Ero sivun ”Riboflaviini” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p kh |
laajennettu |
||
Rivi 1:
{{lääketietolaatikko|
|IUPAC_nimi=7,8-dimetyyli-10-[(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroksipentyyli]bentso[g]pteridiini-2,4-dioni
|kuva=Riboflavin.svg
|width=250
|kuva2=Riboflavin_powder.jpg
|CAS_numero=83-88-5
|ATC_prefiksi=A11
|ATC_suffiksi=HA04
|PubChem=493570
|DrugBank=DB00140
|kemiallinen_kaava=
|C=17|H=20|N=4|O=6
|moolimassa=376.369 g/mol
|smiles=
|synonyymit=G vitamiini, laktoflaviini,<ref name=":m">{{Kirjaviite|Tekijä=S Budavari, M O'Neil, A Smith|Nimeke=The Merck index|Vuosi=2000|Sivu=1304|Selite=12. painos|Julkaisija=Chapman & Hall Electronic Pub. Division|Isbn=9781584881292}}</ref> E101<ref name=":s"/>
|tiheys=
|sulamispiste=280
|sulamishuomiot=hajoaa<ref name=":c">{{Kirjaviite|Tekijä=WM Haynes|Nimeke=CRC handbook of chemistry and physics|Vuosi=2014|Kappale=3|Sivu=482|Selite=95. painos|Julkaisija=CRC Press|Isbn=9781482208689}}</ref>
|liukoisuus=liukenematon veteen (1 g/3–15 l), [[dietyylieetteri]]in, [[kloroformi]]in, [[asetoni]]in, [[bentseeni]]in; vähäliukoinen [[etanoli]]in (~45 mg/l), [[sykloheksaani]]in, [[bentsyylialkoholi]]in, [[fenoli]]in<ref name=":m"/>
|biosaatavuus=~99.5% nieltynä<ref name=":i">{{Kirjaviite|Nimeke=Dietary Reference Intakes for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin and Choline|Vuosi=2000|Sivu=88, 95|Julkaisija=National Academies Press|Isbn=9780309065542|www=https://doi.org/10.17226/6015}}</ref>
|proteiinisitoutuminen=
|metabolismi=60–70% erittyy muuntumattomana, loput pääosin suolimikrobien muuntamana<ref name=":o"/><ref name=":x"/>
|eliminaation_puoliintumisaika=66–84 min nieltynä<ref name=":d">{{Verkkoviite|osoite=https://www.drugs.com/monograph/riboflavin.html|nimeke=Thiamine Pregnancy and Breastfeeding Warnings|julkaisu=Drugs.com|viitattu=2019-03-07}}</ref>
|ekskreetio=virtsa<ref name=":x"/>
|raskauskategoria=A(US); C(US) jos >1.3 mg/vrk<ref name=":d"/>
|resepti_FI=Itsehoitovalmiste
|valmisteen_antotapa=nieltynä, lihaspistoksena, pistoksena verenkiertoon<ref name=":d"/>
}}
'''Riboflaviini''' eli '''B<sub>2</sub>-vitamiini''' on yksi ihmisen tarvitsemista [[Vitamiini|vitamiineista]]. Aine muuntuu kehossa [[flaviinimononukleotidi]]ksi (FMN) ja [[flaviiniadeniinidinukleotidi]]ksi (FAD), jotka sitoutuvat useisiin välttämättömiin [[Entsyymi|entsyymeihin]] avustavana molekyylinä eli [[kofaktori]]na. Tämä mahdollistaa entsyymien toiminnan. Keho ei juurikaan varastoi riboflaviinia, joten sitä tulee saada usein ja kylliksi ravinnosta. Riboflaviinin puutos on länsimaissa harvinainen tila. Puutos aiheuttaa selkeän oireyhtymän, johon kuuluu muun muassa kielen turpoamista, suupielten halkeilua, [[anemia]]a ja pidemmälle edenneessä puutoksessa vakavampiakin oireita.
Riboflaviinia käytetään [[EU]]:ssa elintarvikkeissa [[E-koodi]]lla '''E101(i)''' [[väriaine]]ena ja FMN:n [[natrium]]suolaa koodilla '''E101(ii)'''. Aineet ovat oransseja. Ruokia, joissa niitä käytetään lisänä, ovat mm. jotkin sinapit, keitot, kastikkeet, juustot ja nuudelit.<ref name=":s">{{Lehtiviite|Otsikko=Scientific Opinion on the re-evaluation of riboflavin (E 101(i)) and riboflavin-5′-phosphate sodium (E 101(ii)) as food additives|Julkaisu=EFSA Journal|Ajankohta=2013|Vuosikerta=11|Numero=10|Sivut=3357|Doi=10.2903/j.efsa.2013.3357|Issn=1831-4732|www=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2013.3357}}</ref>
Useat [[kasvit]], [[bakteerit]] ja [[sienet]] pystyvät valmistamaan riboflaviinia. Se on vitamiini ihmisille ja useille muille eläimille, sillä ne eivät itse kykene valmistamaan sitä. Täysikasvuisilla [[Märehtijät|märehtijöillä]] kuitenkin suolistobakteerit valmistavat tarpeeksi riboflaviinia, joten märehtijät eivät tarvitse sitä ravinnostaan.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=A Bacher et al|Otsikko=Biosynthesis of vitamin b2 (riboflavin)|Julkaisu=Annual Review of Nutrition|Ajankohta=2000|Vuosikerta=20|Sivut=153–167|Pmid=10940330|Doi=10.1146/annurev.nutr.20.1.153|Issn=0199-9885|www=https://www.annualreviews.org/doi/full/10.1146/annurev.nutr.20.1.153}}</ref>
==Suositukset ja saanti==
6–65-vuotiaiden tulee joka vuorokausi saada tiamiinia keskimäärin 1,2 milligrammaa (mg) jos vuorokausittainen energiantarve on 2000 kilo[[kalori]]a. Tämä, ja alla olevan taulukon arvot ovat Suomen [[Valtion ravitsemusneuvottelukunta|valtion ravitsemusneuvottelukunnan]] luomia [[Ravitsemussuositukset|ravitsemussuosituksia]].<ref name=":7">{{Kirjaviite|Nimeke=Suomalaiset ravitsemussuositukset 2014|Vuosi=2018|Sivu=49, 51|Selite=5. painos|Julkaisija=Valtion ravitsemusneuvottelukunta|Isbn=9789524538015|www=https://www.ruokavirasto.fi/globalassets/teemat/terveytta-edistava-ruokavalio/kuluttaja-ja-ammattilaismateriaali/julkaisut/ravitsemussuositukset_2014_fi_web_versio_5.pdf}}</ref>
{|class="wikitable"
|+
Suomen riboflaviinisuositukset<ref name=":7"/>
!colspan="2"|Lapset
!colspan="2"|Miehet
!colspan="2"|Naiset
!Raskaana
olevat
|-
|Ikä
|mg
|Ikä
|mg
|Ikä
|mg
|rowspan="3"|1,6 mg
|-
|<6 [[Kuukausi|kk]]
|a
|10–13 v
|1,3
|10–13 v
|1,2
|-
|6–11 kk
|0,5
|14–17 v
|1,7
|14–17 v
|1,4
|-
|12–23 kk
|0,6
|18–30 v
|1,6
|18–30 v
|1,3
!Imettävät
|-
|2–5 [[Vuosi|v]]
|0,7
|31–60 v
|1,5
|31–60 v
|1,2
|rowspan="3"|1,7 mg
|-
|6–9 v
|1,1
|61–74 v
|1,4
|61–74 v
|1,2
|-
|
|
|≥75 v
|1,3
|≥75 v
|1,2
|-
| colspan="7" |a: [[Äidinmaito]] tai [[äidinmaidonkorvike]] tyydyttää alle 6 kk ikäisten ravinnetarpeet
|}
2012 Suomessa naiset saivat riboflaviinia keskimäärin 1,7 mg/vrk (0,24 mg/MJ/vrk) ja miehet 2,1 mg/vrk (0,23 mg/MJ/vrk). Suosituksiin verrattuna ravinnosta saadaan riboflaviinia enimmäkseen riittävästi, mutta osalla saanti on pienempää kuin keskimääräinen tarve. Ravintoainevalmisteiden käyttö parantaa tilannetta jonkin verran. Suomalaisten pääasiallinen riboflaviinin lähde olivat [[maitotuotteet]]. Riboflaviinia saatiin myös liharuoista ja viljavalmisteista.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=A Helldán et al|Nimeke=Finravinto 2012-tutkimus|Vuosi=2013|Julkaisija=Terveyden ja hyvinvoinnin laitos|Isbn=9789522459510|www=http://urn.fi/URN:ISBN:978-952-245-951-0}}</ref>
==Yliannostus==
[[EFSA]] ei ole asettanut riboflaviinin päiväsaannille ylärajaa.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/assets/UL_Summary_tables.pdf|nimeke=Overview on Tolerable Upper Intake Levels as derived by the Scientific Committee on Food (SCF) and the EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA)|julkaisu=EFSA|ajankohta=2018|tiedostomuoto=pdf|viitattu=2019-03-06}}</ref> Se on verrattain turvallinen aine, sillä keho rajoittaa sen imeytymistä tehokkaasti ja ylimäärä poistuu pääosin virtsassa.<ref name=":x">Zempleni, s. 240-244</ref> Ihmisillä jopa 400 milligramman annokset nieltynä eivät ole aiheuttaneet merkittäviä haittavaikutuksia.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=C Boehnke et al|Otsikko=High-dose riboflavin treatment is efficacious in migraine prophylaxis: an open study in a tertiary care centre|Julkaisu=European Journal of Neurology|Ajankohta=heinäkuu 2004|Vuosikerta=11|Numero=7|Sivut=475–477|Pmid=15257686|Doi=10.1111/j.1468-1331.2004.00813.x|Issn=1351-5101|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1468-1331.2004.00813.x}}</ref> [[LD50]] on rotille suun kautta yli 20 g/kg.<ref name=":s"/> LD50 pistoksena [[vatsaontelo]]on on 560 mg/kg, jolloin rotat kuolevat riboflaviinin kiteytymiseen munuaisissa.<ref name=":1">{{Verkkoviite|osoite=https://ec.europa.eu/food/sites/food/files/safety/docs/sci-com_scf_out80i_en.pdf|nimeke=Opinion of the Scientific Committee on Food on the Tolerable Upper Intake Level of Vitamin B2|ajankohta=2000|julkaisija=Euroopan komissio|tiedostomuoto=pdf|viitattu=2019-03-08}}</ref>
Riboflaviini erittyy pääosin virtsassa. Syötäessä sitä suuri annos (esim. B-vitamiinitabletti), värjäytyy virtsa väliaikaisesti kellertäväksi, mutta tämä on vaaratonta. Lääketieteellinen termi tilalle on ''flavinuria''.<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://lpi.oregonstate.edu/mic/vitamins/riboflavin|nimeke=Riboflavin|julkaisu=Linus Pauling Institute|ajankohta=2014-04-22|viitattu=2019-03-09}}</ref>
==
===Puutos ihmisillä===
Riboflaviinipuutosta ([[ICD-10]]: E53.0) kutsutaan joskus ''ariboflavinoosiksi''. Pelkkä riboflaviinin puutos on harvinainen. Sitä potevilla usein on muitakin ravintoainepuutoksia ja näiden oireita.<ref name=":4">{{Lehtiviite|Tekijä=K Thakur et al|Otsikko=Riboflavin and health: A review of recent human research|Julkaisu=Critical Reviews in Food Science and Nutrition|Ajankohta=2017-11-22|Vuosikerta=57|Numero=17|Sivut=3650–3660|Pmid=27029320|Doi=10.1080/10408398.2016.1145104|Issn=1549-7852|www=https://www.researchgate.net/publication/299509825_Riboflavin_and_health_A_review_of_recent_human_research}}</ref> Riboflaviiniton ruokavalio johtaa ensimmäisiin oireisiin noin 3–4 kuukaudessa.<ref name=":6"/> Ruokavalio on yleisin puutoksen syy. Muita tavanomaisia osatekijöitä ovat maksasairaudet, jotkin tartuntataudit ja [[alkoholismi]].<ref name=":4"/> Juotu etanoli estää riboflaviinin imeytymistä. Liikunta ja muu aineenvaihduntaa tehostava toiminta lisäävät tarvetta.<ref name=":6">Combs, s. 290-293</ref> Hormonitoiminnan häiriöt kuten [[kilpirauhasen vajaatoiminta]] altistaa myös puutokselle,<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=JA Cimino et al|Otsikko=Riboflavin metabolism in the hypothyroid human adult|Julkaisu=Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine|Ajankohta=helmikuu 1987|Vuosikerta=1987|Numero=2|Sivut=151–153|Pmid=3809170|Issn=0037-9727|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3809170}}</ref> sillä [[tyroksiini]] lisää FAD- ja FMN-[[kofaktori]]en muodostusta. Tietyt lääkkeet heikentävät myös kehon kykyä muuntaa riboflaviinia aktiivisiksi kofaktoreiksi. Näitä ovat mm. [[klooripromatsiini]], [[imipramiini]], [[amitriptyliini]], jotkin syöpälääkkeet kuten [[doksorubisiini]] ja jotkin [[malaria]]lääkkeet kuten [[mepakriini]].<ref name=":10"/>
Varhaiset puutosoireet ovat epäselviä. Näitä voivat olla väsymys, heikkous, suun arkuus ja kipuilu, silmien kutina ja persoonallisuuden muutokset.<ref name=":10">Zempleni, s. 234-237</ref>
Pidemmälle edenneessä puutoksessa oireina on usein väsymys; hidas haavojen parantuminen; suupielten halkeilu, punertavuus ja turvotus; sierainhaavaumat; kielen turvotus, punertavuus, halkeilu ja kipuilu; ihon paikoittainen rasvainen hilseily, erityisesti ihopoimuissa; silmien väsymys, punertavuus, valonarkuus ja näön sumeus;<ref name=":5"/> tuntoherkkyys ja kipuilu esim. käsissä ja jaloissa ääreishermoston vikatoiminnan takia.<ref name=":6"/> Puutos aiheuttaa [[anemia]]a, sillä riboflaviini osallistuu [[punasolu]]jen syntyyn, [[Rauta|raudan]] imeytymiseen ja avustaa [[ferritiini]]n vapautumista kudoksista.<ref name=":4"/> Voi ilmetä myös [[retikulosytopenia]]a (veressä on vähän [[Retikulosyytti|epäkypsiä punasoluja]]), [[leukopenia]]a (vähän [[valkosolu]]ja) ja [[trombosytopenia]]a (vähän [[verihiutale]]ita).<ref name=":6"/>
Pitkittynyt puutos lisää [[harmaakaihi]]n riskiä. Tällöin [[mykiö]]n [[Proteiini|proteiineja]] sakkautuu [[happiradikaali]]reaktioiden takia mykiöihin samentaen niitä. Pelkistynyt [[glutationi]] pysäyttää radikaalireaktioita, mutta sen pelkistyminen vähenee FAD:n puutteen vuoksi.<ref name=":4"/> Keho kompensoi [[glutationireduktaasi]]n vajaatoimintaa tehostamalla FAD:tä kuluttamattomalla [[glutationisyntetaasi]]lla pelkistyneen glutationin tuottoa.<ref name=":x"/>
Raskauden aikainen puute voi aiheuttaa syntyneen lapsen luustoon poikkeamia, kuten luiden lyhyyttä. Tämä voi ilmetä mm. sormien lyhyytenä.<ref name=":5">Ensminger, "Chapter 18 R"</ref> [[Synnynnäinen sydänvika|Synnynnäisten sydänongelmien]] kehittymisen riski sikiölle voi myös kasvaa.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=HPM Smedts et al|Otsikko=Maternal intake of fat, riboflavin and nicotinamide and the risk of having offspring with congenital heart defects|Julkaisu=European Journal of Nutrition|Ajankohta=2008-10-01|Vuosikerta=47|Numero=7|Sivut=357–365|Doi=10.1007/s00394-008-0735-6|Issn=1436-6215|www=https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs00394-008-0735-6}}</ref>
===Puutos eläimillä===
[[Tiedosto:Poyon_17dj_mancance_riboflavene.JPG|pienoiskuva|Kananpojan halvaantuneet jalat riboflaviinipuutoksessa.]]
Eläinten puutoksen oireet ovat osin samankaltaiset kuin ihmisillä. Rotilla ja sioilla oireita ovat mm. karvan lähtö, ihotulehdukset, hilseily ja harmaakaihi. Sioilla on myös munuaistulehduksia ja [[Lisämunuainen|lisämunuaisten]] verenvuotoa. Kanoilla mm. muninta vähenee ja kananpojille voi kehittyä koukussa olevat halvaantuneet jalat hermovaurioiden takia. Ankat kuolevat pian puutokseen. Koirilla oireita ovat mm. ihotulehdus, [[sydämen harvalyöntisyys]], rytmihäiriöt, [[ataksia]], harmaakaihi ja hengityksen pysähtyminen. [[Reesusmakaki]]t laihtuvat, saavat iho-oireita, anemian ja kuolevat 2–6 kk kuluttua riboflaviinin saannin loppumisesta.<ref name=":6"/>
[[Märehtijät]], kuten [[naudat]], eivät usein tarvitse riboflaviinia ravinnosta. Niiden [[pötsi]]bakteerit tuottavat vaaditun riboflaviinin. Poikkeuksena ovat mm. vastasyntyneet lampaat ja vasikat, joille ei ole vielä kehittynyt ruuansulatuselimistöön sopivaa bakteerikantaa. Nämä saavat tarvitsemansa riboflaviinin emän maidosta tai maitokorvikkeesta.<ref name=":6"/>
==Ruokapitoisuudet==
Eniten riboflaviinia on luontaisesti [[Hiivauute|hiivauutteissa]] (esim. [[Marmite]]),<ref name=":0">{{Kirjaviite|Tekijä=B Caballero et al|Nimeke=Encyclopedia of human nutrition|Vuosi=2013|Kappale=Volume 4|Sivu=164|Selite=3. painos|Julkaisija=Elsevier|Isbn=9780123750839}}</ref> ja eläinten munuaisissa ja maksoissa. Seuraavaksi eniten sitä on mm. eläinten lihaksissa, maitotuotteissa, pähkinöissä ja vehnässä.<ref name=":3">Ensminger, "Chapter 6 F"</ref> Ruuissa riboflaviinia on hyvin vähän sellaisenaan ja valtaosa "riboflaviinista" on pikemminkin [[FAD]]:nä ja [[Flaviinimononukleotidi|FMN]]:nä, jotka ovat sitoutuneet [[Proteiini|proteiineihin]] [[Ionisidos|ionisidoksin]]. [[Kovalenttinen sidos|Kovalenttisesti]] proteiineihin sitoutuneet FDA:t ja FMN:t eivät imeydy helposti ja näitä on keskimäärin runsaammin kasveissa kuin eläimissä. Viljoissa riboflaviinista valtaosa on jyvien [[alkio]]issa ja [[lese]]issä, joten niiden poistaminen vähentää ruuan riboflaviinipitoisuutta.<ref name=":o">Combs, s. 282-289</ref> Ruuan riboflaviinista tuhoutuu 10–20% lihojen ja kasvisten valmistuksessa kuumentamalla ja noin 10% leivän paistossa. Maidon pastörointi johtaa 20% menetykseen. Maidon pitkäaikainen säilytys läpinäkyvissä astioissa valossa tuhoaa riboflaviinia erityisen merkittävästi. Ruokien kuivaus ei juuri tuhoa ainetta, mutta aurinkokuivaus tuhoaa sitä runsaasti valon takia.<ref name=":5"/>
{| class="wikitable mw-collapsible mw-collapsed"
|+
Ruokien<sup>a</sup> riboflaviinipitoisuudet (mg/100 g)<ref name=":3"/>
!colspan="2"|Viljat, pavut ja heinäkasvit
!colspan="2"|Hedelmät
!colspan="2"|Kasvikset ja juurekset
|-
|Vehnä[[lese]]
|0,35
|[[Luumu]], kuivattu
|0,22
|[[Kiinankaali]]
|0,20
|-
|Soijauho, rasvaton
|0,31
|[[Avokado]]
|0,20
|[[Parsakaali]], keitetty
|0,20
|-
|[[Perunajauho]]
|0,14
|[[Passionhedelmä]]
|0,11
|[[Pinaatti]]
|0,20
|-
|[[Ruis]]jauho
|0,12
|[[Vadelma]]
|0,09
|[[Ruusukaali]], keitetty
|0,14
|-
|[[Kylvövirvilä]] (linssi), keitetty
|0,06
|[[Puutarhamansikka]]
|0,07
|[[Herne]], keitetty
|0,11
|-
|[[Maissi]]jauho
|0,06
|[[Mustikka]]
|0,06
|[[Kukkakaali]]
|0,10
|-
|Voipapu ([[limanpapu]]), keitetty
|0,06
|[[Viinirypäle]]
|0,06
|[[Valkosipuli]]
|0,08
|-
|[[Kaura]]hiutale
|0,02
|[[Persikka]]
|0,05
|[[Bataatti]], uunikypsytetty
|0,07
|-
|[[Kikherne]], keitetty/purkitettu
|0,02
|[[Appelsiini (hedelmä)|Appelsiini]]
|0,04
|[[Parsa]] (vihreä), purkitettu
|0.06–0,10
|-
|[[Riisi]], tumma, keitetty
|0,02
|[[Banaani]]
|0,04
|Jääsalaatti ([[lehtisalaatti]])
|0,06
|-
!colspan="2"|Pähkinät ja siemenet
|[[Päärynä]]
|0,04
|[[Lehtikaali]]
|0,06
|-
|[[Manteli]], kuorittu
|0,93
|[[Ananas]]
|0,03
|[[Porkkana]]
|0,05
|-
|[[Cashewpähkinä]]
|0,25
|[[Vesimeloni]]
|0,03
|[[Kurkku]], kuorittu
|0,04
|-
|[[Seesaminsiemen]]
|0,24
|[[Omena]]
|0,02
|[[Tomaatti]]
|0,04
|-
|[[Auringonkukka|Auringonkukansiemen]], kuorittu
|0,23
!colspan="2"|Lihat
|[[Peruna]], keitetty, kuorittu
|0,03
|-
|[[Pellava]]nsiemen
|0,16
|[[Nauta|Naudan]] [[munuainen]], hiillostettu
|4,58
|[[Punajuuri]], purkitettu
|0,03
|-
|[[Maapähkinä]], paahdettu
|0,13
|Naudan [[maksa]], käristetty
|4,19
!colspan="2"|Muut
|-
|[[Pekaanipähkinä]]
|0,13
|[[Vasikka|Vasikan]] [[sydän]], käristetty
|1,44
|[[Leivinhiiva]]
|1,65
|-
|[[Saksanpähkinä]], kuorittu
|0,11–0,13
|[[Ankka]], paahdettu
|0,47
|[[Kananmuna]], keitetty
|0,28
|-
!colspan="2"|Lehmänmaito
|[[Kinkku]], paahdettu, rasvaton
|0,29
|[[Hunaja]]
|0,04
|-
|[[Hera (maidon osa)|Herajauhe]]
|2,21
|[[Pekoni]], paistettu
|0,28
|Ihmismaito
|0,04
|-
|[[Roquefort]]
|0,59
|[[Lammas]], pariloitu
|0,20–0,27
|[[Olut]], [[etanoli]]a 4,5 til.-%
|0,03
|-
|[[Edam]]
|0,39
|Naudan aivot, keitetty
|0,19
|[[Kahvi]], valmis juoma
|0,00
|-
|[[Cheddarjuusto]]
|0,38
|[[Silli]], keitetty
|0,18
|[[Oliiviöljy]]
|0,00
|-
|[[Goudajuusto]]
|0,33
|[[Kana]], käristetty
|0,13–0,25
|[[Viski]]
|0,00
|-
|[[Raejuusto]], rasvaa 2%
|0,19
|[[Turska]], pariloitu
|0,11
|colspan="2" rowspan="5"|
|-
|[[Jugurtti]], vähärasvainen
|0,14
|[[Tonnikala]], tölkitetty
|0,10
|-
|Maito, rasvaton
|0,14
|[[Lohi]], pariloitu
|0,06
|-
|[[Kerma|Kuohukerma]], rasvaa 31,3%
|0,12
|[[Taimen]], keitetty
|0,06
|-
|[[Voi]]
|0,03
|[[Katkarapu]], pakastettu
|0,03
|-
|colspan="6"|a: ruuat ovat raakoja ja käsittelemätttömiä ellei toisin mainita.
|}
==Kemia ja ominaisuudet==
Riboflaviini eli 7,8-dimetyyli-10-ribityyli-isoalloksatsiini on neulasmaisen kiteinen ja oranssin kellertävä. Väri alkaa tummeta noin 240 °C lämpötilassa. Aine hajoaa sulamatta noin 280 °C lämpötilassa. Aine on lähes liukenematon veteen. [[NaCl]]:n lisäys liuoksiin parantaa liukoisuutta vähän. Aineen vesiliuokset ovat lievästi emäksisiä, lähes neutraaleita ([[PKa|pK<sub>a</sub>]] ~10.2). Aine liukenee lievästi emäksisiin liuoksiin hyvin, mutta emäksisissä liuoksissa aine hajoaa nopeasti. Valo nopeuttaa tätä hajoamista merkittävästi. Valo ei hajota ainetta kuivana.<ref name=":m"/>
Riboflaviini kestää happamissa liuoksissa hapettavia yhdisteitä kuten vetyperoksidia, typpihappoa ja halogeenejä noin 100 °C lämpötilaan asti. Riboflaviini sitoo raskasmetalleja kuten Fe, Mo, Cu, Ag, Cd, Ni, Zn ja Co muodostaen voimakkaan värisiä [[Kompleksi (kemia)|komplekseja]] (metalli[[Kelaatio|kelaatteja]]). Metalli voi kiinnittyä flaviinirungon [[karbonyyli]]n (=O) ja keskimmäisen renkaan vapaan typen (–N=) väliin.<ref>Eggersdorfer, s. 84</ref>
Riboflaviinin hajoamistuotteet ovat moninaisia ja hajoamistuoteseosten koostumus riippuu hajoamisolosuhteista. Joitakin hajoamistuotteita ovat [[8-hydroksimetyyliriboflaviini]] (CAS 52134-62-0), jota muodostuu hapettumisessa; [[lumikromi]] (CAS 1086-80-2), jota muodostuu lähinnä valossa sekä happamassa; [[lumiflaviini]] (CAS 1088-56-8), jota muodostuu emäksisissä oloissa valon mahdollisesti vaikuttaessa samanaikaisesti; [[diasetyyli]], jota muodostuu valossa hapekkaissa oloissa.<ref name=":s"/>
{| align="center"
|+
|[[Tiedosto:Lumichrome.svg|160px]]
|[[Tiedosto:Lumiflavin.png|160px]]
|-
|Lumikromi.
|Lumiflaviini.
|}
===Analyysi===
Useimmin käytetty riboflaviinin pitoisuuden mittausmenetelmä analysoida näyte [[HPLC]]:llä.<ref name=":12"/>
{| style="width:440px" align="right"
|+
|[[Tiedosto:RiboflavinSolution.jpg|220px]]
|[[Tiedosto:RiboflavinSolutionAndBlueLaser.JPG|220px]]
|-
|Vettä ja riboflaviiniliuos.
|Vihreä fluoresenssi näkyy 473 nm sinisellä laserilla valaistessa.
|}
Riboflaviinin absorptiomaksimien [[Aallonpituus|aallonpituudet]] neutraaleissa (pH 7) vesiliuoksissa ovat 445, 372, 265 ja 220 nm. Samoissa oloissa [[fluoresenssi]]maksimit ovat 530 ja 565 nm (fluoresenssi on vihreää). [[Absorptio (sähkömagneettinen säteily)|Absorptiota]] ja [[Luminesenssi|emissiota]] voidaan käyttää hyväksi spektrofotometrisissä riboflaviinin pitoisuusmäärityksissä. Absorbanssimittaus ei ole kovin herkkä menetelmä riboflaviinin pienen [[Molaarinen absorptiokerroin|absorptiokertoimen]] takia ja muut keltaiset aineet voivat häiritä mittausta. Fluoresenssimittaus on herkempi menetelmä. 530 nm emissio on pH 3–5:ssä lähes vakio ja ilmenee [[UV-valo]]ssa. Myös lumiflaviini sopii absorptio- ja emissiomittaukseen. Sen spektrofotometrinen mittaus on suoraa riboflaviinimittausta tarkempi mittaustapa. Lumiflaviinia muodostetaan säteilyttämällä näytettä fotonein ennen absorbanssimittausta 450 nm maksimin kohdalta tai 513 nm fluoresenssimittausta.<ref name=":12">Eggersdorfer, s. 91-92</ref>
Pitoisuuden mittaukseen voidaan käyttää myös tiettyjen [[mikrobi]]en kasvua. Ne eivät kasva jos niiden kasvualustassa ei ole niiden tarvitsemaa riboflaviinia. Kasvunopeus ja aineenvaihduntatuotteiden määrät, kuten [[Maitohappo|maitohapon]] määrät [[maitohappobakteeri]]en kohdalla, ovat verrannollisia riboflaviinipitoisuuteen. Mikäli näytteessä on FAD:tä tai FMN:ää, voi olla välttämätöntä muuntaa ne riboflaviiniksi ennen mittausta. Mikrobimenetelmät ovat herkkiä ja tarkkoja.<ref name=":12"/>
Eräs mittaustapa on käyttää [[Entsyymi|entsyymeitä]], jotka vaativat flaviinin [[kofaktori]]ksi (esim. [[glutationireduktaasi]]), ja mitata entsyymin aktiivisuus näytteessä.<ref name=":12"/>
===Valmistus===
Teollisesti riboflaviinia valmistetaan mikrobeilla. Tietyt mikrobit tuottavat riboflaviinia aineenvaihduntatuotteena. Niiden kasvu pysäytetään esim. kuumentamalla. Liuos jäähdytetään. Sitten se suodatetaan ja pestään toistuvasti. Riboflaviini puhdistetaan lopuksi [[Kiteyttäminen|kiteyttämällä]]. Mikrobeja, joita käytetään riboflaviinin tuottoon ovat mm. tietyt geenimuunnellut ''[[Bacillus]] subtilis''-bakteerikannat. ''[[Eremothecium]] gossypii''-hometta käytetään myös tuottoon.<ref name=":s"/>
Kemiallista synteesiä ei käytetä teollisuudessa. Eräs kemiallinen synteesireitti on reagoida [[3,4-ksylidiini]]ä ja D-[[riboosi]]a [[metanoli]]ssa. Välituote on N-(3,4-dimetyylifenyyli)-D-1'-ribamiini. Tämä reagoi synteesin 2. vaiheessa syklo[[kondensaatioreaktio]]ssa [[Barbituurihappo|barbituurihapon]] kanssa riboflaviiniksi. [[Aniliini]] lohkeaa reaktiossa.<ref name=":s"/>
==Tominta elimistössä==
Keskeisin reaktio, jonka riboflaviini läpikäy, on sen kaksivaiheinen [[hapettuminen]] [[Radikaali (kemia)|radikaalin]] kautta riboflaviini[[kationi]]ksi, ja päinvastainen reaktiosarja (pelkistyminen):<ref name=":o"/>
:riboflaviini ⇌ riboflavinyyliradikaali + [[Protoni|H<sup>+</sup>]] + [[Elektroni|e<sup>–</sup>]]
:riboflavinyyliradikaali ⇌ riboflaviinikationi + H<sup>+</sup> + e<sup>–</sup>
Riboflaviini toimii eliöissä [[FAD]]:n ja [[Flaviinimononukleotidi|FMN]]:n eli [[flaviini]]en muodossa siten hapetus-pelkistysreaktioissa yhden tai kahden [[elektroni]]n siirtäjinä molekyyliltä toiselle. Eliöissä satojen eri [[entsyymi]]en tiedetään sitovan flaviinin avustavana molekyylinä eli [[kofaktori]]na. Entsyymeitä voidaan kutsua flavoentsyymeiksi tai flavoproteiineiksi.<ref name=":o"/> Näistä valtaosa sitoo FAD:n FMN:n sijaan.<ref name=":10"/> Osa sitoo molempia samanaikaisesti. Useimmat näistä entsyymeistä sitovat flaviinin väliaikaisin [[Ionisidos|ionisidoksin]], mutta jotkin myös pysyvämmin [[kovalenttisidos]]ten kautta. Esimerkkejä jälkimmäisestä ovat [[sukkinaattidehydrogenaasi]] ja [[monoamiinioksidaasi]]t. Kovalenttiset sidokset muodostuvat proteiinien [[histidiini]]- tai [[kysteiini]]tähteisiin.<ref name=":o"/>
Flavoentsyymit osallistuvat pääravintoaineiden eli [[hiilihydraatti]]en, [[aminohappo]]jen ja [[lipidi]]en aineenvaihduntaan. Joitain proteiineista tarvitaan myös [[pyridoksiini]]n ja [[folaatti]]en eli B<sub>6</sub>- ja B<sub>9</sub>-vitamiinien muuntumiseen toiminnollisiksi kehossa. Riboflaviini suojaa kehoa epäsuoraan [[happiradikaali]]en reaktioilta ylläpitämällä [[glutationireduktaasi]]a, joka pelkistää [[glutationi]]-[[antioksidantti]]a taas radikaalireaktioilta suojaavaan muotoon.<ref name=":o"/>
{| class="wikitable"
|+
Joitakin flavoentsyymeitä
!Flavoentsyymi
![[EC-numero]]
!FAD/FMN
|-
|[[NADPH-hemoproteiinireduktaasi]]
|1.6.2.4
|FAD ja FMN
|-
| colspan="3" |Siirtää elektroneja [[NADPH]]:lta [[P450]]:ille (EC 1.14.14.1). Pelkistää myös [[sytokromi c]]:tä ja [[Sytokromi B5|b5]]:tä.
|-
|Mitokondrion elektroninsiirtoketjun kompleksi I
|7.1.1.2
|FAD
|-
| colspan="3" |1 elektronin siirto [[Nikotiiniamidiadeniinidinukleotidi|NADH]]:lta FMN:lle. Tämä muuntuu FAD:ksi ja siirtä [[ubikinoni]]lle, joka muuntuu [[ubikinoli]]ksi.
|-
|[[Sukkinaattidehydrogenaasi]]
|1.3.5.1
|FAD
|-
| colspan="3" |FAD hapettaa [[sukkinaatti]]a [[Fumaraatti|fumaraatiksi]] muuntuen FMNH<sub>2</sub>:ksi, joka pelkistää ubikinonia ubikinoliksi.
|-
|[[Glutationireduktaasi]]
|1.8.1.7
|FAD
|-
| colspan="3" |2 [[glutationi]]a (GSH) ja NADP<sup>+</sup> reagoivat yhdeksi glutationin [[disulfidi]]ksi (GSSG) ja NADPH:ksi.
|-
|[[Dihydrolipoyylidehydrogenaasi]]
|1.8.1.4
|FAD
|-
| colspan="3" |Dihydrolipoamidi ja NAD<sup>+</sup> reagoivat disulfidisidokselliseksi lipoamidiksi ja NADH:ksi.
|-
|[[Monoamiinioksidaasi]]t
|1.4.3.4
|FAD
|-
| colspan="3" |Hapettaa amiineita imiineiksi siirtäen amiinien vetyjä hapelle vetyperoksidia muodostaen.
|-
|[[L-aminohappo-oksidaasi]]
|1.4.3.2
|FAD
|-
| colspan="3" |Hapettaa hapen ja veden avulla (S)-aminohappoja 2-oksohapoiksi, ammoniakiksi ja vetyperoksidiksi.
|-
|[[Ksantiinioksidaasi]]
|1.17.3.2
|FAD
|-
| colspan="3" |[[Hypoksantiini]]n ja [[ksantiini]]n pelkistyminen [[Virtsahappo|virtsahapoksi]] vetyperoksidia muodostaen.
|-
|[[Asyyli-CoA-dehydrogenaasit]]
|1.3.8.- (useita)
|FAD
|-
| colspan="3" |Hapettaa [[beeta-oksidaatio]]n 1. vaiheessa [[Kaksoissidos|kaksoissidoksen]] [[koentsyymi A]]:han sitoutuneeseen [[rasvahappo]]on.
|}
==Aineenvaihdunta==
===FAD:n ja FMN:n muodostus===
[[Tiedosto:FAD_Synthesis.png|pienoiskuva|FMN ja FAD muodostuminen riboflaviinista.]]
Riboflaviinista muodostuu FMN:ää [[riboflaviinikinaasi]]lla ([[EC-numero]] 2.7.1.26). Tämä tapahtuu pääosin solulimassa. Kinaasin toimintaa kiihdyttää keskeisimmin [[tyroksiini]]. Reaktio on:<ref name=":x"/>
:riboflaviini + [[Adenosiinitrifosfaatti|ATP]] ⇌ FMN + [[ADP]]
FMN voi liittyä tiettyihin proteiineihin tehden niistä flavoproteiineja. Se voi myös mennä [[FAD-syntetaasi]]lle (EC 2.7.7.2), joka on myös tyroksiinin säätelemä. Syntetaasilla FMN:ään liittyy ATP:n [[adeniini]], jolloin FMN:stä muodostuu FAD:<ref name=":x"/>
:FMN + ATP ⇌ FAD + [[Pyrofosfaatti|PP<sub>i</sub>]]
===Imeytyminen===
Riboflaviini imeytyy verenkiertoon suolistosta, pääosin [[Pohjukaissuoli|pohjukaissuolesta]] ja [[Ohutsuoli|ohutsuolen]] alkupäästä. Vaikka riboflaviinin [[hyötyosuus]] suun kautta on sellaisenaan suuri (~99.5%),<ref name=":i"/> saattaa ruuissa olevasta riboflaviinista imeytyä ihmisillä vain noin 60% tiettyjen ruokien kohdalla.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=JR Dainty|Otsikko=Quantification of the bioavailability of riboflavin from foods by use of stable-isotope labels and kinetic modeling|Julkaisu=The American Journal of Clinical Nutrition|Ajankohta=kesäkuu 2007|Vuosikerta=85|Numero=6|Sivut=1557–1564|Pmid=17556693|Doi=10.1093/ajcn/85.6.1557|Issn=0002-9165|www=https://academic.oup.com/ajcn/article/85/6/1557/4633061}}</ref> Ruokien proteiineihin sitoutuneet FMN:t ja FAD:t eivät nimittäin imeydy helposti. Suolistossa flavoproteiineja pilkkovat erilaiset [[Hydrolyysi|hydrolyyttiset]] entsyymit, erityisesti [[Alkalinen fosfataasi|alkaliset fosfataasit]], vapauttaen siten rajatusti FAD:tä ja FMN:ää.<ref name=":o"/> Arviolta noin suurin määrä riboflaviinia, joka sellaisenaan voi suolistosta kerta-annoksena ihmisillä imeytyä, on noin 25 mg – loput poistuvat ulosteen mukana. [[Etanoli]] estää aineen imeytymistä. Jotkin metallit ja aineet [[Kelaatio|kelatoivat]] riboflaviinia suolistossa ja saattavat siten estää sen imeytymistä. Näitä aineita ovat mm. [[rauta]], [[sinkki]], [[kupari]], [[nikotiinihappo]], [[askorbiinihappo]] ja [[kofeiini]].<ref name=":x"/>
Riboflaviinin imeytyminen tapahtuu RFVT-proteiinien kautta. Näitä on ihmisissä 3: [[RFVT1]], [[RFVT2]] ja [[RFVT3]], joita koodaavat vastaavasti [[geeni]]t ''[[SLC52A1]], [[SLC52A2]]'' ja ''[[SLC52A3]]''. Näistä RFVT3 on ohutsuolessa yleisin.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=VS Subramanian et al|Otsikko=Molecular Mechanisms Mediating the Adaptive Regulation of Intestinal Riboflavin Uptake Process|Julkaisu=PLoS ONE|Ajankohta=2015-06-29|Vuosikerta=10|Numero=6|Pmid=26121134|Doi=10.1371/journal.pone.0131698|Issn=1932-6203|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4484800/}}</ref>
===Kuljetus===
Veressä riboflaviini kulkeutuu sellaisenaan, FMN:nä ja FAD:nä.<ref name=":x"/> Riboflaviinista noin 50% on [[Vetysidos|vetysidoksin]] kiinni [[veriplasma]]n proteiineissa ja FMN:stä noin 80%. Veressä nämä flaviinit sitoutuvat tiukasti [[vasta-aine]]isiin (lähinnä [[IgA]]:han, [[IgG]]:hen ja [[IgM]]:ään) ja [[Fibrinogeeni|fibrinogeeniin]], mutta heikosti [[albumiini]]in. Ihmisten [[punasolu]]issa on normaalisti hyvin vähän riboflaviinia suhteessa FAD:hen ja FMN:ään, mutta syötäessä riboflaviinia ylimäärin, sen punasolupitoisuudet kasvavat.<ref name=":o"/>
Raskauden aikana ihmisillä ja joillain muillakin eläimillä muodostuu spesifisiä riboflaviinia sitovia proteiineja. Nämä ovat tärkeässä roolissa sikiön kehityksessä ja tiettävästi kuljettavat sikiölle riboflaviinia.<ref name=":x"/>
===Varastoituminen===
Ihmiskeho ei juurikaan varastoi riboflaviinia ylimäärin, vaan se on kiinnittyneenä flavoproteiineihin toiminnollisen FAD- tai FMN-kofaktorin muodossa. Kehon riboflaviinista noin 60–95% on FMN:ää ja 5–22% on FAD:tä. [[Munuainen|Munuaisissa]] FAD:tä kuitenkin on noin 37% suhteessa muihin FMN:ään. FAD:n ja FMN:n itoisuudet ovat suurimmat [[maksa]]ssa, munuaisissa ja [[Sydän|sydämessä]]. Riboflaviinia on sellaisenaan alle 2% useimmissa kudoksissa paitsi verkkokalvoissa. Eläinten maidossa voi tosin olla enemmän ei-toiminnallista riboflaviinia. Lehmänmaidossa löyhästi [[kaseiini]]in sitoutuneita flaviineita on jopa 1.160–2.020 mg/l, joista valtaosa on riboflaviinia. Ihmisen maidossa taas flaviineita on 0.120–0.485 mg/l, joista valtaosa on FAD:tä ja FMN:ää. Aikuisen ihmisen keho pystyy ylläpitämään kehon toimintoja normaalisti noin 2–6 viikkoa riboflaviinin saannin loputtua kokonaan – tämän jälkeen alkavat ensimmäiset puutosoireet.<ref name=":o"/>
===Hajotus ja erittyminen===
Riboflaviini ei tiettävästi hapetu ihmiskehossa energiaksi. Osa aineesta käsitellään eliöillä maksassa. Sen [[metyyli]]t (7α- ja 8α-hiilet) [[Hydroksyyli|hydroksyloituvat]] alkuun [[P450]]-entsyymeillä muodostaen ihmisillä mm. 7-hydroksimetyyliriboflaviinia. Metyylit voivat hapettua edelleen ja poistua. Joidenkin eliöiden maksat myös [[Glykosylaatio|glykosyloivat]] riboflaviinia muodostaen riboflaviinin α-[[Glykosidit|glykosideja]]. Ihmisillä valtaosa riboflaviinin aineenvaihduntatuotteista muodostuu suolimikrobien vaikutuksesta.<ref name=":o"/>
Riboflaviini erittyy pääosin virtsassa ja sen virtsapitoisuudet ovat ihmisillä suurimmat 2 tunnin kuluttua riboflaviinin syömisestä.<ref name=":o"/> 60–70% riboflaviinista erittyy virtsaan sellaisenaan. Loput erittyvät monina eri aineenvaihduntatuotteina. Näitä ovat ihmisillä mm. 7-hydroksimetyyliriboflaviini (10–15% virtsan riboflaviinimetaboliiteista), 8α-sulfonyyliriboflaviini (5–10%), 8-hydroksimetyyliriboflaviini (4–7%) ja 10-hydroksietyyliflaviini (1–3%).<ref name=":x"/> Ihmisillä virtsassa ei juuri ole FMN:ää tai FAD:tä. Alle 5% poistuu ulosteessa normaaliannoksin, mutta pitoisuudet kasvavat syötäessä riboflaviinia runsaasti.<ref name=":o"/>
==Historia ja nimet==
[[Tiedosto:Portrait_of_A._Wynter_Blyth_Wellcome_M0014642.jpg|pienoiskuva|A. Blyth.|190px]]
Tiettävästi ensimmäisenä riboflaviinin eristi epäpuhtaana 1879 englantilainen kemisti [[Alexander Wynter Blyth]] (1844–1921). Hän eristi sen lehmänmaidon [[Hera (maidon osa)|herasta]] ja nimesi värillisen aineen ''laktokromiksi'' (eng. ''lactochrome''), jossa ''lakto'' viittaa maitoon ja ''kromi'' väriin. Hän ei saanut aineen rakennetta selville.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=AW Blyth|Otsikko=LVI.—The composition of cows' milk in health and disease|Julkaisu=Journal of the Chemical Society, Transactions|Ajankohta=1879-01-01|Vuosikerta=35|Sivut=530–539|Doi=10.1039/CT8793500530|Issn=0368-1645|www=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1879/ct/ct8793500530}}</ref><ref>{{Lehtiviite|Tekijä=DT Burns|Otsikko=Alexander Wynter Blyth (1844-1921). A Pioneering and Innovative Public Analyst|Julkaisu=Journal of the Association of Public Analysts|Ajankohta=2007|Vuosikerta=35|Sivut=17-29|www=http://www.apajournal.org.uk/2007-0017-0029a.pdf}}</ref><ref name=":13">{{Lehtiviite|Tekijä=CA Northrop-Clewes, DI Thurnham|Otsikko=The discovery and characterization of riboflavin|Julkaisu=Annals of Nutrition & Metabolism|Ajankohta=2012|Vuosikerta=61|Numero=3|Sivut=224–230|Pmid=23183293|Doi=10.1159/000343111|Issn=1421-9697|www=https://www.researchgate.net/publication/233773345_The_Discovery_and_Characterization_of_Riboflavin}}</ref>
1906 [[Frederick Gowland Hopkins]] (1861–1947) esitti julkaisemattomissa tutkimuksissaan maidossa olevan hyvin pieniä määriä tuntemattomia aineita, jotka palauttivat ruokahalun ja normalisoivat kasvun rotilla, kun niille ruokittiin puhtaista [[Rasvahapot|rasvoista]], [[Aminohapot|aminohapoista]], [[Hiilihydraatti|hiilihydraateista]] ja [[Suola|suoloista]] koostuvaa ruokavaliota. Aineiden tiedetään olevan nykyään riboflaviinia.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=FG Hopkins|Otsikko=Feeding experiments illustrating the importance of accessory factors in normal dietaries|Julkaisu=The Journal of Physiology|Ajankohta=1912-07-15|Vuosikerta=44|Numero=5-6|Sivut=425–460|Pmid=16993143|Issn=0022-3751|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1512834/}}</ref><ref name=":13"/>
Ehkä ensimmäisenä riboflaviinipuutoksen oireita ihmisillä kuvasi lääketieteellisesti [[Hugh S. Stannus]] 1910 vangeilla [[Njassamaa]]ssa (nykyinen [[Malawi]]). [[Pellagra]]sta erillisiksi oireiksi hän tunnisti mm. kielen turvotuksen, suupielten haavaumat ja [[anemia]]n.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=HS Stannus|Otsikko=Pellagra in Nyasaland|Julkaisu=Transactions of The Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene|Ajankohta=1912-01-01|Vuosikerta=5|Numero=3|Sivut=112–119|Doi=10.1016/S0035-9203(12)90056-5|Issn=0035-9203|www=https://academic.oup.com/trstmh/article/5/3/112/1920212}}</ref><ref name=":2">{{Lehtiviite|Tekijä=OW Hills et al|Otsikko=Clinical aspects of dietary depletion of riboflavin|Julkaisu=A.M.A. Archives of Internal Medicine|Ajankohta=toukokuu 1951|Vuosikerta=87|Numero=5|Sivut=682–693|Pmid=14818453|Issn=0888-2479|www=https://jamanetwork.com/journals/jamainternalmedicine/fullarticle/555641}}</ref>
1915 ravinnossa esitettiin olevan olemassa ihmisille välttämätön vesiliukoinen vitamiini, joka estää [[beriberi]]ä ja pellagraa. 1916 alkaen ainetta alettiin kutsua B-vitamiiniksi. 1927 [[Harriette Chick]] (1875–1977) ja [[Margaret Honora Roscoe]] (synt. 1903) eristivät [[leivinhiiva]]sta B-vitamiinin, jonka he tunnistivat koostuvan yhden sijaan vähintään kahdesta eri osasta. Näistä toinen kesti mm. paremmin kuumennusta.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=H Chick, MH Roscoe|Otsikko=On the Composite Nature of the Water-soluble B Vitamin|Julkaisu=Biochemical Journal|Ajankohta=1927|Vuosikerta=44|Numero=3|Sivut=698–711|Pmid=16743886|Issn=0264-6021|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1251967/}}</ref><ref name=":13"/> 1928 he nimesivät nämä B<sub>1</sub>- ja B<sub>2</sub>-vitamiineiksi, joista B<sub>1</sub>:n (nykyisen [[tiamiini]]n) tunnistettiin estävän beriberiä ja kuumennusta kestävän B<sub>2</sub>:n pellagraa.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=H Chick, MH Roscoe|Otsikko=The dual nature of water-soluble vitamin B. II|Julkaisu=Biochemical Journal|Ajankohta=1928|Vuosikerta=22|Numero=3|Sivut=790–799|Pmid=16744083|Issn=0264-6021|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1252189/}}</ref>
1932 [[Paul György]] (1893–1976) osoitti B<sub>2</sub>-vitamiinin koostuvan edelleen kahdesta eri aineesta: pellagraa estävästä aineesta ja toisesta, ns. (koe-eläinten) kasvua edistävästä aineesta. Muutkin tutkijat olivat epäilleet tämän mahdollisuutta ainakin jo vuodesta 1929 alkaen.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=P György|Otsikko=Investigations on the vitamin B2 complex|Julkaisu=Biochemical Journal|Ajankohta=maaliskuu 1935|Vuosikerta=29|Numero=3|Sivut=741–759|Pmid=16745720|Issn=0264-6021|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1266542/}}</ref>
1933 P. György, [[Richard Kuhn]] (1900–1967) ja [[Theodor Wagner-Jauregg]] (1857–1940) eristivät keltaisen aineen maidosta<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=T Wagner‐Jauregg, P GyörgyR Kuhn|Otsikko=Über eine neue Klasse von Naturfarbstoffen (Vorläufige Mitteilung)|Julkaisu=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|Ajankohta=1933-02-01|Vuosikerta=66|Numero=2|Sivut=317–320|Doi=10.1002/cber.19330660244|Issn=1099-0682|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.19330660244}}</ref><ref name=":13"/> ja nimesivät sen pian tämän jälkeen ''laktoflaviiniksi'' (nykyään riboflaviini).<ref name=":14">{{Lehtiviite|Tekijä=LE Booher|Otsikko=Chemical aspects of riboflavin|Julkaisu=Journal of the American Medical Association|Ajankohta=1938-04-02|Vuosikerta=110|Numero=14|Sivut=1105–1111|Doi=10.1001/jama.1938.62790140008009|Issn=0002-9955|www=https://jamanetwork.com/journals/jama/fullarticle/280584}}</ref> Pääte tulee [[latina]]n sanasta keltainen, ''flavus''.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=SK Schwechheimer et al|Otsikko=Biotechnology of riboflavin|Julkaisu=Applied Microbiology and Biotechnology|Ajankohta=maaliskuu 2016|Vuosikerta=100|Numero=5|Sivut=2107–2119|Pmid=26758294|Doi=10.1007/s00253-015-7256-z|Issn=1432-0614|www=https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs00253-015-7256-z}}</ref> Englanninkielisen sanan flavin päätteen -''in'' György ja kollegat halusivat kertovan aineessa olevan [[Typpi|typpeä]] (vrt. ''amine''). Pian tämän jälkeen eri lähteistä eristettiin lisää keltaisia pigmenttejä: kananmunasta eristettyä väriainetta kutsuttiin ovoflaviiniksi, maksasta eristettyä ainetta hepatoflaviiniksi jne.<ref name=":14"/>
1934 [[Kurt Günter Stern]] (synt. 1934) ja [[Ensor R. Holiday]] ehdottivat flaviinien olevan [[Isoalloksatsiini|isoalloksatsiineja]].<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=ER Holiday, KG Stern|Otsikko=Zur Konstitution des Photo‐flavins; Versuche in der Alloxazin‐Reihe (Vorläuf. Mitteil.)|Julkaisu=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|Ajankohta=1934-06-06|Vuosikerta=67|Numero=6|Sivut=1104–1106|Doi=10.1002/cber.19340670637|Issn=1099-0682|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.19340670637}}</ref><ref>{{Lehtiviite|Tekijä=KG Stern, ER Holiday|Otsikko=Die Photo-flavine, eine Gruppe von Alloxazin-Derivaten|Julkaisu=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|Ajankohta=1934-08-08|Vuosikerta=67|Numero=8|Sivut=1442–1452|Doi=10.1002/cber.19340670832|Issn=1099-0682|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.19340670832}}</ref><ref name=":13"/> 1933 R. Kuhn ja kollegat syntetisoivat ensimmäisinä laktoflaviinin (eli riboflaviinin).<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=P György, R Kuhn, T Wagner-Jauregg|Otsikko=Das Vitamin B2|Julkaisu=Naturwissenschaften|Ajankohta=1933-07-01|Vuosikerta=21|Numero=30|Sivut=560–561|Doi=10.1007/BF01503852|Issn=1432-1904|www=https://link.springer.com/article/10.1007%2FBF01503852}}</ref><ref>{{Lehtiviite|Tekijä=R Kuhn, K Reinemund|Otsikko=Über die Synthese des 6.7.9-Trimethyl-flavins (Lumi-lactoflavins)|Julkaisu=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)|Ajankohta=1934-11-07|Vuosikerta=67|Numero=11|Sivut=1932–1936|Doi=10.1002/cber.19340671132|Issn=1099-0682|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.19340671132}}</ref><ref name=":13"/> 1935 [[Paul Karrer]] (1889–1971) ja kollegat syntetisoivat saman aineen itsenäisesti.<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=P Karrer et al|Otsikko=Synthesen von Flavinen III|Julkaisu=Helvetica Chimica Acta|Ajankohta=1935|Vuosikerta=18|Numero=1|Sivut=69–79|Doi=10.1002/hlca.19350180111|Issn=1522-2675|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/hlca.19350180111}}</ref><ref name=":13"/> Vitamiineina toimivien laktoflaviinin, ovoflaviinin jne. huomattiin pian olevan kemiallisesti identtisiä.<ref name=":14"/> 1937 Yhdysvaltain lääkärijärjestön ([[AMA]]) kokouksessa nämä synonyymit hylättiin ja ainoaksi viralliseksi nimeksi valittiin ''riboflaviini''. Etuliite ''ribo'' tulee molekyylissä olevasta D-[[riboosi]]sta. Nimi muutettiin sillä esim. laktoflaviini olisi kielinyt aineen olevan aina peräisin maidosta, mikä ei pidä paikkaansa. Myös muut vaihtoehtoiset nimet kuten G-vitamiini ja B<sub>2</sub>-vitamiini hylättiin.<ref>{{Lehtiviite|Otsikko=Council on Pharmacy and Chemistry|Julkaisu=Journal of the American Medical Association|Ajankohta=1937-04-17|Vuosikerta=108|Numero=16|Sivut=1340–1341|Doi=10.1001/jama.1937.02780160032011|Issn=0002-9955|www=https://jamanetwork.com/journals/jama/fullarticle/276751}}</ref> Pian myös monet muut Yhdysvaltalaisjärjestöt hyväksyivät nimen riboflaviini vitamiinin ainoaksi viralliseksi nimeksi.<ref name=":14"/>
==Lähteet==
*{{Kirjaviite|Tekijä=J Zempleni et al|Nimeke=Handbook of vitamins|Vuosi=2007|Selite=4. painos|Julkaisija=Taylor & Francis|Isbn=9780849340222}}
*{{Kirjaviite|Tekijä=GF Combs et al|Nimeke=The vitamins: fundamental aspects in nutrition and health|Vuosi=2008|Selite=3. painos|Julkaisija=Elsevier Academic Press|Isbn=9780121834937}}
*{{Kirjaviite|Tekijä=ME Ensminger et al|Nimeke=The concise encyclopedia of foods & nutrition|Vuosi=1995|Julkaisija=CRC Press|Isbn=9780849344558}}
*{{Kirjaviite|Tekijä=M Eggersdorfer et al|Nimeke=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|Vuosi=2000|Julkaisija=American Cancer Society|Isbn=9783527306732|www=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a27_443}}
===Viitteet===
{{Viitteet|sarakkeet}}
==Aiheesta muualla==
*[https://fineli.fi/fineli/fi/ravintotekijat/2277 Fineli: Riboflavinin lähteet ruoka-aineissa]
*[https://lpi.oregonstate.edu/mic/vitamins/riboflavin Linus Pauling Institute: Thiamin] {{en}}
*{{Kemikaalikortti|1454}}
*[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=1072 PubChem: Riboflavin] {{en}}
*[https://www.drugbank.ca/drugs/DB00140 DrugBank: Riboflavin] {{en}}
*[https://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB00244 Human Metabolome Database: Riboflavin] {{en}}
*[https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?compound+C00255+-kcf KEGG: Riboflavin] {{en}}
*[http://www.liberherbarum.com/In0174.HTM Liber Herbarum II: Riboflaviinia sisältäviä kasveja] {{en}}
{{Vitamiinit}}
[[Luokka:Vitamiinit]]
[[Luokka:Elintarvikevärit]]
| |||