ⟶ 349:
 
==Kemia ja ominaisuudet==
Riboflaviini eli 7,8-dimetyyli-10-ribityyli-isoalloksatsiini on neulasmaisen kiteinen ja oranssin kellertävä aine. VäriSen väri alkaa tummeta noin 240&nbsp;°C lämpötilassa. AineSe hajoaa sulamatta noin 280&nbsp;°C lämpötilassa. AineSe on lähes liukenematon veteen. [[NaCl]]:n lisäys vesiliuoksiin parantaa liukoisuuttavesiliukoisuutta vähän. Aineen vesiliuokset ovat lievästi emäksisiä, lähes neutraaleita ([[PKa|pK<sub>a</sub>]] ~10.,2). AineSe liukenee lievästi emäksisiin vesiliuoksiin hyvin, mutta hajoaa emäksisissä oloissa aine hajoaa nopeasti. Valo nopeuttaa tätä hajoamista merkittävästi. Valo ei hajota ainettariboflaviinia kuivana.<ref name=":m"/>
 
Riboflaviini kestää happamissa liuoksissa hapettimia kuten [[vetyperoksidi]]a, [[typpihappo]]a ja [[halogeeni|halogeenejä]] noin 100&nbsp;°C lämpötilaan asti. Riboflaviini sitoo raskasmetalleja kuten Fe, Mo, Cu, Ag, Cd, Ni, Zn ja Co muodostaen voimakkaan värisiä [[Kompleksi (kemia)|komplekseja]] (metalli[[Kelaatio|kelaatteja]]). Metalli voi kiinnittyä flaviinirungon [[karbonyyli]]n (=O) ja keskimmäisen renkaan vapaan typen (–N=) väliin.<ref name=":9">Eggersdorfer, s. 83-84</ref>
 
Riboflaviinin hajoamistuotteet ovat moninaisia ja hajoamistuoteseosten koostumus riippuu hajoamisolosuhteista. Joitakin hajoamistuotteita ovat [[8-hydroksimetyyliriboflaviini]] ([[CAS-numero]] 52134-62-0), jota muodostuu hapettumalla; [[lumikromi]] (CAS 1086-80-2), jota muodostuu lähinnä happamassa valon vaikutuksesta; [[lumiflaviini]] (CAS 1088-56-8), jota muodostuu emäksisissä oloissa valon mahdollisesti vaikuttaessa samanaikaisesti; [[diasetyyli]], jota muodostuu valossa hapekkaissa oloissa.<ref name=":s"/>
{| align="center"
|+
Rivi 370 ⟶ 372:
|Vihreä fluoresenssi näkyy 473 nm sinisellä laserilla valaistessa.
|}
Riboflaviinin absorptiomaksimien [[Aallonpituus|aallonpituudet]] neutraaleissa (pH 7) vesiliuoksissa ovat 445, 372, 265 ja 220&nbsp;nm. Samoissa oloissa [[fluoresenssi]]maksimit ovat 530 ja 565&nbsp;nm (fluoresenssi on vihreää). [[Absorptio (sähkömagneettinen säteily)|Absorptiota]] ja [[Luminesenssi|emissiota]] voidaan käyttää hyväksi [[spektrofotometri]]sissä riboflaviinin pitoisuusmäärityksissä. Absorbanssimittaus ei ole kovin herkkä menetelmä riboflaviinin pienen [[Molaarinen absorptiokerroin|absorptiokertoimen]] takia ja muut keltaiset aineet voivat häiritä mittausta. Fluoresenssimittaus on herkempi menetelmä. 530&nbsp;nm emissio on pH&nbsp;3–5:ssä lähes vakio ja ilmenee [[UV-valo]]ssa. Myös lumiflaviini sopii absorptio- ja emissiomittaukseen. Sen spektrofotometrinen mittaus on suoraa riboflaviinimittausta tarkempi mittaustapa. Lumiflaviinia muodostetaan säteilyttämällä näytettä fotonein. ennenSitten absorbanssimittaustasuoritetaan absorbanssimittaus 450&nbsp;nm maksimin kohdalta tai fluoresenssimittaus aallonpituudella 513&nbsp;nm fluoresenssimittausta.<ref name=":12">Eggersdorfer, s. 91-92</ref>
 
Pitoisuuden mittaukseen voidaan käyttää myös tiettyjen [[mikrobi]]en kasvua. Ne eivät kasva jos niiden kasvualustassa ei ole niiden tarvitsemaa riboflaviinia. Kasvunopeus ja aineenvaihduntatuotteidenmetaboliittien määrät, kutenovat [[Maitohappo|maitohapon]]verrannollisia määrätriboflaviinipitoisuuteen. Esimerkiksi [[maitohappobakteeri]]en kohdalla, ovatusein verrannollisiamitattu riboflaviinipitoisuuteenmetaboliitti on [[maitohappo]]. Mikäli näytteessä on FAD:tä tai FMN:ää, voi olla välttämätöntä muuntaa ne riboflaviiniksi ennen mittausta. Mikrobimenetelmät ovat herkkiä ja tarkkoja.<ref name=":12"/>
 
Eräs pitoisuuden mittaustapa on käyttää [[Entsyymi|entsyymeitä]], jotka vaativat flaviinin [[kofaktori]]ksi, ja mitata entsyymin aktiivisuus näytteessä. [[Glutationireduktaasi]] on esimerkki tällaisesta entsyymistä.<ref name=":12"/>
 
===Valmistus===
Teollisesti riboflaviinia tuotetaan mikrobeilla. Tietyt mikrobit tuottavat riboflaviinia aineenvaihduntatuotteena. Niiden– kun sitä on kasvusammiossa tarpeeksi, mikrobien kasvu pysäytetään esim.esimerkiksi kuumentamalla. Liuos jäähdytetään. Sitten se suodatetaan ja pestään toistuvasti. Riboflaviini puhdistetaan lopuksi [[Kiteyttäminen|kiteyttämällä]]. Riboflaviinin tuottoon käytettyjä mikrobeja ovat mm.muun muassa tietyt geenimuunnellut ''[[Bacillus]] subtilis''-bakteerikannat ja ''[[Eremothecium]] gossypii''-home.<ref name=":s"/>
 
Kemiallista synteesiä ei käytetä teollisuudessa. Eräs kemiallinen synteesireitti on reagoida [[3,4-ksylidiini]]ä ja D-[[riboosi]]a [[metanoli]]ssa. Välituote on N-(3,4-dimetyylifenyyli)-D-1'-ribamiini. Tämä reagoi synteesin 2. vaiheessa syklo[[kondensaatioreaktio]]ssa [[Barbituurihappo|barbituurihapon]] kanssa riboflaviiniksi. [[Aniliini]] lohkeaa reaktiossa.<ref name=":s"/>
Rivi 385 ⟶ 387:
:riboflaviini ⇌ riboflavinyyliradikaali + [[Protoni|H<sup>+</sup>]] + [[Elektroni|e<sup>–</sup>]]
:riboflavinyyliradikaali ⇌ riboflaviinikationi + H<sup>+</sup> + e<sup>–</sup>
Riboflaviinijohdannaiset [[FAD]] ja [[Flaviinimononukleotidi|FMN]] toimivat eliöissä edellä kuvatulla tavalla hapetus-pelkistysreaktioissa yhden tai kahden [[elektroni]]n siirtäjinä molekyyliltä toiselle. FAD:n pelkistyneiden muotojen kemialliset merkintävätmerkintätavat näissä siirroissa ovat FADH• ja FADH<sub>2</sub>. FMN:n muodot ovat FMNH• ja FMNH<sub>2</sub>.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=DL Nelson, MM Cox|Nimeke=Lehninger principles of biochemistry|Vuosi=2008|Selite=5. painos|Julkaisija=W.H. Freeman|Isbn=9780716771081|Sivu=519|www=https://archive.org/details/LehningersPrinciplesOfBiochemistry5e_201604}}</ref>

Eliöissä satojen eri [[entsyymi]]en tiedetään sitovan flaviinin avustavana molekyylinä eli [[kofaktori]]na. Entsyymeitä voidaan kutsua flavoentsyymeiksi tai flavoproteiineiksi.<ref name=":o" /> Näistä valtaosa sitoo FAD:n FMN:n sijaan.<ref name=":10" /> Tietyt entsyymit sitovat molempia samanaikaisesti. Useimmat näistä entsyymeistä sitovat flaviinin väliaikaisin [[Ionisidos|ionisidoksin]], mutta jotkin myös pysyvämmin [[kovalenttisidos]]ten kautta. Esimerkkejä jälkimmäisistä ovat [[sukkinaattidehydrogenaasi]] ja [[monoamiinioksidaasi]]t. Kovalenttiset sidokset muodostuvat flaviinin 8-metyylin ja proteiinien [[histidiini]]- tai [[kysteiini]]tähteiden välille.<ref name=":o" />
 
Flavoentsyymit osallistuvat pääravintoaineiden[[Energiaravintoaine|energiaravintoaineiden]] eli [[hiilihydraatti]]en, [[aminohappo]]jen ja [[lipidi]]en aineenvaihduntaan. Joitain proteiineista tarvitaan myös [[pyridoksiini]]n ja [[folaatti]]en eli B<sub>6</sub>- ja B<sub>9</sub>-vitamiinien muuntumiseen toiminnollisiksi kehossa. Riboflaviini suojaa kehoa epäsuoraan [[happiradikaali]]en reaktioilta ylläpitämällä [[glutationireduktaasi]]a, joka pelkistää [[glutationi]]-[[antioksidantti]]a taas radikaalireaktioilta suojaavaan muotoon.<ref name=":o" />
{| class="wikitable"
|+
Rivi 447 ⟶ 451:
|FAD
|-
| colspan="3" |Hapettaa [[beetaβ-oksidaatio]]n 1. vaiheessa [[Kaksoissidos|kaksoissidoksen]] [[koentsyymi A]]:han sitoutuneeseen [[rasvahappo]]on.
|}
 
Rivi 459 ⟶ 463:
 
===Imeytyminen===
Riboflaviini imeytyy verenkiertoon suolistosta, pääosin [[Pohjukaissuoli|pohjukaissuolesta]] ja [[Ohutsuoli|ohutsuolen]] alkupäästä. Vaikka riboflaviinin [[hyötyosuus]] suun kautta on sellaisenaan suuri (~99.5%),<ref name=":i"/> saattaa ruuissa olevasta riboflaviinista imeytyä ihmisillä vain noin 60% tiettyjen ruokien kohdalla.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=JR Dainty|Otsikko=Quantification of the bioavailability of riboflavin from foods by use of stable-isotope labels and kinetic modeling|Julkaisu=The American Journal of Clinical Nutrition|Ajankohta=kesäkuu 2007|Vuosikerta=85|Numero=6|Sivut=1557–1564|Pmid=17556693|Doi=10.1093/ajcn/85.6.1557|Issn=0002-9165|www=https://academic.oup.com/ajcn/article/85/6/1557/4633061}}</ref> Ruokien proteiineihin sitoutuneet FMN:t ja FAD:t eivät nimittäin imeydy helposti. Suolistossa flavoproteiineja pilkkovat erilaiset [[Hydrolyysi|hydrolyyttiset]] entsyymit, erityisesti [[Alkalinen fosfataasi|alkaliset fosfataasit]], vapauttaen siten rajatusti FAD:tä ja FMN:ää.<ref name=":o"/> Suoliston riboflaviinin imeytymiskyky on myös rajoittunut. Suurin määrä riboflaviinia, joka sellaisenaan voi suolistosta kerta-annoksena ihmisillä imeytyä, on noin 25&nbsp;mg – loput poistuvat ulosteen mukana. [[Etanoli]] estää aineen imeytymistä. Jotkin metallit ja aineet [[Kelaatio|kelatoivat]] riboflaviinia suolistossa ja saattavat siten estää sen imeytymistä. Näitä aineita ovat mm.esimerkiksi [[rauta]], [[sinkki]], [[kupari]], [[nikotiinihappo]], [[askorbiinihappo]] ja [[kofeiini]].<ref name=":x"/>
 
Riboflaviinin imeytyminen tapahtuu suoliston RFVT-proteiinien toimesta. Näitä on ihmisissä 3: [[RFVT1]], [[RFVT2]] ja [[RFVT3]], joita koodaavat vastaavasti [[geeni]]t ''[[SLC52A1]], [[SLC52A2]]'' ja ''[[SLC52A3]]''. Näistä RFVT3 on ohutsuolessa yleisin.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=VS Subramanian et al|Otsikko=Molecular Mechanisms Mediating the Adaptive Regulation of Intestinal Riboflavin Uptake Process|Julkaisu=PLoS ONE|Ajankohta=2015-06-29|Vuosikerta=10|Numero=6|Pmid=26121134|Doi=10.1371/journal.pone.0131698|Issn=1932-6203|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4484800/}}</ref>
 
===Kuljetus===
Veressä riboflaviini kulkeutuu sellaisenaan, FMN:nä ja FAD:nä.<ref name=":x"/> Riboflaviinista noin 50% on [[Vetysidos|vetysidoksin]] kiinni [[veriplasma]]n proteiineissa ja FMN:stä noin 80%. Veressä nämä flaviinit sitoutuvat tiukasti [[Fibrinogeeni|fibrinogeeniin]] ja [[vasta-aine]]isiin, (lähinnä [[IgA]]:han, [[IgG]]:hen ja [[IgM]]:ään) ja [[Fibrinogeeni|fibrinogeeniin]], mutta heikosti [[albumiini]]in. Ihmisten [[punasolu]]issa on normaalisti hyvin vähän riboflaviinia suhteessa FAD:hen ja FMN:ään, mutta syötäessä riboflaviinia ylimäärin, sen punasolupitoisuudet kasvavat.<ref name=":o"/>
 
Raskauden aikana ihmisillä ja joillain muillakin eläimillä muodostuu spesifisiä riboflaviinia sitovia proteiineja. Nämä ovat tärkeässä roolissa [[sikiö]]n kehityksessä ja tiettävästi kuljettavat sikiölle riboflaviinia.<ref name=":x"/>
 
===Varastoituminen===
Ihmiskeho ei juurikaan varastoi riboflaviinia ylimäärin, vaan se on kiinnittyneenä flavoproteiineihin toiminnollisentoiminnallisen FAD-:n tai FMN-kofaktorin:n muodossa. Kehon riboflaviinista noin 60–95% on FMN:ää ja 5–22% on FAD:tä. [[Munuainen|Munuaisissa]] FAD:tä kuitenkin on noin 37% kehon flaviineista. FAD- ja FMN-pitoisuudet ovat suurimmat [[maksa]]ssa, munuaisissa ja [[Sydän|sydämessä]]. Riboflaviinia on sellaisenaan alle 2% useimmissa kudoksissa paitsi [[verkkokalvo]]issa. Eläinten maidossa voi tosin olla enemmän ei-toiminnallista riboflaviinia. Lehmänmaidossa löyhästi [[kaseiini]]in sitoutuneita flaviineita on jopa 1.,160–2.,020&nbsp;mg/l, joista valtaosa on riboflaviinia. Ihmisen maidossa taas flaviineita on 0.,120–0.,485&nbsp;mg/l, joista valtaosa on FAD:tä ja FMN:ää. Maitopitoisuudet riippuvat riboflaviinin saannista ravinnosta. Aikuisen ihmisen keho pystyy ylläpitämään kehon toimintoja normaalisti noin 2–6&nbsp;viikkoa riboflaviinin saannin loputtua kokonaan – tämän jälkeen alkavat ensimmäiset puutosoireet.<ref name=":o"/>
 
===Hajotus ja erittyminen===
Riboflaviini ei tiettävästi hapetu ihmiskehossa energiaksi. Osa aineesta käsitellään eliöillä maksassa. Aineen [[metyyli]]t (7α- ja 8α-hiilet) [[Hydroksyyli|hydroksyloituvat]] aluksi [[P450]]-entsyymeillä muodostaen ihmisillä mm.muun muassa 7-hydroksimetyyliriboflaviinia. Metyylit voivat hapettua edelleen ja poistua. Joidenkin eliöiden maksat myös [[Glykosylaatio|glykosyloivat]] riboflaviinia muodostaen riboflaviinin α-[[Glykosidit|glykosideja]].<ref name=":o"/>
 
Riboflaviini erittyy pääosin virtsassa. Alle 5% poistuu ulosteessa normaaliannoksin, mutta pitoisuudet kasvavat syötäessä riboflaviinia runsaasti – noin 25&nbsp;mg syötyä riboflaviinia on raja, jonka ylittävästä osasta kaikki loput poistuvat ulosteessa. Virtsapitoisuudet ovat ihmisillä suurimmat 2&nbsp;tunnin kuluttua riboflaviinin syömisestä.<ref name=":o"/> 60–70% riboflaviinista erittyy virtsaan sellaisenaan. Loput erittyvät monina eri aineenvaihduntatuotteina. Näitä ovat ihmisillä mm.muun muassa 7-hydroksimetyyliriboflaviini (10–15% virtsan riboflaviinimetaboliiteista), 8α-sulfonyyliriboflaviini (5–10%), 8-hydroksimetyyliriboflaviini (4–7%) ja 10-hydroksietyyliflaviini (1–3%).<ref name=":x"/> Ihmisillä virtsassa ei juuri ole FMN:ää tai FAD:tä.<ref name=":o"/>
 
==Historia ja nimet==
Rivi 482 ⟶ 486:
1906 [[Frederick Gowland Hopkins]] (1861–1947) esitti julkaisemattomissa tutkimuksissaan maidossa olevan hyvin pieniä määriä tuntemattomia aineita, jotka palauttivat ruokahalun ja normalisoivat kasvun rotilla, kun niille ruokittiin puhtaista [[Rasvahapot|rasvoista]], [[Aminohapot|aminohapoista]], [[Hiilihydraatti|hiilihydraateista]] ja [[Suola|suoloista]] koostuvaa ruokavaliota. Aineiden tiedetään olevan nykyään riboflaviinia.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=FG Hopkins|Otsikko=Feeding experiments illustrating the importance of accessory factors in normal dietaries|Julkaisu=The Journal of Physiology|Ajankohta=1912-07-15|Vuosikerta=44|Numero=5-6|Sivut=425–460|Pmid=16993143|Issn=0022-3751|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1512834/}}</ref><ref name=":13"/>
 
Ehkä ensimmäisenä riboflaviinipuutoksen oireita ihmisillä kuvasi lääketieteellisesti [[Hugh S. Stannus]] 1910 vangeilla [[Njassamaa]]ssa (nykyinen [[Malawi]]). [[Pellagra]]sta erillisiksi oireiksi hän tunnisti mm.esimerkiksi kielen turvotuksen, suupielten haavaumat ja [[anemia]]n.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=HS Stannus|Otsikko=Pellagra in Nyasaland|Julkaisu=Transactions of The Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene|Ajankohta=1912-01-01|Vuosikerta=5|Numero=3|Sivut=112–119|Doi=10.1016/S0035-9203(12)90056-5|Issn=0035-9203|www=https://academic.oup.com/trstmh/article/5/3/112/1920212}}</ref><ref name=":2">{{Lehtiviite|Tekijä=OW Hills et al|Otsikko=Clinical aspects of dietary depletion of riboflavin|Julkaisu=A.M.A. Archives of Internal Medicine|Ajankohta=toukokuu 1951|Vuosikerta=87|Numero=5|Sivut=682–693|Pmid=14818453|Issn=0888-2479|www=https://jamanetwork.com/journals/jamainternalmedicine/fullarticle/555641}}</ref>
 
1915 ravinnossa esitettiin olevan olemassa ihmisille välttämätön vesiliukoinen vitamiini, joka estää [[beriberi]]ä ja pellagraa. 1916 alkaen ainetta alettiin kutsua B-vitamiiniksi. 1927 [[Harriette Chick]] (1875–1977) ja [[Margaret Honora Roscoe]] (synt. 1903) eristivät [[leivinhiiva]]sta B-vitamiinin, jonka he tunnistivat koostuvan yhden sijaan vähintään kahdesta eri osasta. Näistä aineista toinen kesti mm. paremmin kuumennusta.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=H Chick, MH Roscoe|Otsikko=On the Composite Nature of the Water-soluble B Vitamin|Julkaisu=Biochemical Journal|Ajankohta=1927|Vuosikerta=44|Numero=3|Sivut=698–711|Pmid=16743886|Issn=0264-6021|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1251967/}}</ref><ref name=":13"/> 1928 he nimesivät nämä B<sub>1</sub>- ja B<sub>2</sub>-vitamiineiksi, joista B<sub>1</sub>:n (nykyisen [[tiamiini]]n) tunnistettiin estävän beriberiä ja kuumennusta kestävän B<sub>2</sub>:n pellagraa.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=H Chick, MH Roscoe|Otsikko=The dual nature of water-soluble vitamin B. II|Julkaisu=Biochemical Journal|Ajankohta=1928|Vuosikerta=22|Numero=3|Sivut=790–799|Pmid=16744083|Issn=0264-6021|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1252189/}}</ref>
 
1932 [[Paul György]] (1893–1976) osoitti B<sub>2</sub>-vitamiinin koostuvan edelleen kahdesta eri aineesta: pellagraa estävästä aineesta ja toisesta, ns. (koe-eläinten) kasvua edistävästä aineesta. Muutkin tutkijat olivat epäilleet tämän mahdollisuutta ainakin jo vuodesta 1929 alkaen.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=P György|Otsikko=Investigations on the vitamin B2 complex|Julkaisu=Biochemical Journal|Ajankohta=maaliskuu 1935|Vuosikerta=29|Numero=3|Sivut=741–759|Pmid=16745720|Issn=0264-6021|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1266542/}}</ref>
 
1933 P. György, [[Richard Kuhn]] (1900–1967) ja [[Theodor Wagner-Jauregg]] (1857–1940) eristivät keltaisen aineen maidosta<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=T Wagner‐Jauregg, P GyörgyR Kuhn|Otsikko=Über eine neue Klasse von Naturfarbstoffen (Vorläufige Mitteilung)|Julkaisu=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|Ajankohta=1933-02-01|Vuosikerta=66|Numero=2|Sivut=317–320|Doi=10.1002/cber.19330660244|Issn=1099-0682|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.19330660244}}</ref><ref name=":13"/> ja nimesivät sen pian tämän jälkeen ''laktoflaviiniksi'' (nykyään riboflaviini).<ref name=":14">{{Lehtiviite|Tekijä=LE Booher|Otsikko=Chemical aspects of riboflavin|Julkaisu=Journal of the American Medical Association|Ajankohta=1938-04-02|Vuosikerta=110|Numero=14|Sivut=1105–1111|Doi=10.1001/jama.1938.62790140008009|Issn=0002-9955|www=https://jamanetwork.com/journals/jama/fullarticle/280584}}</ref> Pääte tulee [[latina]]n kielen sanasta keltainen, ''flavus''.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=SK Schwechheimer et al|Otsikko=Biotechnology of riboflavin|Julkaisu=Applied Microbiology and Biotechnology|Ajankohta=maaliskuu 2016|Vuosikerta=100|Numero=5|Sivut=2107–2119|Pmid=26758294|Doi=10.1007/s00253-015-7256-z|Issn=1432-0614|www=https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs00253-015-7256-z}}</ref> Englanninkielisen sanan ''flavin'' päätteen -''in'' György ja kollegat halusivat kertovan aineessa olevan [[Typpi|typpeä]] (vrt. ''amine''). Pian tämän jälkeen eri lähteistä eristettiin lisää keltaisia pigmenttejä: kananmunasta eristettyä väriainetta kutsuttiin ovoflaviiniksi, maksasta eristettyä ainetta hepatoflaviiniksi jne.<ref name=":14"/>
 
1934 [[Kurt Günter Stern]] (synt. 1934) ja [[Ensor R. Holiday]] ehdottivat flaviinien olevan [[Isoalloksatsiini|isoalloksatsiineja]].<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=ER Holiday, KG Stern|Otsikko=Zur Konstitution des Photo‐flavins; Versuche in der Alloxazin‐Reihe (Vorläuf. Mitteil.)|Julkaisu=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|Ajankohta=1934-06-06|Vuosikerta=67|Numero=6|Sivut=1104–1106|Doi=10.1002/cber.19340670637|Issn=1099-0682|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.19340670637}}</ref><ref>{{Lehtiviite|Tekijä=KG Stern, ER Holiday|Otsikko=Die Photo-flavine, eine Gruppe von Alloxazin-Derivaten|Julkaisu=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|Ajankohta=1934-08-08|Vuosikerta=67|Numero=8|Sivut=1442–1452|Doi=10.1002/cber.19340670832|Issn=1099-0682|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.19340670832}}</ref><ref name=":13"/> 1933 R. Kuhn ja kollegat syntetisoivat ensimmäisinä laktoflaviinin (eli riboflaviinin).<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=P György, R Kuhn, T Wagner-Jauregg|Otsikko=Das Vitamin B2|Julkaisu=Naturwissenschaften|Ajankohta=1933-07-01|Vuosikerta=21|Numero=30|Sivut=560–561|Doi=10.1007/BF01503852|Issn=1432-1904|www=https://link.springer.com/article/10.1007%2FBF01503852}}</ref><ref>{{Lehtiviite|Tekijä=R Kuhn, K Reinemund|Otsikko=Über die Synthese des 6.7.9-Trimethyl-flavins (Lumi-lactoflavins)|Julkaisu=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)|Ajankohta=1934-11-07|Vuosikerta=67|Numero=11|Sivut=1932–1936|Doi=10.1002/cber.19340671132|Issn=1099-0682|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.19340671132}}</ref><ref name=":13"/> 1935 [[Paul Karrer]] (1889–1971) ja kollegat syntetisoivat saman aineen itsenäisesti.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=P Karrer et al|Otsikko=Synthesen von Flavinen III|Julkaisu=Helvetica Chimica Acta|Ajankohta=1935|Vuosikerta=18|Numero=1|Sivut=69–79|Doi=10.1002/hlca.19350180111|Issn=1522-2675|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/hlca.19350180111}}</ref><ref name=":13"/> Vitamiineina toimivien laktoflaviinin, ovoflaviinin jne. huomattiin pian olevan kemiallisesti identtisiä.<ref name=":14"/> 1937 Yhdysvaltain lääkärijärjestön ([[AMA]]) kokouksessa nämä synonyymit hylättiin ja ainoaksi viralliseksi nimeksi valittiin ''riboflaviini''. Etuliite ''ribo'' tulee molekyylissä olevasta D-[[riboosi]]sta. Nimi muutettiin sillä esim. laktoflaviini olisi kielinyt aineen olevan aina peräisin maidosta, mikä ei pidä paikkaansa. Myös muut vaihtoehtoiset nimet kuten G-vitamiini ja B<sub>2</sub>-vitamiini hylättiin.<ref>{{Lehtiviite|Otsikko=Council on Pharmacy and Chemistry|Julkaisu=Journal of the American Medical Association|Ajankohta=1937-04-17|Vuosikerta=108|Numero=16|Sivut=1340–1341|Doi=10.1001/jama.1937.02780160032011|Issn=0002-9955|www=https://jamanetwork.com/journals/jama/fullarticle/276751}}</ref> Pian myös monet muut Yhdysvaltalaisjärjestöt hyväksyivät nimen riboflaviini vitamiinin ainoaksi viralliseksi nimeksi.<ref name=":14"/>
Rivi 507 ⟶ 511:
*[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=1072 PubChem: Riboflavin] {{en}}
*[https://www.drugbank.ca/drugs/DB00140 DrugBank: Riboflavin] {{en}}
*[httpshttp://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB00244 Human Metabolome Database: Riboflavin] {{en}}
*[https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?compound+C00255+-kcf KEGG: Riboflavin] {{en}}
*[http://www.liberherbarum.com/In0174.HTM Liber Herbarum II: Riboflaviinia sisältäviä kasveja] {{en}}
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/wiki/Riboflaviini”